Циперметрин
Химическое соединение
Циперметрин
Имена
Название ИЮПАК
[Циано-(3-феноксифенил)метил]3-(2,2-дихлорэтенил)-2,2-диметилциклопропан-1-карбоксилат
Идентификаторы
  • 52315-07-8 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ХЭБИ
  • ЧЕБИ:4042 проверятьИ
ChEMBL
  • ChEMBL373204 проверятьИ
ChemSpider
  • 2809 проверятьИ
Информационная карта ECHA100.052.567
КЕГГ
  • Д07763 проверятьИ
МеШЦиперметрин
CID PubChem
  • 2912
УНИИ
  • 1TR49121NP проверятьИ
  • DTXSID1023998
  • InChI=1S/C22H19Cl2NO3/c1-22(2)17(12-19(23)24)20(22)21(26)28-18(1 3-25)14-7-6-10-16(11-14)27-15-8-4-3-5-9-15/ч3-12,17-18,20Н,1-2Н3 проверятьИ
    Ключ: KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N проверятьИ
  • InChI=1/C22H19Cl2NO3/c1-22(2)17(12-19(23)24)20(22)21(26)28-18(1 3-25)14-7-6-10-16(11-14)27-15-8-4-3-5-9-15/ч3-12,17-18,20Н,1-2Н3
    Ключ: KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYAW
  • Cl/C(Cl)=C/C3C(C(=O)OC(C#N)c2cccc(Oc1ccccc1)c2)C3(C)C
Характеристики
С22Н19Cl2NO3​​​​​​​
Молярная масса416,30 г/моль
Фармакология
P03BA02 ( ВОЗ ) QP53AC08 ( ВОЗ )
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
проверятьИ проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

Циперметрин ( CP ) — синтетический пиретроид, используемый в качестве инсектицида в крупномасштабных коммерческих сельскохозяйственных применениях, а также в потребительских товарах для бытовых целей. Он ведет себя как быстродействующий нейротоксин у насекомых. Он легко разлагается на почве и растениях, но может быть эффективен в течение недель при нанесении на инертные поверхности внутри помещений. Это несистемный и нелетучий инсектицид, который действует при контакте и проглатывании, используется в сельском хозяйстве и в продуктах для борьбы с вредителями. Воздействие солнечного света, воды и кислорода ускоряет его разложение. По данным Национального центра информации о пестицидах (NPIC) (ранее Национальная телекоммуникационная сеть по пестицидам) в США [1] , циперметрин очень токсичен для рыб, пчел и водных насекомых. Он содержится во многих бытовых средствах от муравьев и тараканов , включая Raid , Ortho , Combat , муравьиный мел и некоторые продукты Baygon в Юго-Восточной Азии .

Использует

Циперметрин используется в сельском хозяйстве для борьбы с эктопаразитами, поражающими крупный рогатый скот, овец и домашнюю птицу. [2]

Воздействие на человека

Циперметрин умеренно токсичен при контакте с кожей или проглатывании. Может вызывать раздражение кожи и глаз. Симптомы дермального воздействия включают онемение, покалывание, зуд, жжение, потерю контроля над мочевым пузырем, потерю координации, судороги и возможную смерть.

Пиретроиды могут оказывать неблагоприятное воздействие на центральную нервную систему. Добровольцы, которым наносили на мочку уха дозы 130  мкг/см2 , испытывали местные ощущения покалывания и жжения. Один мужчина умер после употребления пищи, приготовленной на смеси 10% циперметрина/масла, которая была ошибочно использована для приготовления пищи. [3] Вскоре после еды у жертвы начались тошнота, длительная рвота, боли в желудке и диарея, которые переросли в судороги, потерю сознания и кому. У других членов семьи наблюдались более легкие симптомы, и они выжили после лечения в больнице.

Он может вызывать аллергические кожные реакции у людей. [4] Чрезмерное воздействие может вызвать тошноту, головную боль, мышечную слабость, слюнотечение, одышку и судороги.

