Бромфенирамин

Бромфенирамин
Клинические данные
Торговые наименования	Бромфед, Диметапп, Бромфенекс, другие
AHFS / Drugs.com	Монография
МедлайнПлюс	а682545
Пути ; введения	Через рот
код АТС	R06AB01 ( ВОЗ );
Правовой статус
Правовой статус	AU : S4 / S3 / S2; США : только по рецепту / без рецепта;
Фармакокинетические данные
Метаболизм	Печень
Период полувыведения	24,9 ± 9,3 часов
Выделение	Почка
Идентификаторы
	Название ИЮПАК ( R / S )-3-(4-Бромфенил) -N , N -диметил-3-пиридин-2-ил-пропан-1-амин;
Номер CAS	86-22-6 И;
CID PubChem	6834;
ИУФАР/БПС	7133;
DrugBank	DB00835 И;
ChemSpider	6573 И;
УНИИ	Х57Г17П2ФН;
КЕГГ	Д07543 И;
ЧЭБИ	ЧЕБИ:3183 И;
ChEMBL	ChEMBL811 И;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID5022691;
Информационная карта ECHA	100.001.507
Химические и физические данные
Формула	С16Н19БрН2
Молярная масса	319,246 г·моль −1
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
	УЛЫБКИ Brc1ccc(cc1)C(c2ncccc2)CCN(C)C;
	ИнЧи ИнЧИ=1S/C16H19BrN2/c1-19(2)12-10-15(16-5-3-4-11-18-16)13-6-8-14(17)9-7-13/h3- 9,11,15Х,10,12Х2,1-2Х3 И; Ключ:ZDIGNSYAACHWNL-UHFFFAOYSA-N И;
	(проверять)

Химическое соединение

Фармацевтическая смесь

Бромфенирамин , продаваемый под торговой маркой Dimetapp среди прочих, является антигистаминным препаратом первого поколения класса пропиламинов (алкиламинов). ^[2] Он показан для лечения симптомов простуды и аллергического ринита , таких как насморк, зуд в глазах, слезотечение и чихание. Как и другие препараты первого поколения этого класса, он считается седативным антигистаминным препаратом. ^[2]

Он был запатентован в 1948 году и начал применяться в медицине в 1955 году. ^[3] В 2022 году комбинация с декстрометорфаном и псевдоэфедрином была 265-м наиболее часто назначаемым лекарством в Соединенных Штатах, с более чем 1 миллионом рецептов. ^[4]^[5]

Побочные эффекты

Эффекты бромфенирамина на холинергическую систему могут включать побочные эффекты, такие как сонливость, седация, сухость во рту, сухость в горле, нечеткость зрения и учащенное сердцебиение. Он указан как один из препаратов с самой высокой антихолинергической активностью в исследовании антихолинергической нагрузки, включая долгосрочные когнитивные нарушения. ^[6]

Фармакология

Бромфенирамин действует как антагонист рецепторов гистамина H ₁ . Он также действует как умеренно эффективный антихолинергический агент и, вероятно, является антимускариновым агентом ^[7], подобным другим распространенным антигистаминным препаратам, таким как дифенгидрамин .

Бромфенирамин метаболизируется изоферментами цитохрома P450 в печени. ^[7]

Химия

Бромфенирамин является частью серии антигистаминных препаратов, включая фенирамин (Naphcon) и его галогенированные производные, а также другие, включая фторфенирамин, хлорфенирамин , дексхлорфенирамин (Polaramine), трипролидин (Actifed) и йодофенирамин. Все галогенированные алкиламинные антигистаминные препараты проявляют оптическую изомерию ; продукты бромфенирамина содержат рацемический бромфенирамин малеат, тогда как дексбромфенирамин (Drixoral) является правовращающим (правосторонним) стереоизомером. ^[2]^[8]

Бромфенирамин является аналогом хлорфенирамина . Единственное отличие состоит в том, что атом хлора в бензольном кольце заменен на атом брома. Он также синтезируется аналогичным образом. ^[9]^[10]

История

Арвид Карлссон и его коллеги, работающие в шведской компании Astra AB , смогли получить первый продаваемый селективный ингибитор обратного захвата серотонина , зимелидин , из бромфенирамина. ^[11]

