Бревианамид F
Бревианамид F
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
(3 S ,8a S )-3-[(1 H -Индол-3-ил)метил]гексагидропиридо[1,2- a ]пиразин-1,4-дион
Другие имена
Цикло-( L -Trp- L -Pro)
Идентификаторы
  • 38136-70-8
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ChemSpider
  • 157941
CID PubChem
  • 181567
УНИИ
  • 76XZ426FPP проверятьИ
  • DTXSID10959075
  • ИнЧИ=1S/C16H17N3O2/c20-15-14-6-3-7-19(14)16(21)13(18-15)8-10-9-17-12- 5-2-1-4-11(10)12/h1-2,4-5,9,13-14,17H,3,6-8H2,(H,18,20)/t13-,14-/ м0/с1
    Ключ: RYFZBPVMVYTEKZ-KBPBESRZSA-N
  • [H][C@@]12CCCN1C(=O)[C@H](Cc1c[nH]c3ccccc13)NC2=O
Характеристики
С16Н17Н3О2​​​​​​​
Молярная масса283,331  г·моль −1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
Химическое соединение

Бревианамид F , также известный как цикло-( L -Trp- L -Pro) , принадлежит к классу встречающихся в природе 2,5-дикетопиперазинов . [1] Это простейший член и биосинтетический предшественник большого семейства биологически активных пренилированных триптофан-пролиновых 2,5-дикетопиперазинов, которые продуцируются грибами A. fumigatus [2] и Aspergillus sp. [3] Он был выделен из бактерии Streptomyces sp. штамм TN58 и, как было показано, обладает активностью против грамположительных бактерий S. aureus и Micrococcus luteus . [4] Он также был выделен из Bacillus cereus , связанного с энтомопатогенной нематодой Rhabditis ( Oscheius ) sp. и показал противогрибковую активность против T. rubrum , C. neoformans и C. albicans , лучшую, чем амфотерицин B. [ 5] Хотя пролиновые 2,5-дикетопиперазины являются наиболее распространенными и структурно разнообразными 2,5-дикетопиперазинами, встречающимися в пище, цикло( L -Trp- L -Pro) был обнаружен только как второстепенный 2,5-дикетопиперазина (8,2 ppm) в экстракте автолизированных дрожжей. [6] Первоначально цикло( L -Trp- L -Pro) и его изомеры DL , LD и DD показали потенциал для использования при лечении сердечно-сосудистой дисфункции, [7] но позже было показано, что они гепатотоксичны. [8]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Бортвик, Алан Д. (2012). «2,5-Дикетопиперазины: синтез, реакции, медицинская химия и биоактивные натуральные продукты». Chemical Reviews . 112 (7): 3641– 3716. doi :10.1021/cr200398y. PMID  22575049. S2CID  12893829.
  2. ^ Ниерман, Уильям С.; Пейн, Арнаб; Андерсон, Майкл Дж.; Вортман, Дженнифер Р.; Ким, Х. Стэнли; Арройо, Хавьер; Берриман, Мэтью; Абэ, Кейетсу; Арчер, Дэвид Б.; Бермехо, Клара; Беннетт, Джоан; Бойер, Пол; Чен, Дэн; Коллинз, Мэтью; Коулсен, Ричард; Дэвис, Роберт; Дайер, Пол С.; Фарман, Марк; Федорова, Надя; Федорова, Натали; и др. (2005). «Геномная последовательность патогенного и аллергенного нитчатого грибка Aspergillus fumigatus». Nature . 438 (7071): 1151– 1156. doi : 10.1038/nature04332 . hdl : 10261/71531 . PMID  16372009. S2CID 4338031 . 
  3. ^ Ding, Yousong; de Wet, Jeffrey R.; Cavalcoli, James; Li, Shengying; Greshock, Thomas J.; Miller, Kenneth A.; Finefield, Jennifer M.; Sunderhaus, James D.; McAfoos, Timothy J.; Tsukamoto, Sachiko; Williams, Robert M.; Sherman, David H. (2010). «Геномная характеристика двух стадий пренилирования при сборке противораковых агентов стефацидина и нотоамида в Aspergillus sp морского происхождения». Журнал Американского химического общества . 132 (36): 12733– 12740. doi :10.1021/ja1049302. PMC 2941195 . PMID  20722388. S2CID  13058643. 
  4. ^ Бен Амер Мехди, Рауда; Шаабан, Халед А.; Ребай, Инес Каррай; Смауи, Слим; Бежар, Самир; Меллули, Лотфи (2009). «Пять природных биоактивных молекул, включая два производных рамнопиранозида, выделенных из штамма Streptomyces sp. TN58». Исследование натуральных продуктов . 23 (12): 1095–1107 . doi : 10.1080/14786410802362352. PMID  19662574. S2CID  30343010.
  5. ^ Нишант Кумар, С.; Нат, Вишну Сукумари; Пратап Чандран, Р.; Намбисан, Бала (2014). «Циклические дипептиды из рабдитидной энтомопатогенной нематоды Bacillus cereus обладают антимикробной активностью». World Journal of Microbiology and Biotechnology . 30 (2): 439– 449. doi :10.1007/s11274-013-1461-7. PMID  23979826. S2CID  6079944.
  6. ^ Бортвик, Алан Д.; Да Коста, Нил К. (2017). «2,5-Дикетопиперазины в продуктах питания и напитках: вкус и биоактивность». Критические обзоры в области пищевой науки и питания . 57 (4): 718– 742. doi :10.1080/10408398.2014.911142. PMID  25629623. S2CID  1334464.
  7. ^ Джейми, Хаджиера; Килиан, Гарет; Дайсон, Карин; Милн, Питер Дж. (2002). «Влияние изомеров цикло(Trp-Pro) на активность сердца и ионных каналов». Журнал фармации и фармакологии . 54 (12): 1659– 1665. doi : 10.1211/002235702252 . PMID  12542896. S2CID 12453892 . 
  8. ^ Джейми, Х.; Килиан, Г.; Милн, П.Дж. (2002). «Гепатотоксичность изомеров цикло(Trp-Pro)». Die Pharmazie . 57 (9): 638– 642. PMID  12369454. S2CID  23942810.
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Brevianamide_F&oldid=1193595306"