газ CS
Химическое соединение

Соединение 2-хлорбензальмалононитрил (также называемое о -хлорбензилиденмалононитрилом ; химическая формула: C10H5ClN2 ) , цианоуглерод , является определяющим компонентом слезоточивого вещества, обычно называемого газом CS , слезоточивого газа , который используется в качестве средства борьбы с беспорядками и запрещен для использования в военных целях в соответствии с Женевским протоколом 1925 года .

газ CS
Скелетная формула газа CS
Модель заполнения пространства газом CS
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
[(2-Хлорфенил)метилиден]пропандинитрил
Другие имена
2-(2-хлорбензилиден)малонитрил
2-хлорбензальмалонитрил
o -хлорбензилиденмалонитрил
Слезоточивый газ
Идентификаторы
  • 2698-41-1 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ChEMBL
  • ChEMBL1256101
ChemSpider
  • 16644 проверятьИ
Информационная карта ECHA100.018.435
Номер ЕС
  • 220-278-9
  • 4158
CID PubChem
  • 17604
Номер RTECS
  • OO3675000
УНИИ
  • D8317IAV7Q
Номер ООН2810, 3276, 2811
  • DTXSID9020297
  • InChI=1S/C10H5ClN2/c11-10-4-2-1-3-9(10)5-8(6-12)7-13/h1-5H проверятьИ
    Ключ: JJNZXLAFIPKXIG-UHFFFAOYSA-N проверятьИ
  • InChI=1/C10H5ClN2/c11-10-4-2-1-3-9(10)5-8(6-12)7-13/h1-5H
    Ключ: JJNZXLAFIPKXIG-UHFFFAOYAA
  • Clc1ccccc1\C=C(/C#N)C#N
Характеристики
С10Н5ClN2 [ 1 ]​​​
Молярная масса188,6 г/моль [2]
ПоявлениеБелый кристаллический порошок.
Бесцветный газ при горении.
ЗапахПохожий на перец [3]
Плотность1,04 г/см 3
Температура плавления93 °C (199 °F; 366 К)
Точка кипения310 °C (590 °F; 583 К) [4]
Нерастворимый
Давление пара3,4×10−5 мм рт. ст . при 20 °C 
Опасности
Маркировка СГС :
GHS05: КоррозионныйGHS06: ТоксичноGHS07: Восклицательный знакGHS08: Опасность для здоровьяGHS09: Опасность для окружающей среды
Опасность
Х302 , Х314 , Х330 , Х335 , Х372 , Х410
Р260 , Р261 , Р264 , Р270 , Р271 , Р273 , Р280 , Р284 , Р301+Р312 , Р301+Р330+Р331 , Р303+Р361+Р353 , Р304+Р340 , Р305+Р351+Р338 , Р310 , Р312 , Р314 , Р320 , Р321 , Р330 , Р363 , Р391 , Р403+Р233 , Р405 , Р501
NFPA 704 (огненный алмаз)
Четырехцветный бриллиант NFPA 704Health 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
2
1
0
Смертельная доза или концентрация (ЛД, ЛК):
  • 1806  мг/м 3 (крыса, 45  мин)
  • 2753  мг/м 3 (мышь, 20  мин)
  • 1802  мг/м 3 (кролик, 10  мин)
  • 2326  мг/м 3 (морская свинка, 10  мин) [5]
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (допустимый)
TWA 0,05  частей на миллион (0,4  мг/м 3 ) [3]
РЕЛ (рекомендуется)
C 0,05  частей на миллион (0,4  мг/м 3 ) [кожа] [3]
IDLH (Непосредственная опасность)
2  мг/м 3 [3]
Родственные соединения
Родственные соединения
СДБС

5-хлор-2-хинолинкарбонитрил
6-хлор-2-хинолинкарбонитрил
7-хлор-2-хинолинкарбонитрил

Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
проверятьИ проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

Воздействие вызывает жжение и слезотечение глаз до такой степени, что субъект не может держать глаза открытыми, а также жгучее раздражение слизистых оболочек носа, рта и горла, что приводит к обильному кашлю, выделению носовой слизи, дезориентации и затрудненному дыханию, что частично выводит субъекта из строя. Газ CS представляет собой аэрозоль летучего растворителя ( вещества , которое растворяет другие активные вещества и которое легко испаряется) и 2-хлорбензальмалононитрила, который является твердым соединением при комнатной температуре. Газ CS обычно считается нелетальным .

