Бис(2-хлорэтил)сульфид
 | |
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 1-Хлор-2-[(2-хлорэтил)сульфанил]этан | |
| Другие имена Бис(2-хлорэтил)сульфид HD Иприт Швефель-LOST Потерянный сернистый иприт Сенфгаз Желтая крестообразная жидкость Иприт Дистиллированная горчица Горчица T-смесь 1,1'-тиобис[2-хлорэтан] Дихлордиэтилсульфид | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| 1733595 | |
| ХЭБИ |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| Номер ЕС |
|
| 324535 | |
| КЕГГ |
|
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С4Н8Cl2S | |
| Молярная масса | 159,07 г·моль −1 |
| Появление | Бесцветный, если чистый. Обычно варьируется от бледно-желтого до темно-коричневого. Слабый запах чеснока или хрена. [1] |
| Плотность | 1,27 г/мл, жидкость |
| Температура плавления | 14,4 °C (57,9 °F; 287,5 К) |
| Точка кипения | 217 °C (423 °F; 490 K) начинает разлагаться при 217 °C (423 °F) и кипит при 218 °C (424 °F) |
| 7,6 мг/л при 20°C [2] | |
| Растворимость | Спирты , эфиры , углеводороды , липиды , ТГФ |
| Опасности | |
| Охрана труда и техника безопасности (OHS/OSH): | |
Основные опасности | Легковоспламеняющийся, токсичный, кожно-нарывной, канцерогенный, мутагенный |
| Маркировка СГС : [3] | |
  | |
| Опасность | |
| Х300 , Х310 , Х315 , Х319 , Х330 , Х335 | |
| Р260 , Р261 , Р262 , Р264 , Р270 , Р271 , Р280 , Р284 , Р301+Р310 , Р302+Р350 , Р302 +Р352 , Р304+Р340 , Р305+Р351+Р338 , Р310 , Р312 , Р320 , Р321 , Р322 , Р330 , Р332+Р313 , Р337+Р313 , Р361 , Р362 , Р363 , Р403+Р233 , Р405 , Р501 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | 105 °C (221 °F; 378 К) |
| Паспорт безопасности (SDS) | Внешний ПБС |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения | Азотистый иприт , Бис(хлорэтиловый) эфир , Хлорметилметилсульфид |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Бис(2-хлорэтил)сульфид — это сероорганическое соединение с формулой (ClCH 2 CH 2 ) 2 S . Это выдающийся представитель семейства цитотоксических и кожно-нарывных агентов, известных как иприт. Иногда его называют ипритом , но этот термин технически неверен: бис(2-хлорэтил)сульфид — это жидкость при комнатной температуре. В военных действиях он рассеивался в виде мелкодисперсного тумана из жидких капель. [4] [5]
Синтез
Бис(2-хлорэтил)сульфид был получен различными способами. В методе Депретца дихлорид серы обрабатывается этиленом :
- SCl2 + 2C2H4 → ( ClC2H4 ) 2S
В процессе Левинштейна вместо этого используется дихлорид дисульфура : [6] [ проверка не удалась ] [7]
- S2Cl2 + 2C2H4 → ( ClC2H4 ) 2S + 1⁄8S8
В методе Мейера тиодигликоль получают из хлорэтанола и сульфида калия , а затем полученный диол обрабатывают трихлоридом фосфора : [8] [9]
- 3 (HOC2H4 ) 2S + 2PCl3 → 3(ClC2H4 ) 2S + 2P ( OH ) 3
В методе Мейера–Кларка вместо PCl 3 используется концентрированная соляная кислота (HCl) :
- ( HOC2H4 ) 2S + 2HCl → ( ClC2H4 ) 2S + 2H2O
Тионилхлорид и фосген , последний из которых также является удушающим веществом , также использовались в качестве хлорирующих агентов. Эти соединения имеют дополнительное преимущество в том, что если их использовать в избытке, они остаются в качестве примесей в готовом продукте и, следовательно, могут создавать дополнительные механизмы токсичности.
Реакции
Идеализированное сгорание горчичного газа в кислороде приводит к образованию соляной и серной кислот , а также углекислого газа и воды:
- ( ClC2H4 ) 2S + 7O2 → 4CO2 + 2H2O + 2HCl + H2SO4
Бис(2-хлорэтил)сульфид реагирует с гидроксидом натрия , образуя дивинилсульфид :
- (ClC 2 H 4 ) 2 S + 2 NaOH → (CH 2 =CH) 2 S + 2 H 2 O + 2 NaCl
Аналогично действует этоксид натрия .
Безопасность
При контакте с кожей или вдыхании бис(2-хлорэтил)сульфид является неспецифическим токсином. Это сильный алкилирующий агент , который влияет на ДНК, РНК и белки. [10]
Смотрите также
Ссылки
- ^ FM 3–8 Справочник по химии, Армия США, 1967
- ^ Иприт: описание, физические и химические свойства, механизм действия, симптомы, антидоты и методы лечения. Организация по запрещению химического оружия. Доступ 8 июня 2010 г.
- ^ "Пубхим".
- ^ "Sulfur Mustard: Blister Agent". Центры по контролю и профилактике заболеваний . 25 мая 2023 г. Архивировано из оригинала 2023-11-01 . Получено 2023-12-28 .
- ^ Ghabili, Kamyar; Agutter, Paul S.; Ghanei, Mostafa; Ansarin, Khalil; Panahi, Yunes; Shoja, Mohammadali M. (2011). «Токсичность сернистого иприта: история, химия, фармакокинетика и фармакодинамика». Critical Reviews in Toxicology . 41 (5): 384– 403. doi :10.3109/10408444.2010.541224. PMID 21329486. S2CID 28491672.
- ^ Стюарт, Чарльз Д. (2006). Оружие массового поражения и руководство по реагированию на терроризм. Бостон: Джонс и Бартлетт. С. 47. ISBN 0-7637-2425-4.
- ^ "Производство и хранение химического оружия". Федерация американских ученых. Архивировано из оригинала 11 августа 2014 года.
- ^ EM Faber и GE Miller (1932). "β-Тиодигликоль". Органические синтезы . 12 : 68. doi :10.15227/orgsyn.012.0068.
- ^ Институт медицины (1993). Глава 5: Химия сернистого иприта и люизита. The National Academies Press. ISBN 0-309-04832-X.
{{cite book}}:|work=проигнорировано ( помощь ) - ^ Кехе, Кай; Шинич, Ладислав (2005). «Медицинские аспекты отравления ипритом». Токсикология . 214 (3): 198–209 . doi :10.1016/j.tox.2005.06.014. PMID 16084004.
