Бутилцианоакрилат
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Бутил 2-цианопроп-2-еноат | |
| Другие имена Бутил 2-цианопропеноат Бутил 2-цианоакрилат 2-циано-2-пропеновой кислоты n -бутиловый эфир n -бутил 2-цианоакрилат n -BCA NBCA n -бутил альфа-цианоакрилат Энбукрилат ( INN ) | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.026.866 |
| Номер ЕС |
|
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С8Н11Н2 | |
| Молярная масса | 153,181 г·моль −1 |
| Плотность | 0,986 г/см 3 при 20 °C [1] |
| Точка кипения | 69–72 °C (156–162 °F; 342–345 K) [1] при 1,6 мм рт. ст. |
| Опасности | |
| точка возгорания | > 80 °C (176 °F; 353 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
n -Бутилцианоакрилат ( n-BCA , NBCA ), цианоакрилатный эфир , представляет собой бутиловый эфир 2-циано-2-пропеновой кислоты. Это бесцветная жидкость с резким раздражающим запахом. Он нерастворим в воде. Его основное применение — в качестве основного компонента медицинских цианоакрилатных клеев. [2] Его можно встретить под различными торговыми наименованиями , например , Cutseal , MediBond , MediCryl , PeriAcryl , GluStitch , Topocryl , Gesika , VetGlu , Vetbond , LiquiVet , Indermil , LiquiBand , Histoacryl , IFABond , CutisSeal и другие. [3] Общее международное непатентованное наименование (МНН) для NBCA — энбукрил.
В медицинских и ветеринарных целях обычно используются NBCA, изобутилцианоакрилат и октилцианоакрилат . Они бактериостатичны , и их использование обычно безболезненно. Бутиловые эфиры обеспечивают более прочную связь, но являются жесткими. Октиловые эфиры, обеспечивая более слабую связь, являются более гибкими. Доступны смеси октилцианоакрилата и н-бутилцианоакрилата (например, GLUture), которые обеспечивают как гибкость, так и прочную связь. н-бутилцианоакрилат также используется для эмболизации церебральных артериовенозных мальформаций перед их хирургическим лечением. [2]
NBCA в форме мономера растворим в ацетоне , метилэтилкетоне , нитрометане и метиленхлориде . [4] Он быстро полимеризуется в присутствии ионных веществ, таких как влага, кровь или тканевые жидкости.
NBCA обладает уникальными свойствами по сравнению с другими цианоакрилатами, такими как октилцианоакрилат или изоамилцианоакрилат. Полимеризованная форма имеет превосходную прочность на разрыв и очень эффективна при закрытии хирургических или раневых разрезов.
Закрытие раны или пореза происходит быстро (примерно за 30–45 секунд), и продукт изначально обладает некоторыми ценными бактериостатическими свойствами. Косметический результат закрытия сопоставим или в целом лучше, чем у эквивалентного заменителя шва, с минимальным количеством видимых рубцов через три–шесть месяцев. [ необходима цитата ]
Также важны свойства деградации полимеризованного NBCA в организме. Это свойство NBCA сделало его очень полезным полимером для создания различных наночастиц для доставки лекарств в организм с профилями замедленного высвобождения.
Нагревание до более высоких температур вызывает пиролиз и деполимеризацию затвердевшего клея с образованием газообразных продуктов, сильно раздражающих легкие и глаза.
Медицинские приложения
Медицинские применения бутилцианоакрилата включают его использование в качестве клея для разрывов кожи [5] и при лечении кровотечений из сосудистых структур. Бутилцианоакрилат использовался для лечения артериовенозных мальформаций [6] путем нанесения клея на аномалию с помощью ангиографии .