История

Газ CS был впервые синтезирован двумя американцами, Беном Корсоном и Роджером Стоутоном, [6] в колледже Миддлбери в Вермонте в 1928 году, а название химического вещества происходит от первых букв фамилий ученых. [7] [8]

CS был разработан и испытан тайно в Портон-Дауне в Уилтшире , Великобритания, в 1950-х и 60-х годах. CS сначала использовался на животных, а затем на добровольцах британской армии . CS оказывает меньшее воздействие на животных, поскольку у них другие слезные протоки, а в случае нечеловеческих млекопитающих их мех препятствует свободному проникновению газа. [9]

Еще в 2002 году Бюро по международной безопасности и нераспространению Госдепартамента США под руководством Колина Пауэлла провело четкое различие между «средствами подавления беспорядков», такими как газ CS, и «смертоносным химическим оружием». Бюро сослалось на поддержку этой позиции со стороны Великобритании и Японии. [10]

Производство

CS синтезируется реакцией 2-хлорбензальдегида и малононитрила через конденсацию Кнёвенагеля :

Подготовка КС
ClC 6 H 4 CHO + H 2 C(CN) 2 → ClC 6 H 4 CHC(CN) 2 + H 2 O

Реакция катализируется слабым основанием, таким как пиперидин или пиридин . Метод производства не изменился с тех пор, как вещество было открыто Корсоном и Стоутоном. [11] Для улучшения производства вещества были предложены другие основания, методы без растворителей и микроволновое стимулирование. [12]

Физиологические свойства были открыты уже химиками, впервые синтезировавшими это соединение в 1928 году: «Физиологические свойства. Некоторые из этих динитрилов обладают эффектом чихания и слезоточивого газа. Они безвредны, когда влажные, но обращение с сухим порошком губительно». [11]

Использовать в виде аэрозоля.

Поскольку 2-хлорбензальмалонитрил при комнатной температуре является твердым веществом, а не газом , для того, чтобы сделать это твердое вещество пригодным для использования в качестве аэрозоля , были использованы различные методы :

  • Расплавляется и распыляется в расплавленном виде.
  • Растворяется в органическом растворителе.
  • Сухой порошок CS2 (CS2 — это силиконизированная , микроизмельченная форма CS).
  • CS от термических гранат путем генерации горячих газов. [2]

В ходе осады города Уэйко в США CS растворялся в органическом растворителе дихлорметане (также известном как метиленхлорид). Раствор рассеивался в виде аэрозоля с помощью взрывной силы, и когда высоколетучий дихлорметан испарялся, кристаллы CS выпадали в осадок и образовывали тонкую дисперсию в воздухе. [2]

Эффекты

Газ CS, использованный 1 мая 2013 года в Стамбуле
В 2013 году в Стамбуле применили гранаты со слезоточивым газом
Газовые снаряды CS, использованные в парке Таксим-Гези, Стамбул, май 2013 г.

Было произведено много типов слезоточивого газа и других средств борьбы с беспорядками с эффектами от легкого слезотечения глаз до немедленной рвоты и прострации . CN и CS являются наиболее широко используемыми и известными, но около 15 различных типов слезоточивого газа были разработаны во всем мире, например, адамсит или бромацетон , CNB и CNC. CS стал самым популярным из-за своего сильного эффекта. Эффект CS на человека будет зависеть от того, упакован ли он в виде раствора или используется в виде аэрозоля . Размер капель раствора и размер частиц CS после испарения являются факторами, определяющими его воздействие на организм человека. [13]

Химическое вещество реагирует с влагой на коже и в глазах, вызывая ощущение жжения и немедленное сильное и неконтролируемое закрывание глаз. Эффекты обычно включают слезы, текущие из глаз, обильный кашель, исключительные выделения из носа, которые полны слизи, жжение в глазах, веках, носу и горле, дезориентацию, головокружение и ограниченное дыхание. Он также обжигает кожу, где она потеет или обгорела на солнце. В высококонцентрированных дозах он также может вызывать сильный кашель и рвоту. Большинство немедленных эффектов проходят в течение нескольких часов (например, исключительные выделения из носа и обильный кашель), хотя респираторные, желудочно-кишечные и оральные симптомы могут сохраняться в течение месяцев. [14] [15] Чрезмерное воздействие может вызвать химические ожоги, приводящие к постоянным рубцам. [16]

Взрослые, подвергшиеся воздействию слезоточивого газа во время протестов 2020 года в Портленде, штат Орегон, США, также сообщили об изменениях менструального цикла (899; 54,5% из 1650 женщин-респондентов). Воздействие слезоточивого газа связано с предотвратимым использованием здравоохранения. [17]

Вторичные эффекты

Люди или объекты, загрязненные газом CS, могут вызывать вторичное воздействие на других, включая медицинских работников и полицию . Кроме того, повторное воздействие может вызвать сенсибилизацию . [18]

Токсичность

Ионный канал TRPA1 (транзиентный рецепторный потенциал-анкирин 1), экспрессируемый на ноцицепторах (особенно тройничном нерве ), рассматривается как место действия газа CS в моделях на грызунах. [19] [20]

