Буржуазный
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 3-(4- трет -бутилфенил)пропаналь | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.038.182 |
| Номер ЕС |
|
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С13Н18О | |
| Молярная масса | 190,286 г·моль −1 |
| Появление | Бледно-желтая жидкость |
| Плотность | 0,938 г/см 3 |
| Точка кипения | 265,1 °C (509,2 °F; 538,2 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Bourgeonal — ароматический альдегид, используемый в парфюмерии. Имеет аромат, напоминающий ландыш , иначе его можно описать как цветочный, водянистый, зеленый и альдегидный. При комнатной температуре это бледно-желтая жидкость.
Синтез
Промышленный синтез буржеоналя включает смешанную альдольную реакцию 4 - третбутилбензальдегида и ацетальдегида с последующим гидрированием . Альтернативно его можно получить путем алкилирования третбутилбензола пропаналем (часто в его ацетальной форме ). [1]
Биологические эффекты
В исследовании 2003 года было обнаружено, что in vitro буржеонал действует как хемоаттрактант для человеческих сперматозоидов , активируя обонятельный рецептор OR1D2 (ранее называвшийся hOR17-4) [2] , который открывает каналы ионов кальция в сперматозоидах , заставляя их двигаться в два раза быстрее. [3] Предполагается, что буржеонал участвует в помощи сперматозоидам в обнаружении яйцеклетки .
По состоянию на 2010 год буржеонал является единственным известным пахучим веществом, к которому самцы имеют более высокую среднюю чувствительность, чем самки. [2] Считается, что это происходит потому, что один и тот же обонятельный рецептор (OR1D2) экспрессируется в необонятельной ткани в сперматозоидах, а также в обонятельной ткани носа. Участие в хемотаксисе спермы вызывает эволюционное давление на самцов ( половой отбор ), которое заставляет их иметь в среднем больше рецепторов OR1D2, как в носу, так и в сперме.
Ссылки
- ^ Рамачандеран, Рагхавендра; Шефер, Бернд (июнь 2019 г.). «Ароматы ландыша». ChemTexts . 5 (2). doi :10.1007/s40828-019-0081-8.
- ^ ab Питер Олссон и Маттиас Ласка (2010). «Человеческое мужское превосходство в обонятельной чувствительности к аттрактанту спермы одоранту буржеональ». Chemical Senses . 35 (5): 427– 32. doi :10.1093/chemse/bjq030. PMID 20378596.
- ^ Шпер, М.; Гиссельманн, Г; Поплавски, А; Риффелл, JA; Ветцель, CH; Циммер, RK; Хатт, Х (2003). «Идентификация тестикулярного одорантного рецептора, опосредующего хемотаксис спермы человека». Science . 299 (5615): 2054–58 . Bibcode :2003Sci...299.2054S. doi :10.1126/science.1080376. PMID 12663925. S2CID 45306091.
