Бревианамид
Бревианамид

Бревианамид А

Бревианамид B
Имена
Имена ИЮПАК
Бревианамид A: (2 ′ R ,5a R ,8a S ,9a R )-8,8-диметил-2,3,8a,9-тетрагидроспиро[5a,9a-(эпиминометано)циклопента[ f ]индолизин-7,2'-индолин]-3',5,10(1 H ,6 H ,8 H )-трион
Бревианамид B: (2 ′ S ,5a R ,8a S ,9a R )-8,8-диметил-2,3,8a,9-тетрагидроспиро[5a,9a-(эпиминометано)циклопента[ f ]индолизин-7,2'-индолин]-3',5,10(1 H ,6 H ,8 H )-трион
Другие имена
Бревианамид А; Бревианамид Б
Идентификаторы
  • 23402-09-7 (Бревианамид А) проверятьИ
  • 38136-92-4 (Бревианамид Б) проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • (Brevianamid A): Интерактивное изображение
  • (Brevianamid B): Интерактивное изображение
ChemSpider
  • 21447237 (Бревианамид А) ☒Н
  • 21447236 (Бревианамид Б) ☒Н
CID PubChem
  • 25163935  (Бревианамид А)
  • 99771  (Бревианамид B)
УНИИ
  • L2S5E3NBIH  (Бревианамид А) проверятьИ
  • RTJ0M35T4U  (Бревианамид B) проверятьИ
  • (Сокращенно A): O=C1[C@@]2(NC3=O)C[C@@]4(C(C)(C)[C@]2([H])C[C@]53N1CCC5)C(C6=CC=CC=C6N4)=O
  • (Краткое обозначение B): O=C1[C@@]2(NC3=O)C[C@]4(C(C)(C)[C@]2([H])C[C@]53N1CCC5)C(C6=CC=CC=C6N4)=O
Характеристики
С21Н23Н3О3​​​​​​​
Молярная масса365,433  г·моль −1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
☒Н проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

Бревианамиды — это индольные алкалоиды , которые принадлежат к классу природных 2,5-дикетопиперазинов [1], вырабатываемых в качестве вторичных метаболитов грибов рода Penicillium и Aspergillus . [2] Структурно схожие с парагерквамидами, они представляют собой небольшой класс соединений , содержащих бицикло[2.2.2]диазооктановую кольцевую систему. [3] Являясь одним из основных вторичных метаболитов в спорах Penicillium , они отвечают за воспалительную реакцию в клетках легких. [4]

История

Первоначально выделенный из Pennicillum compactum в 1969 году, бревианамид А продемонстрировал инсектицидную активность. [2] [5] Дальнейшие исследования показали, что второстепенный вторичный метаболит, бревианамид В, имеет эпимерный центр в спироиндоксильном четвертичном центре. Было обнаружено, что оба флуоресцируют под действием длинноволнового ультрафиолетового излучения. Кроме того, при облучении было показано, что бревианамид А изомеризуется в бревианамид В.

Биосинтез

Хотя биосинтез окончательно не выяснен, бревианамиды А и В состоят из триптофана , пролина и изопреновой единицы. [6]

Полный синтез

Сообщалось о полном синтезе нескольких бревианамидов, для бревианамида-B [7] и для бревианамида-E. [8] [9] [10]

Биологическая активность

Тесты на эффективность антибиотика против E. coli , A. fecalis , B. subtilis , S. aureus и P. aeruginosa дали отрицательный результат. Также не было выявлено ингибирующего действия против A. niger , A. flavis , P. crustosum , F. graminearum , F. moniliforme , Alternara sp. и Cladosporium sp. Однако в одном исследовании была показана некоторая инсектицидная активность, возможно, показывающая некоторое использование в качестве инсектицида для продовольственных культур. [2] В исследованиях млекопитающих (клетки легких мышей) было показано, что бревианамид А вызывает цитотоксичность в клетках. [4] Кроме того, анализы ELISA показали повышенные уровни фактора некроза опухоли-альфа (TNF-A), макрофагального воспалительного белка-2 (MIP-2) и интерлейкина 6 (IL-6). Поэтому бревианамид А может не быть подходящим инсектицидом для продовольственных культур.

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Бортвик AD (2012). «2,5-Дикетопиперазины: синтез, реакции, медицинская химия и биоактивные натуральные продукты». Chemical Reviews . 112 (7): 3641–3716. doi :10.1021/cr200398y. PMID  22575049.
  2. ^ abc Paterson, RRM; Simmonds, MJS; Kemmelmeier, C.; Blaney, WM (1990). «Влияние бревианамида A, продукта его фотолиза бревианамида D и охратоксина A из двух штаммов Penicillium на насекомых-вредителей Spodoptera frugiperda и Heliothis virescens». Mycol. Res . 94 (4): 538–542. doi :10.1016/S0953-7562(10)80017-6.
  3. ^ Уильямс Р. М., Кокс Р. Дж. (2003). «Парагерквамиды, бревианамиды и асперпаралины: лабораторный синтез и биосинтез. Промежуточный отчет». Acc. Chem. Res . 36 (2): 127–139. doi :10.1021/ar020229e. PMID  12589698.
  4. ^ ab Thomas G. Rand; S. Giles; J. Flemming; J. David Miller & Eva Puniani (2005). «Воспалительные и цитотоксические реакции в легких мышей, подвергшихся воздействию очищенных токсинов из изолированных Penicillium brevicompactum Dierckx и P. chrysogenum». Toxicological Sciences . 87 (1): 213–222. doi : 10.1093/toxsci/kfi223 . PMID  15958659.
  5. ^ Maiya, S.; Grundmann, A.; Li, SM & Turner, G. (2006). «Кластер генов фумитреморгина Aspergillus fumigatus: идентификация гена, кодирующего бревианамид F-синтетазу». ChemBioChem . 7 (7): 1062–1069. doi :10.1002/cbic.200600003. PMID  16755625. S2CID  28967158.
  6. ^ Брингманн Г, Ланг Г, Стеффенс С, Шауманн К (2004). «Петросифунгины А и В, новые циклодепсипептиды из штамма Penicillium brevicompactum, полученного из губки». Журнал натуральных продуктов . 67 (3): 311–315. doi :10.1021/np034015x. PMID  15043401.
  7. ^ Уильямс, Роберт М.; Глинка, Томаш; Кваст, Эва; Коффман, Хейзел; Стилл, Джеймс К. (1990). «Асимметричный, стереоконтролируемый полный синтез (-)-бревианамида B». Журнал Американского химического общества . 112 (2): 808–821. doi :10.1021/ja00158a048.
  8. ^ Шкерьянц, Джеффри М.; Ву, Джонатан К.Г.; Силифайван, Пьенг; Депью, Кристофер М.; Данишефски, Сэмюэл Дж. (1999). «Полный синтез гипсетина, дезоксибревианамида E, бревианамида E и трипростатина B: новые конструкции 2,3-дизамещенных индолов». Журнал Американского химического общества . 121 (51): 11964–11975. дои : 10.1021/ja9925249.
  9. ^ Каметани, Тецудзи; Канайя, Наоаки; Ихара, Масатака (1980). «Асимметричный полный синтез бревианамида Е». Журнал Американского химического общества . 102 (11): 3974–3975. дои : 10.1021/ja00531a061.
  10. ^ Чжао, Лян; Мэй, Джонатан П.; Хуанг, Джек; Перрин, Дэвид М. (2012). «Стереоселективный синтез бревианамида Е». Органические письма . 14 (1): 90–93. дои : 10.1021/ol202880y. ПМИД  22126228.
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Brevianamide&oldid=1157007750"