Биксин
Биксин[1]
Скелетная формула
Имена
Название ИЮПАК
(2 E , 4 E , 6 E , 8 E , 10 E , 12 E , 14 E , 16 Z , 18 E )-20-Метокси-4,8,13,17-тетраметил-20-оксойкоза-2,4 ,6,8,10,12,14,16,18-нонаеновая кислота
Другие имена
цис -Биксин; α-Биксин; 9- цис -6,6'-диапо-ψ,ψ-каротиндиовая кислота, 6-метиловый эфир
Идентификаторы
  • 6983-79-5 проверятьИ
  • 39937-23-0 ( перевод ) проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ХЭБИ
  • ЧЕБИ:3136
ChEMBL
  • ChEMBL1172615 ☒Н
ChemSpider
  • 4444638 ☒Н
Информационная карта ECHA100.027.499
CID PubChem
  • 5281226
УНИИ
  • 9L7T4VB66G проверятьИ
  • 6JH6LEZ7HY  ( транс ) проверятьИ
  • DTXSID1024629
  • ИнЧИ=1S/C25H30O4/c1-20(12-8-14-22(3)16-18-24(26)27)10-6-7-11-21(2)13-9-15-23( 4)17-19-25( 28)29-5/h6-19H,1-5H3,(H,26,27)/b7-6+,12-8+,13-9+,18-16+,19-17+,20-10 +,21-11+,22-14+,23-15+ проверятьИ
    Ключ: RAFGELQLHMBRHD-IFNPSABLSA-N проверятьИ
  • ИнЧИ=1/C25H30O4/c1-20(12-8-14-22(3)16-18-24(26)27)10-6-7-11-21(2)13-9-15-23( 4)17-19-25(2 8)29-5/h6-19H,1-5H3,(H,26,27)/b7-6+,12-8+,13-9+,18-16+,19-17+,20-10 +,21-11+,22-14+,23-15-
    Ключ: RAFGELQLHMBRHD-SLEZCNMEBU
  • О=С(О)\С=С\С(=С\С=С\С(=С\С=С\С=С(\С=С\С=С(/С=С/С(=О)ОС)С)С)С)С
Характеристики
С25Н30О4​​​​​
Молярная масса394,511  г·моль −1
ПоявлениеОранжевые кристаллы
Температура плавления198 °C (цис-изомер)
217 ​​°C (транс-изомер)
Нерастворимый
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)
Четырехцветный бриллиант NFPA 704Health 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
1
1
0
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
☒Н проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

Биксин — это апокаротиноид , обнаруженный в семенах дерева ачиоте ( Bixa orellana ) [2] , от которого он и получил свое название. Его обычно извлекают из семян для получения аннато , натурального пищевого красителя , содержащего около 5% пигментов, из которых 70–80% — биксин. [3]

Приложения

Красные семена дерева ачиоте
Биксин — один из красителей, используемых в закуске Cheetos.

Ежегодно собирают несколько тысяч тонн. [4]

Химические свойства

Биксин нестабилен. Он изомеризуется в транс -биксин (β-биксин), изомер с двойной связью . [1]

Химическая структура транс -биксина

Биксин растворим в жирах и спиртах, но нерастворим в воде. При воздействии щелочи метиловый эфир гидролизуется с образованием дикарбоновой кислоты норбиксина , водорастворимого производного.

Химическая структура норбиксина

Ссылки

  1. ^ ab Merck Index , 11-е издание, 1320
  2. ^ Бувье, Флоренс; Догбо, Одетт; Камара, Билал (2003). «Биосинтез пищевого и косметического растительного пигмента биксина (аннато)». Science . 300 (5628): 2089–2091. Bibcode :2003Sci...300.2089B. doi :10.1126/science.1085162. ISSN  0036-8075. JSTOR  3834418. PMID  12829782. S2CID  560600.
  3. ↑ Краткое изложение Bixin Архивировано 21 июля 2011 г. в Wayback Machine , Национальная токсикологическая программа
  4. ^ Стрингета, Пауло К.; Сильва, Поллианна И.; Коста, Андре Г.В. (2018). «Аннатто/Урукум — Bixa orellana». Экзотические фрукты . стр. 23–30. doi : 10.1016/B978-0-12-803138-4.00006-X. ISBN 9780128031384.
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Биксин&oldid=1153362454"