Бутиральдегид
 | |
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Бутанал | |
| Другие имена Бутиральдегид | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ЧЭБИ |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.004.225 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ |
|
CID PubChem |
|
| Номер RTECS |
|
| УНИИ |
|
| Номер ООН | 1129 |
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С4Н8О | |
| Молярная масса | 72.107 г·моль −1 |
| Появление | Бесцветная жидкость. |
| Запах | Резкий, альдегидный запах |
| Плотность | 0,8016 г/мл |
| Температура плавления | −96,86 °C (−142,35 °F; 176,29 К) |
| Точка кипения | 74,8 °C (166,6 °F; 347,9 К) |
| Критическая точка ( Т , Р ) | 537 К (264 °С), 4,32 МПа (42,6 атм) |
| 7,6 г/100 мл (20 °C) | |
| Растворимость | Смешивается с органическими растворителями |
| лог P | 0,88 |
| −46,08·10 −6 см 3 /моль | |
Показатель преломления ( nD ) | 1.3766 |
| Вязкость | 0,45 сП (20 °С) |
| 2.72 Д | |
| Термохимия [2] | |
Теплоемкость ( С ) | 163,7 Дж·моль −1 ·К −1 (жидкость) 103,4 Дж·моль −1 ·К −1 (газ) |
Стандартная молярная энтропия ( S ⦵ 298 ) | 246,6 Дж·моль −1 ·К −1 (жидкость) 343,7 Дж·моль −1 ·К −1 (газ) |
Стандартная энтальпия образования (Δ f H ⦵ 298 ) | −239,2 кДж·моль −1 (жидкость) −204,8 кДж·моль −1 (газ) |
Стандартная энтальпия сгорания (Δ c H ⦵ 298 ) | 2470,34 кДж·моль −1 |
| Опасности | |
| Маркировка СГС : | |
  [3] | |
| Опасность | |
| Н225 , Н319 [3] | |
| Р210 , Р280 , Р302+Р352 , Р304+Р340 , Р305+Р351+Р338 [3] | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | −7 °C (19 °F; 266 K) |
| 230 °C (446 °F; 503 К) | |
| Пределы взрывоопасности | 1,9–12,5% |
| Смертельная доза или концентрация (ЛД, ЛК): | |
LD 50 ( средняя доза ) | 2490 мг/кг (крыса, перорально) |
| Паспорт безопасности (SDS) | Sigma-Aldrich |
| Родственные соединения | |
Связанный альдегид | Пропионовый альдегид пентанал |
Родственные соединения | Бутан-1-ол Масляная кислота , изомасляный альдегид |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Бутиральдегид , также известный как бутаналь , — органическое соединение с формулой CH3 ( CH2 ) 2CHO . Это соединение является альдегидным производным бутана . Это бесцветная легковоспламеняющаяся жидкость с неприятным запахом. Смешивается с большинством органических растворителей.
Производство
Бутиральдегид получают почти исключительно путем гидроформилирования пропилена :
- СН 3 СН=СН 2 + Н 2 + СО → СН 3 СН 2 СН 2 СНО
Традиционно гидроформилирование катализировалось карбонилом кобальта, но родиевые комплексы более распространены. Доминирующая технология включает использование родиевых катализаторов, полученных из водорастворимого лиганда tppts . Водный раствор родиевого катализатора преобразует пропилен в альдегид, который образует более легкую (менее плотную) несмешивающуюся фазу. Ежегодно таким образом производится около 6 миллиардов килограммов. Бутиральдегид может быть получен путем каталитического дегидрирования н -бутанола . Одно время его производили в промышленных масштабах путем каталитического гидрирования кротонового альдегида , который получают из ацетальдегида . [4]
Реакции и использование
Бутиральдегид подвергается реакциям, типичным для алкилальдегидов , и они определяют многие из применений этого соединения. Важные реакции включают гидрирование до спирта, окисление до кислоты и конденсацию, катализируемую основанием. В присутствии основания два эквивалента бутиральдегида подвергаются альдольной конденсации с образованием 2-этилгексенала. Этот ненасыщенный альдегид затем частично гидрируется с образованием 2-этилгексаналя , предшественника пластификаторов, таких как бис(2-этилгексил)фталат . [4]
Бутиральдегид является компонентом двухстадийного синтеза триметилолпропана , который используется для производства алкидных смол . [5]
_phthalate.svg){kind=link}
_phthalate.svg/1280px-Bis(2-ethylhexyl)_phthalate.svg.png)
Ссылки
- ^ Merck Index , 11-е издание, 1591 .
- ^ CRC handbook ofchemistry and physics: a ready-reference book of chemical and physical data. Уильям М. Хейнс, Дэвид Р. Лид, Томас Дж. Бруно (2016-2017, 97-е изд.). Бока-Ратон, Флорида. 2016. ISBN 978-1-4987-5428-6. OCLC 930681942.
{{cite book}}: CS1 maint: местоположение отсутствует издатель ( ссылка ) CS1 maint: другие ( ссылка ) - ^ abc Запись о бутиральдегиде в базе данных веществ GESTIS Института охраны труда и техники безопасности , дата обращения 13 марта 2020 г.
- ^ Аб Рафф, Дональд К. (2013). «Бутаналы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a04_447.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2.
- ^ Верле, Питер; Моравец, Маркус; Лундмарк, Стефан; Соренсен, Кент; Карвинен, Эско; Лехтонен, Юха (2008). «Спирты многоатомные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a01_305.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2.
Внешние ссылки
- Международная карта химической безопасности 0403
