Бромтолуол
Бромтолуолы — арилбромиды на основе толуола , в которых по крайней мере один ароматический атом водорода замещен атомом брома . Они имеют общую формулу C 7 H 8– n Br n , где n = 1–5 — число атомов брома.
Монобромтолуол
Монобромтолуолы — это бромтолуолы , содержащие один атом брома . Существует три изомера, каждый с формулой C7H7Br .
Характеристики
Изомеры различаются расположением брома, но имеют одинаковую химическую формулу.
| Изомеры монобромтолуола [1] [2] [3] | ||||
|---|---|---|---|---|
| Общее название | о-бромтолуол | м-бромтолуол | п-бромтолуол | |
| Структура |  |  |  | |
| Систематическое название | 1-бром-2-метилбензол | 1-бром-3-метилбензол | 1-бром-4-метилбензол | |
| Молекулярная формула | C7H7Br ( C6H4BrCH3 ) | |||
| Молярная масса | 171,03 г/моль | |||
| Появление | бесцветная жидкость | бесцветная жидкость | белое кристаллическое твердое вещество | |
| Номер CAS | [95-46-5] | [591-17-3] | [106-38-7] | |
| Характеристики | ||||
| Плотность и фаза | 1,431 г/мл, жидкость | 1,4099 г/мл, жидкость | 1,3995 г/мл, твердое вещество | |
| Растворимость в воде | практически нерастворимый | |||
| Другие растворимости | очень хорошо растворим в этаноле, эфире, бензоле, четыреххлористом углероде, ацетоне, хлороформе | |||
| Температура плавления | -27,8 °C (-18,0 °F; -409,63 К) | -39,8 °C (-39,6 °F; -388,03 К) | 28,5 °C (83,3 °F; 301,7 К) | |
| Точка кипения | 181,7 °C (359,1 °F; 454,9 К) | 183,7 °C (362,7 °F; 456,9 К) | 184,5 °C (364,1 °F; 457,7 К) | |
Бензилбромид — это изомер, в котором один из атомов водорода метильной группы толуола замещен бромом , и его иногда называют α-бромтолуолом.
Подготовка
Лабораторный путь получения п -бромтолуола осуществляется из п - толуидина , который диазотируется с последующей обработкой бромидом меди (I) . [4]
Использует
Бромтолуолы являются предшественниками многих органических строительных блоков . Например, метильная группа может быть окислена с использованием перманганата калия для образования соответствующей бромбензойной кислоты. [5] Метильная группа также может быть частично окислена для образования бромбензальдегида . [6]
Смотрите также
Ссылки
- ^ "2-Бромтолуол". PubChem . Национальный центр биотехнологической информации . Получено 19 января 2023 г.
- ^ "3-Бромтолуол". PubChem . Национальный центр биотехнологической информации . Получено 19 января 2023 г.
- ^ "4-Бромтолуол". PubChem . Национальный центр биотехнологической информации . Получено 19 января 2023 г.
- ^ Бигелоу, Луизиана (1925). « п -БРОМТОЛУОЛ». Органические синтезы . 5:21 . дои :10.15227/orgsyn.005.0021.
- ^ Бигелоу, LA (1922). «Исследование окисления боковой цепи перманганатом калия. II». Журнал Американского химического общества . 44 (9): 2010–2019. doi :10.1021/ja01430a020.
- ^ Coleman, GH; Honeywell, GE (1937). " p -БРОМОБЕНЗАЛЬДЕГИД". Органические синтезы . 17 : 20. doi :10.15227/orgsyn.017.0020.