У людей циперметрин дезактивируется ферментативным гидролизом до нескольких метаболитов карбоновой кислоты, которые выводятся с мочой. Воздействие химиката на рабочих можно контролировать путем измерения метаболитов в моче, в то время как серьезная передозировка может быть подтверждена путем количественного определения циперметрина в крови или плазме. [5]

Исследования на животных

Циперметрин очень токсичен для кошек, которые не могут переносить терапевтические дозы для собак. [6] Это связано с дефицитом UGT1A6 у кошек, фермента, ответственного за метаболизм циперметрина. В результате циперметрин остается в органах кошки гораздо дольше, чем у собак или других млекопитающих, и может быть смертельным в больших дозах.

У самцов крыс циперметрин, как было показано Elbetieha et al. 2001, проявляет токсическое воздействие на репродуктивную систему. [7] В другом результате после 15 дней непрерывного дозирования, как уровни андрогенных рецепторов , так и уровни сывороточного тестостерона были значительно снижены. Эти данные предполагают, что циперметрин может вызывать нарушения структуры семенных канальцев и сперматогенеза у самцов крыс при высоких дозах. [8]

Установлено, что длительное воздействие циперметрина во взрослом возрасте вызывает дофаминергическую нейродегенерацию у крыс, а постнатальное воздействие усиливает восприимчивость животных к дофаминергической нейродегенерации, если повторное воздействие происходит во взрослом возрасте. [9]

При воздействии циперметрина во время беременности крысы рожают потомство с задержками развития. У самцов крыс, подвергшихся воздействию циперметрина, увеличивается доля аномальных сперматозоидов. Он вызывает генетические повреждения: хромосомные аномалии увеличиваются в клетках костного мозга и селезенки, когда мыши подвергаются воздействию циперметрина. [10] Циперметрин классифицируется как возможный канцероген для человека , поскольку он вызывает увеличение частоты опухолей легких у самок мышей. Циперметрин был связан с увеличением микроядер костного мозга как у мышей, так и у людей. [11]

Одно исследование показало, что циперметрин подавляет «межклеточную связь через щелевые соединения», которая играет важную роль в росте клеток и подавляется канцерогенными агентами. [12] Исследования показали, что остатки циперметрина могут сохраняться в воздухе, на стенах, полу и мебели в течение 84 дней. [13]

Воздействие на окружающую среду

Циперметрин — инсектицид широкого спектра действия, то есть он убивает как полезных, так и целевых насекомых. [14] Рыбы особенно восприимчивы к циперметрину, [15] [16] но при использовании по назначению применение вокруг жилых зон представляет небольшой риск для водной флоры и фауны. [17] У насекомых, подвергающихся частому воздействию, быстро развивается устойчивость к циперметрину, что может сделать его неэффективным. [18]