В гастроэнтерологии бутилцианоакрилат используется для лечения кровотечения из варикозно расширенных вен желудка , которые представляют собой расширенные вены , возникающие при циррозе печени или тромбозе селезеночной вены . [7] Доступ к варикозно расширенных венам желудка осуществляется с помощью эндоскопии , которая использует гибкую волоконно-оптическую камеру для входа в желудок. Их вводят с помощью катетерной иглы, вставленной в варикоз через эндоскоп. Другие места варикозно расширенных вен, включая варикозно расширенных вен пищевода , [8] двенадцатиперстной кишки [9] и толстой кишки . [10] Желудочные варикознорасширенные вены также были облитерированы с помощью повторной инъекционной терапии бутилцианоакрилатом. [11]
Смотрите также
Ссылки
- ^ ab "Бутилцианоакрилат". CAS Common Chemistry . Американское химическое общество .
- ^ ab "n-Butyl-2-cyanoacrylate". Информация об отборе проб химикатов . Вашингтон, округ Колумбия, США: Управление по охране труда и технике безопасности. 17 января 2007 г. Получено 25 июня 2011 г.
- ^ "Паспорт безопасности материала для смеси бутилоктила" (PDF) . GluStitch Inc. 19 октября 2009 г. Архивировано из оригинала (PDF) 26 марта 2012 г. Получено 25 июня 2011 г.
- ^ "Технические данные цианоакрилата". Архивировано из оригинала 2008-12-08 . Получено 2008-12-17 .
- ^ Фарион К, Осмонд МХ, Хартлинг Л и др. (2002). Фарион КДж (ред.). "Тканевые клеи для травматических разрывов у детей и взрослых". Cochrane Database Syst Rev. 2010 ( 3): CD003326. doi :10.1002/14651858.CD003326. PMC 9006881. PMID 12137689 .
- ^ Lee BB, Do YS, Yakes W, Kim DI, Mattassi R, Hyon WS (март 2004 г.). «Лечение артериовенозных мальформаций: многопрофильный подход». J. Vasc. Surg . 39 (3): 590–600 . doi : 10.1016/j.jvs.2003.10.048 . PMID 14981454.
- ^ Ferguson JW, Tripathi D, Hayes PC (август 2003 г.). «Обзорная статья: лечение острого варикозного кровотечения». Aliment. Pharmacol. Ther . 18 (3): 253– 62. doi :10.1046/j.1365-2036.2003.01664.x. PMID 12895210. S2CID 394376.
- ^ D'Imperio N, Piemontese A, Baroncini D, et al. (Февраль 1996). «Оценка неразбавленного N-бутил-2-цианоакрилата при эндоскопическом лечении варикозного расширения вен верхнего отдела желудочно-кишечного тракта». Эндоскопия . 28 (2): 239–43 . doi :10.1055/s-2007-1005435. PMID 8739740.
- ^ Ota K, Shirai Z, Masuzaki T, et al. (август 1998 г.). «Эндоскопическая инъекционная склеротерапия с n-бутил-2-цианоакрилатом при разорванных варикозно расширенных венах двенадцатиперстной кишки». J. Gastroenterol . 33 (4): 550– 5. doi :10.1007/s005350050131. PMID 9719241. S2CID 24409897. Архивировано из оригинала 2013-02-11.
- ^ Chen WC, Hou MC, Lin HC, Chang FY, Lee SD (февраль 2000 г.). «Эндоскопическая инъекция N-бутил-2-цианоакрилата, используемая при кровотечении из варикозно расширенных вен толстой кишки: отчет о случае и обзор литературы». Am. J. Gastroenterol . 95 (2): 540– 2. doi :10.1111/j.1572-0241.2000.01782.x. PMID 10685765. S2CID 20091551.
- ^ Lo GH, Lai KH, Cheng JS, Chen MH, Chiang HT (май 2001 г.). «Проспективное рандомизированное исследование инъекций бутилцианоакрилата против лигирования полосой при лечении кровотечения из варикозно расширенных вен желудка». Гепатология . 33 (5): 1060– 4. doi : 10.1053/jhep.2001.24116 . PMID 11343232.