Имена

Торговые марки включают Bromfed, Dimetapp, Bromfenex, Dimetane и Lodrane. Все препараты бромфемирамина продаются как соль малеата . ^[2]

Ссылки

^ Simons FE, Frith EM, Simons KJ (декабрь 1982 г.). «Фармакокинетика и антигистаминные эффекты бромфенирамина». Журнал аллергии и клинической иммунологии . 70 (6): 458– 64. doi : 10.1016/0091-6749(82)90009-4 . PMID 6128358.
^ abcd Sweetman SC, ed. (2005). Martindale: полный справочник лекарственных средств (34-е изд.). Лондон: Pharmaceutical Press. стр. 569–70. ISBN 0-85369-550-4. OCLC 56903116.
^ Фишер Дж., Ганеллин CR (2006). Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. стр. 546. ISBN 9783527607495.
^ "Топ-300 2022 года". ClinCalc . Архивировано из оригинала 30 августа 2024 года . Получено 30 августа 2024 года .
^ "Бромфенирамин; Декстрометорфан; Статистика использования псевдоэфедрина, США, 2013-2022". ClinCalc . Получено 30 августа 2024 г. .
^ Salahudeen MS, Duffull SB, Nishtala PS (март 2015 г.). «Антихолинэргическая нагрузка, количественно определенная по шкалам антихолинергического риска, и неблагоприятные исходы у пожилых людей: систематический обзор». BMC Geriatrics . 15 (31): 31. doi : 10.1186/s12877-015-0029-9 . PMC 4377853 . PMID 25879993.
^ ab "Дифенгидрамин: использование, взаимодействие, механизм действия". DrugBank Online . Архивировано из оригинала 22 сентября 2024 г. Получено 26 ноября 2024 г.
^ Трой ДБ, Берингер П (2006). Ремингтон: Наука и практика фармации . Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. стр. 1546– 8. ISBN 9780781746731.
↑ US 3061517, Уолтер, штат Луизиана, выдан в 1962 году.
↑ US 3030371, Уолтер, штат Луизиана, выдан в 1962 году.
^ Barondes SH (2003). Лучше, чем Прозак . Нью-Йорк: Oxford University Press. С. 39–40. ISBN 0-19-515130-5.

[pmid6128358-1] Simons FE, Frith EM, Simons KJ (декабрь 1982 г.). «Фармакокинетика и антигистаминные эффекты бромфенирамина». Журнал аллергии и клинической иммунологии . 70 (6): 458– 64. doi : 10.1016/0091-6749(82)90009-4 . PMID 6128358.

[Martindale34-2] Sweetman SC, ed. (2005). Martindale: полный справочник лекарственных средств (34-е изд.). Лондон: Pharmaceutical Press. стр. 569–70. ISBN 0-85369-550-4. OCLC 56903116.

[Fis2006-3] Фишер Дж., Ганеллин CR (2006). Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. стр. 546. ISBN 9783527607495.

[4] "Топ-300 2022 года". ClinCalc . Архивировано из оригинала 30 августа 2024 года . Получено 30 августа 2024 года .

[5] "Бромфенирамин; Декстрометорфан; Статистика использования псевдоэфедрина, США, 2013-2022". ClinCalc . Получено 30 августа 2024 г. .

[6] Salahudeen MS, Duffull SB, Nishtala PS (март 2015 г.). «Антихолинэргическая нагрузка, количественно определенная по шкалам антихолинергического риска, и неблагоприятные исходы у пожилых людей: систематический обзор». BMC Geriatrics . 15 (31): 31. doi : 10.1186/s12877-015-0029-9 . PMC 4377853 . PMID 25879993.

[DBO-7] "Дифенгидрамин: использование, взаимодействие, механизм действия". DrugBank Online . Архивировано из оригинала 22 сентября 2024 г. Получено 26 ноября 2024 г.

[Remington21-8] Трой ДБ, Берингер П (2006). Ремингтон: Наука и практика фармации . Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. стр. 1546– 8. ISBN 9780781746731.

[9] US 3061517, Уолтер, штат Луизиана, выдан в 1962 году.

[10] US 3030371, Уолтер, штат Луизиана, выдан в 1962 году.

[Barondes-11] Barondes SH (2003). Лучше, чем Прозак . Нью-Йорк: Oxford University Press. С. 39–40. ISBN 0-19-515130-5.