Хотя CS описывается как нелетальное оружие для сдерживания толпы, исследования вызвали сомнения относительно этой классификации. CS может вызвать серьезные повреждения легких , а также может значительно повредить сердце и печень. [21]

28 сентября 2000 года профессор доктор Уве Хайнрих опубликовал исследование, заказанное Джоном К. Дэнфортом из Управления специального прокурора США , с целью изучения использования CS ФБР в лагере Маунт-Кармель отделения « Ветви Давида ». Он сказал, что не было зарегистрировано ни одного случая смерти людей, но пришел к выводу, что летальность использованного CS определялась в основном двумя факторами: использовались ли противогазы и были ли обитатели заперты в комнате. Он предполагает, что если противогазы не использовались, а обитатели были заперты, то «существует явная вероятность того, что этот вид воздействия CS может значительно способствовать или даже вызывать летальные последствия». [2]

Газ CS может оказывать кластогенное действие (аномальное изменение хромосом) на клетки млекопитающих, но ни одно исследование не связывало его с выкидышами или мертворождением. [21] В Египте сообщалось, что газ CS стал причиной смерти нескольких протестующих на улице Мохамеда Махмуда около площади Тахрир во время протестов в ноябре 2011 года. Растворитель, в котором растворяется CS, метилизобутилкетон (MIBK), классифицируется как вредный при вдыхании; раздражающий глаза и дыхательную систему; и повторное воздействие может вызвать сухость или растрескивание кожи. [22]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Уильямс К. Э. "Подробные факты о слезоточивом веществе O-хлорбензилиденмалононитриле (CS)]" (PDF) . Центр по укреплению здоровья и профилактической медицине армии США . Архивировано из оригинала (PDF) 26 сентября 2007 г.
  2. ^ abcd Heinrich U (сентябрь 2000 г.). «Возможные смертельные последствия применения слезоточивого газа CS на членов «Ветви Давидовой» во время рейда ФБР на территорию комплекса Маунт-Кармель недалеко от Уэйко, штат Техас» (PDF) . Архивировано (PDF) из оригинала 25 декабря 2014 г. . Получено 23 сентября 2007 г. .
  3. ^ abcd Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. "#0122". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  4. ^ Хениг, Стивен Л. (2006). Сборник боевых отравляющих веществ. Springer. стр. 138. ISBN 978-0-387-34626-7.
  5. ^ "o-Хлорбензилиден малононитрил". Концентрации, представляющие немедленную опасность для жизни или здоровья (IDLH) . Национальный институт охраны труда (NIOSH).
  6. ^ Corson BB, Stoughton RW (1928). «Реакции альфа, бета-ненасыщенных динитрилов». Журнал Американского химического общества . 50 (10): 2825–2837. doi :10.1021/ja01397a037.
  7. ^ "CS" . Оксфордский словарь английского языка (Электронная правка). Oxford University Press . (Требуется подписка или членство в участвующем учреждении.)
  8. ^ "CS, химическое соединение. Архивировано 19 декабря 2005 г. на Wayback Machine ". columbia.thefreedictionary.com. Архивировано 29 июля 2005 г. на Wayback Machine . Получено 23 сентября 2007 г.
  9. ^ "Ортохлорбензилиденмалононитрил ClC6H4CHCCN(CN)2 Архивировано 28 ноября 2006 г. на Wayback Machine ". Zarc International. Получено 23 сентября 2007 г.
  10. ^ «Протокол о запрещении применения на войне удушливых, ядовитых или других подобных газов и бактериологических средств ведения войны (Женевский протокол)». Государственный департамент США. 25 сентября 2002 г. Получено 24 августа 2013 г.
  11. ^ ab Corson BB, Stoughton RW (1928). «Реакции альфа, бета-ненасыщенных динитрилов». J Am Chem Soc . 50 (10): 2825–2837. doi :10.1021/ja01397a037.
  12. ^ Панде А., Ганесан К., Джейн АК., Гупта П.К., Малхотр Р.К. (2005). «Новый экологически чистый процесс синтеза 2-хлорбензилиденмалонитрила и его аналогов с использованием воды в качестве растворителя». Org Proc Res Develop . 9 (2): 133–136. doi :10.1021/op0498262.
  13. ^ "Более безопасное ограничение: отчет о конференции, состоявшейся в апреле 2002 года в Church House, Westminster". Управление по рассмотрению жалоб на действия полиции. Получено 23 сентября 2007 г.
