Цитидиндифосфатглюкоза

Цитидиндифосфатглюкоза
Имена
	Название ИЮПАК Цитидин 5′-(α- D -глюкопиранозилтригидрогендифосфат)
	Систематическое название ИЮПАК O 1 -{[(2 R ,3 S ,4 R ,5 R )-5-(4-амино-2-оксопиримидин-1(2 H )-ил)-3,4-дигидроксиоксолан-2-ил]метил} O 3 -[(2 R ,3 R ,4 S ,5 S ,6 R )-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил] дигидродифосфат
	Другие имена ЦДФ-глюкоза
Идентификаторы
Номер CAS	2906-23-2 И;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение; Интерактивное изображение;
ChemSpider	388381 Н;
CID PubChem	439244;
УНИИ	C3MET5N4NR И;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID301028840;
	ИнЧи InChI=1S/C15H25N3O16P2/c16-7-1-2-18(15(25)17-7)13-11(23)9(21)6(31-13)4-30-35(26,27)34-36(28,29)33-14-12(24)10(22)8 (20)5(3-19)32-14/h1-2,5-6,8-14,19-24H,3-4H2,(H,26,27)(H,28,29)(H2,16,17,25)/t5-,6-,8-,9-,10+,11-,12-,13-,14-/м1/с1 Н Ключ: CGPHZDRCVSLMCF-JZMIEXBBSA-N Н;
	УЛЫБКИ C1=CN(C(=O)N=C1N)[C@H]2[C@@H]([C@@H]([C@H](O2)COP(=O)(O)OP(=O)(O)O[C@@H]3[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)O)O)O)O; O=P(O[C@H]1O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)CO)(O)OP(=O)(O)OC[C@H]3O[C@@H](N2/C=C\C(=N/C2=O)\N)[C@H](O)[C@@H]3O;
Характеристики
Химическая формула	С15Н25Н3О16П2
Молярная масса	565,318 г·моль −1
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Н проверить ( что такое ?)ИН Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

Цитидиндифосфатглюкозы , часто сокращенно ЦДФ-глюкозы , представляет собой нуклеотид-связанный сахар, состоящий из цитидиндифосфата и глюкозы . ^[1]^[2] Этот нуклеотидсахарид участвует в синтезе дезоксисахаров, таких как паратоза и тивелоза. ^[3]

Метаболизм

ЦДФ-глюкоза образуется из ЦТФ и глюкозо-1-фосфата с помощью фермента глюкозо-1-фосфатцитидилилтрансферазы . ^[3]

CDP-глюкоза является важным метаболитом в некоторых бактериях, которые синтезируют из нее антигены O. ^[3] CDP-глюкоза также может использоваться в качестве субстрата для гликогенина , наряду с его родным субстратом, UDP-глюкозой . То же самое относится и к TDP-глюкозе . ^[4]

Ссылки

^ Сэмюэл Г., Ривз П. (2003). «Биосинтез О-антигенов: гены и пути, участвующие в синтезе предшественников нуклеотидных сахаров и сборке О-антигена». Carbohydr. Res . 338 (23): 2503–19 . doi :10.1016/j.carres.2003.07.009. PMID 14670712.
^ Xue M. He и Hung-wen Liu (2002). «Формирование необычных сахаров: механистические исследования и биосинтетические применения». Annu Rev Biochem . 71 : 701– 754. doi :10.1146/annurev.biochem.71.110601.135339. PMID 12045109.
^ abc Коропаткин, Николь М.; Клеланд, В. Уоллес; Холден, Хейзел М. (март 2005 г.). «Кинетический и структурный анализ α-d-глюкозо-1-фосфат цитидилилтрансферазы из Salmonella typhi». Журнал биологической химии . 280 (11): 10774– 10780. doi : 10.1074/jbc.m414111200 . ISSN 0021-9258.
^ Алонсо, Мириам Д.; Лагздиньш, Эрик Дж.; Ломако, Джозеф; Ломако, Веслава М.; Уилан, Уильям Дж. (1995-02-13). «Новые и специфические нуклеозиддифосфатглюкозные субстраты для гликогенина». FEBS Letters . 359 ( 2–3 ): 110–112 . Bibcode : 1995FEBSL.359..110A. doi : 10.1016/0014-5793(95)00018-5. ISSN 0014-5793.

[Reeves-1] Сэмюэл Г., Ривз П. (2003). «Биосинтез О-антигенов: гены и пути, участвующие в синтезе предшественников нуклеотидных сахаров и сборке О-антигена». Carbohydr. Res . 338 (23): 2503–19 . doi :10.1016/j.carres.2003.07.009. PMID 14670712.

[Liu-2] Xue M. He и Hung-wen Liu (2002). «Формирование необычных сахаров: механистические исследования и биосинтетические применения». Annu Rev Biochem . 71 : 701– 754. doi :10.1146/annurev.biochem.71.110601.135339. PMID 12045109.

[:0-3] Коропаткин, Николь М.; Клеланд, В. Уоллес; Холден, Хейзел М. (март 2005 г.). «Кинетический и структурный анализ α-d-глюкозо-1-фосфат цитидилилтрансферазы из Salmonella typhi». Журнал биологической химии . 280 (11): 10774– 10780. doi : 10.1074/jbc.m414111200 . ISSN 0021-9258.

[4] Алонсо, Мириам Д.; Лагздиньш, Эрик Дж.; Ломако, Джозеф; Ломако, Веслава М.; Уилан, Уильям Дж. (1995-02-13). «Новые и специфические нуклеозиддифосфатглюкозные субстраты для гликогенина». FEBS Letters . 359 ( 2–3 ): 110–112 . Bibcode : 1995FEBSL.359..110A. doi : 10.1016/0014-5793(95)00018-5. ISSN 0014-5793.

Имена

Название ИЮПАК Цитидин 5′-(α- D -глюкопиранозилтригидрогендифосфат)
Систематическое название ИЮПАК O ¹ -{[(2 R ,3 S ,4 R ,5 R )-5-(4-амино-2-оксопиримидин-1(2 H )-ил)-3,4-дигидроксиоксолан-2-ил]метил} O ³ -[(2 R ,3 R ,4 S ,5 S ,6 R )-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил] дигидродифосфат
Другие имена ЦДФ-глюкоза
Идентификаторы
Номер CAS	2906-23-2^И
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение Интерактивное изображение
ChemSpider	388381^Н
CID PubChem	439244
УНИИ	C3MET5N4NR^И
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID301028840
ИнЧи InChI=1S/C15H25N3O16P2/c16-7-1-2-18(15(25)17-7)13-11(23)9(21)6(31-13)4-30-35(26,27)34-36(28,29)33-14-12(24)10(22)8 (20)5(3-19)32-14/h1-2,5-6,8-14,19-24H,3-4H2,(H,26,27)(H,28,29)(H2,16,17,25)/t5-,6-,8-,9-,10+,11-,12-,13-,14-/м1/с1^Н Ключ: CGPHZDRCVSLMCF-JZMIEXBBSA-N^Н
УЛЫБКИ C1=CN(C(=O)N=C1N)[C@H]2[C@@H]([C@@H]([C@H](O2)COP(=O)(O)OP(=O)(O)O[C@@H]3[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)O)O)O)O O=P(O[C@H]1O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)CO)(O)OP(=O)(O)OC[C@H]3O[C@@H](N2/C=C\C(=N/C2=O)\N)[C@H](O)[C@@H]3O
Характеристики
Химическая формула	С15Н25Н3О16П2
Молярная масса	565,318 г·моль ⁻¹
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Н проверить ( что такое ?)^ИН Ссылки на инфобокс