Катехолборан
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 2 H -1,3,2-Бензодиоксаборол | |
| Другие имена 7,9-диокса-8λ2-борабицикло[4.3.0]нона-1,3,5-триен | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.005.447 |
| Номер ЕС |
|
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С6Н5ВО2 | |
| Молярная масса | 119,92 г/моль |
| Появление | Бесцветная жидкость. |
| Плотность | 1,125 г/см 3 , жидкость |
| Температура плавления | 12 °C (54 °F; 285 К) |
| Точка кипения | 50 °C (122 °F; 323 K) при 50 мм рт. ст. |
| Опасности | |
| Маркировка СГС : | |
  | |
| Опасность | |
| Н225 , Н314 | |
| Р210 , Р233 , Р240 , Р241 , Р242 , Р243 , Р260 , Р264 , Р280 , Р301+Р330+Р331 , Р303+Р361+Р353 , Р304+Р340 , Р305+Р351+Р338 , Р310 , Р321 , Р363 , Р370+Р378 , Р403+Р235 , Р405 , Р501 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | 2 °C (36 °F; 275 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Катехолборан (сокращенно HBcat) — борорганическое соединение , которое используется в органическом синтезе . Эта бесцветная жидкость является производным катехола и борана , имеет формулу C6H4O2BH .
Синтез и структура
Традиционно катехолборан получают обработкой катехола бораном (BH 3 ) в охлажденном растворе ТГФ . Однако этот метод приводит к потере 2 мольных эквивалентов гидрида. Нёт и Мэнниг описали реакцию гидрида бора щелочного металла (LiBH 4 , NaBH 4 , KBH 4 ) с трис(катехолато)бисбораном в эфирном растворителе, таком как диэтиловый эфир . [1] В 2001 году Герберт Браун и его коллеги получили катехолборан обработкой три -о -фениленбисбората дибораном . [2]
В отличие от самого борана или алкилборанов, катехолборан существует в виде мономера. Такое поведение является следствием электронного влияния арилоксигрупп, которые уменьшают кислотность Льюиса борного центра. Пинаколборан принимает похожую структуру.
Реакции
Катехолборан менее реакционноспособен в гидроборированиях, чем боран-ТГФ или боран-диметилсульфид.
При обработке катехолборана терминальным алкином образуется транс-винилборан:
- C 6 H 4 O 2 BH + HC 2 R → C 6 H 4 O 2 B-CHCHR
Продукт является предшественником реакции Сузуки и единственным бораном, который останавливается на алкене вместо того, чтобы реагировать дальше с алканом. [3] [4]
Катехолборан может быть использован в качестве стереоселективного восстановителя при превращении β-гидроксикетонов в син-1,3-диолы.
Катехолборан окислительно присоединяется к низковалентным комплексам металлов, образуя борильные комплексы . [5]
- C 6 H 4 O 2 BH + Pt(PR 3 ) 2 → (C 6 H 4 O 2 B)Pt(PR 3 ) 2 H
Ссылки
- ^ Способ получения катехолборана – Патент 4739096
- ^ Кант, Джосьюла В.Б.; Периасами, Мариаппан; Браун, Герберт К. (2000). «Новые экономичные, удобные процедуры синтеза катехолборана». Organic Process Research & Development . 4 (6): 550–553. doi :10.1021/op000291w.
- ^ Джанис Горжински Смит, Органическая химия: Второе издание . 2008. С. 1007.
- ^ Мияура, Норио ; Сузуки, Акира (1990). "Реакция 1-алкенилборонатов с виниловыми галогенидами, катализируемая палладием: (1Z,3E)-1-фенил-1,3-октадиен". Органические синтезы . 68 : 130. doi :10.15227/orgsyn.068.0130.
- ^ Neeve, Emily C.; Geier, Stephen J.; Mkhalid, Ibraheem AI; Westcott, Stephen A.; Marder, Todd B. (2016). «Соединения диборона (4): от структурного любопытства до синтетической рабочей лошадки». Chemical Reviews . 116 (16): 9091–9161. doi : 10.1021/acs.chemrev.6b00193 . hdl : 1807/78811 . PMID 27434758.
