Бис(2-этилгексил)терефталат

Бис(2-этилгексил)терефталат
Имена
Название ИЮПАК
Бис(2-этилгексил)бензол-1,4-дикарбоксилат
Другие имена
Диоктилтерефталат (архаичный); [1] Бис(2-этилгексил)терефталат; Ди(этилгексил)терефталат; бис(2-этилгексил)эфир 1,4-бензолдикарбоновой кислоты
Идентификаторы
  • 6422-86-2 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
СокращенияДЭГТ, ДОТФ
ChemSpider
  • 21471
Информационная карта ECHA100.026.524
Номер ЕС
  • 229-176-9
МеШC053316
CID PubChem
  • 22932
УНИИ
  • 4VS908W98L проверятьИ
  • DTXSID7027625
  • ИнЧИ=1S/C24H38O4/c1-5-9-11-19(7-3)17-27-23(25)21-13-15-22(16-14 -21)24(26)28-18-20(8-4)12-10-6-2/ч13-16,19-20Н,5-12,17-18Н2,1-4Н3
  • О=С(ОСС(СС)СССС)с1ссс(С(=О)ОСС(СС)СССС)сс1
Характеристики
С24Н38О4
Молярная масса390,564  г·моль −1
ПоявлениеПрозрачная вязкая жидкость
Плотность0,984 г/мл
Температура плавления-63,5 °С
Точка кипения400 °C (752 °F; 673 К)
Опасности
Охрана труда и техника безопасности (OHS/OSH):
Основные опасности
Нетоксичный
Смертельная доза или концентрация (ЛД, ЛК):
5000 мг/кг (крысы, перорально) [2]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
Химическое соединение

Бис(2-этилгексил)терефталат, обычно сокращенно DEHT (диоктилтерефталат или DOTP), представляет собой органическое соединение с формулой C6H4 ( CO2C8H17 ) 2 . Это нефталатный пластификатор , представляющий собой диэфир терефталевой кислоты и разветвленного 2 -этилгексанола , который часто в общем виде называют октилом. Эта бесцветная вязкая жидкость используется для смягчения ПВХ- пластиков и известна своим химическим сходством с фталатами общего назначения, такими как DEHP и DINP , но без какого-либо отрицательного нормативного давления. Он обладает очень хорошими пластифицирующими свойствами и может использоваться в качестве прямой замены DEHP и DINP во многих областях применения.

Производство

Один из методов производства включает переэтерификацию диметилтерефталата с 2-этилгексанолом :

C 6 H 4 (CO) 2 (OCH 3 ) 2 + 2 C 8 H 17 OH → C 6 H 4 (CO 2 C 8 H 17 ) 2 + 2CH 3 OH

Вторым методом производства является прямая этерификация терефталевой кислоты с 2-этилгексанолом :

C 6 H 4 (CO 2 H) 2 + 2 C 8 H 17 OH → C 6 H 4 (CO 2 C 8 H 17 ) 2 + 2H 2 O

Использовать

DEHT — это пластификатор общего назначения , который считается более безопасным, чем ортофталатные пластификаторы , благодаря своему пониженному профилю токсичности. Терефталаты не проявляют никакой пролиферации пероксисом печеночных ферментов, которую некоторые ортофталаты показали в нескольких исследованиях. [3] Он используется в таких областях, как экструзия , каландрирование, литье под давлением, ротационное формование, формование погружением, формование заливкой и покрытие. [ 4]

Альтернативные пластификаторы

Несколько пластификаторов предлагают технические свойства, схожие с DEHT. Эти альтернативы включают фталаты, такие как DINP , DOP , DPHP , DIDP, а также нефталаты, такие как DINCH и цитратные эфиры .

Возможные последствия для здоровья

По данным комиссии, назначенной Французским агентством по безопасности медицинской продукции ( ANSM ), существует очень мало данных клинической оценки относительно токсичности, миграции из медицинских приборов и воздействия на население альтернативных пластификаторов (например, DEHT/DOTP) и их метаболитов . [5] В отчете французского правительства делается вывод: «Имеющаяся в настоящее время информация указывает на то, что DEHTP, как ожидается, не будет представлять какой-либо опасности для здоровья или окружающей среды. DEHTP не считается токсичным для репродуктивной системы, и не было обнаружено никаких предупреждений о потенциальных свойствах вещества, нарушающих работу эндокринной системы». [6]

Исследователи из Кореи заявляют, что: «DEHT, фталатный [ sic ] эфир, стехиометрически эквивалентный [ sic ] DEHP, как было показано, обладает потенциальной репродуктивной и развивающейся токсичностью». [7] Приведенные NOAEL на самом деле довольно высоки, что указывает на низкий потенциал репродуктивной токсичности. В той же статье далее говорится: «Способность DEHT вызывать антиандрогенные эффекты у потомства мужского пола оценивалась путем введения беременным крысам 750 мг/кг/день DEHT; никаких изменений не наблюдалось». И далее: «Результаты утеротрофического анализа, в котором неполовозрелым самкам давали до 2000 мг/кг/день DEHT, указывают на то, что это соединение не обладает эстрогенной активностью».

Ссылки

  1. ^ DEHT: Торговые наименования
  2. ^ Токсичность ДЭГТ
  3. ^ Первоначальный отчет об оценке малых островных развивающихся государств (SIDS) ОЭСР для SIAM 17 (2003)
  4. ^ "Архивная копия". Архивировано из оригинала 2012-03-22 . Получено 2011-04-11 .{{cite web}}: CS1 maint: архивная копия как заголовок ( ссылка )
  5. ^ Bui, Thuy T.; Giovanoulis, Georgios; Cousins, Anna Palm; Magnér, Jörgen; Cousins, Ian T.; de Wit, Cynthia A. (15.01.2016). «Воздействие на человека, опасность и риск альтернативных фталатным эфирам пластификаторов». Science of the Total Environment . 541 : 451– 467. Bibcode : 2016ScTEn.541..451B. doi : 10.1016/j.scitotenv.2015.09.036. PMID  26410720.
  6. ^ Французский RMOA - DEHTP
  7. ^ Квон, Бареум; Джи, Кёнхи (2016). «Эстрогенный и андрогенный потенциал фталатов и их альтернатив». Корейский журнал наук об окружающей среде и здоровье . 42 (3): 169– 188. doi : 10.5668/JEHS.2016.42.3.169 .
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Бис(2-этилгексил)_терефталат&oldid=1244875163"