  14. ^ Karagama YG, Newton JR, Newbegin CJ (апрель 2003 г.). «Краткосрочные и долгосрочные физические эффекты воздействия спрея CS». Журнал Королевского медицинского общества . 96 (4): 172–4. doi :10.1177/014107680309600404. PMC 539444. PMID  12668703 . 
  15. ^ Торгримсон-Охерио Б.Н., Муларски К.С., Пейтон М.Р., Кист Э.М., Хассан А., Ивлев И. (апрель 2021 г.). «Проблемы со здоровьем и использование медицинской помощи среди взрослых, сообщивших о воздействии слезоточивого газа во время протестов в Портленде (Орегон) в 2020 г.: поперечное исследование». BMC Public Health . 21 (1): 803. doi : 10.1186/s12889-021-10859-w . PMC 8074355. PMID  33902512 . 
  16. ^ "CS spray man 'scarred for life'" Архивировано 5 марта 2016 года в Wayback Machine . BBC News . 2 февраля 2006 года. Получено 23 сентября 2007 года.
  17. ^ Торгримсон-Охерио Б.Н., Муларски К.С., Пейтон М.Р., Кист Э.М., Хассан А., Ивлев И. (апрель 2021 г.). «Проблемы со здоровьем и использование медицинской помощи среди взрослых, сообщивших о воздействии слезоточивого газа во время протестов в Портленде (Орегон) в 2020 г.: поперечное исследование». BMC Public Health . 21 (1): 803. doi : 10.1186/s12889-021-10859-w . PMC 8074355. PMID  33902512 . 
  18. ^ Carron PN, Yersin B (июнь 2009 г.). «Управление последствиями воздействия слезоточивого газа». BMJ . 338 : b2283. doi :10.1136/bmj.b2283. PMID  19542106. S2CID  7870564.
  19. ^ Bessac BF, Sivula M, von Hehn CA, Caceres AI, Escalera J, Jordt SE (апрель 2009 г.). «Антагонисты транзиторного рецепторного потенциала анкирина 1 блокируют пагубное воздействие токсичных промышленных изоцианатов и слезоточивых газов». FASEB Journal . 23 (4): 1102–14. doi : 10.1096/fj.08-117812 . PMC 2660642. PMID  19036859 . 
  20. ^ Brône B, Peeters PJ, Marrannes R, Mercken M, Nuydens R, Meert T, Gijsen HJ (сентябрь 2008 г.). «Слезоточивые газы CN, CR и CS являются мощными активаторами человеческого рецептора TRPA1». Токсикология и прикладная фармакология . 231 (2): 150–6. doi :10.1016/j.taap.2008.04.005. PMID  18501939.
  21. ^ ab Hu H, Fine J, Epstein P, Kelsey K, Reynolds P, Walker B (август 1989 г.). «Слезоточивый газ — беспокоящее вещество или токсичное химическое оружие?». JAMA . 262 (5): 660–3. doi :10.1001/jama.1989.03430050076030. PMID  2501523.
  22. ^ "MSDS для 99% 4-метил-2-пентанона (MIBK)" (PDF) . Alfa Aesar. Архивировано из оригинала (PDF) 16 августа 2018 г. . Получено 7 января 2013 г. .
На Викискладе есть медиафайлы по теме «CS-газ» .
  • Салем Х., Гатинг Б., Ключинский Т., Бордман К., Туоринский С., Хаут Дж. (2008). Медицинские аспекты химической войны, Глава 13 Агенты для борьбы с беспорядками, Медицинский институт армии США, Институт Бордена, стр. 441–484 (2008).
  • Carron PN, Yersin B (июнь 2009 г.). «Управление последствиями воздействия слезоточивого газа». BMJ . 338 (7710): b2283. doi :10.1136/bmj.b2283. PMID  19542106. S2CID  7870564.
  • Хаут Дж., Хук Г., ЛаПума П., Уайт Д. (2010). «Идентификация соединений, образующихся при низкотемпературной термической дисперсии инкапсулированного о-хлорбензилиденмалононитрила (средства борьбы с беспорядками CS)» Журнал гигиены труда и окружающей среды, июнь 2010 г.
  • Газовая хроматография НИСТ
  • CDC – Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям – о-хлорбензилиденмалонитрил
  • Рекомендации 69 и 70 отчета Паттена, касающиеся оборудования для обеспечения общественного порядка. Документ, подготовленный Руководящей группой во главе с Управлением по делам Северной Ирландии – апрель 2001 г.
  • Заявление комитетов по токсичности, мутагенности и канцерогенности химических веществ в пищевых продуктах, потребительских товарах и окружающей среде о 2-хлорбензилиденмалононитриле (CS) и спрее CS, сентябрь 1999 г. (pdf)
  • Журнал нелетальных боевых действий, январь 2003 г. Вредная бомба со слезоточивым газом более мощная в мирное время, чем на войне.
  • «Технологии контроля толпы: оценка вариантов технологий контроля толпы для Европейского Союза» – Фонд Omega (pdf)
  • Информация eMedicine о раздражителях: Cs, Cn, Cnc, Ca, Cr, Cnb, PS

Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=CS_gas&oldid=1250490962"