Ссылки

  1. ^ "Циперметрин" (PDF) . 5 ноября 2024 г.
  2. ^ "Циперметрин". ФАО.
  3. ^ Экобишон, Дональд Дж. (1993). Пестициды и неврологические заболевания . CRC Press. стр. 306. ISBN 978-0-8493-4361-2.
  4. ^ "Циперметрин". Расширенная токсикологическая сеть.
  5. ^ Р. Базелт, Распределение токсичных лекарств и химических веществ в организме человека , 8-е издание, Biomedical Publications, Фостер-Сити, Калифорния, 2008, стр. 389-391.
  6. ^ Linnett, PJ (2008-01-01). "Токсикоз перметрина у кошек". Australian Veterinary Journal . 86 ( 1– 2): 32– 35. doi :10.1111/j.1751-0813.2007.00198.x. ISSN  1751-0813. PMID  18271821.
  7. ^ Куреас, Михалис; Цакалоф, Андреас; Цацакис, Аристидис; Хаджихристодулу, Христос (2012). «Систематический обзор исследований биомониторинга для определения ассоциации». Toxicology Letters . 210 (2). Elsevier: 155– 168. doi :10.1016/j.toxlet.2011.10.007. ISSN  0378-4274. PMID  22020228.
  8. ^ Hu, JX; Li, YF; Li, J; Pan, C; He, Z; Dong, HY; Xu, LC (2011). «Токсическое воздействие циперметрина на мужскую репродуктивную систему: с акцентом на рецептор андрогенов». Журнал прикладной токсикологии . 33 (7): 576–585 . doi :10.1002/jat.1769. PMID  22147539. S2CID  22178796.
  9. ^ Сингх, АК; Тивари, МН; Упадхай, Г; Патель, ДК; Сингх, Д; Пракаш, О; Сингх, МП (2012). «Длительное воздействие циперметрина вызывает нигростриарную дофаминергическую нейродегенерацию у взрослых крыс: постнатальное воздействие усиливает восприимчивость во взрослом возрасте». Нейробиология старения . 33 (2): 404– 15. doi :10.1016/j.neurobiolaging.2010.02.018. PMID  20371137. S2CID  207158692.
  10. ^ Амер, SM; и др. (1993). «Индукция хромосомных аберраций и обмена сестринскими хроматидами in vivo и in vitro инсектицидом циперметрином». Журнал прикладной токсикологии . 13 (5): 341– 345. doi :10.1002/jat.2550130508. PMID  8258631. S2CID  41816737.
  11. ^ Амер, SM; EI Aboulela (1985). «Цитогенетические эффекты пестицидов. III. Индукция микроядер в костном мозге мышей инсектицидами циперметрином и ротеноном». Журнал исследований мутаций . 155 (3): 135– 142. doi :10.1016/0165-1218(85)90132-6. PMID  3974628.
  12. ^ Tateno, C.; Ito, Seiichi; Tanaka, Mina; Yoshitake, Akira; et al. (1993). «Влияние пиретроидных инсектицидов на межклеточные связи через щелевые соединения в клетках Balb/c3T3 с помощью анализа переноса красителя». Cell Biology and Toxicology . 9 (3): 215–222 . doi :10.1007/BF00755600. PMID  8299001. S2CID  10055706.
  13. ^ Райт, К. Г.; Р. Б. Лейди и Х. Э. Дюпри-младший (1993). «Циперметрин в окружающем воздухе и на поверхностях помещений, обработанных от тараканов». Бюллетень загрязнения окружающей среды и токсикологии . 51 (3): 356–360 . Bibcode : 1993BuECT..51..356W. doi : 10.1007/BF00201752. PMID  8219589. S2CID  37107396.
  14. ^ Pascual, JA; SJ Peris (1992). «Влияние опрыскивания лесов двумя нормами внесения циперметрина на кормовую базу и успешность размножения лазоревки (Parus caeruleus)». Environmental Toxicology and Chemistry . 11 (9): 1271– 1280. Bibcode : 1992EnvTC..11.1271P. doi : 10.1002/etc.5620110907.
  15. ^ Стивенсон, Р. Р. (1982). «Водная токсикология циперметрина. I. Острая токсичность для некоторых пресноводных рыб и беспозвоночных в лабораторных испытаниях». Водная токсикология . 2 (3): 175– 185. Bibcode : 1982AqTox...2..175S. doi : 10.1016/0166-445X(82)90014-5.
  16. ^ Ранджани, Т. Шри; Питчика, Гопи Кришна; Едукондалу, К.; Гунавати, Ю.; Давиду, Т.; Сайнат, С.Б.; Филип, GH; Прадипкиран, Джангампалли Ади (07 февраля 2020 г.). «Фенотипические и транскриптомные изменения у эмбрионов/личинок рыбок данио (Danio rerio) после воздействия циперметрина». Хемосфера . 249 : 126148. Бибкод : 2020Chmsp.24926148R. doi :10.1016/j.chemSphere.2020.126148. ISSN  1879-1298. PMID  32062212. S2CID  211134591.
  17. ^ "Циперметрин" (PDF) . Национальный центр информации о пестицидах.
  18. ^ Мартинес-Кабрильо, Дж. Л. и др. (1991). «Реакция популяций табачной листовертки (Lepidopterea: Noctuidae) с северо-запада Мексики на пиретроиды». Журнал экономической энтомологии . 84 (2): 363– 366. doi :10.1093/jee/84.2.363.
  • Информационный листок о циперметрине - Национальный центр информации о пестицидах
  • Профиль информации о пестициде циперметрин - Расширенная токсикологическая сеть
  • циперметрин в базе данных свойств пестицидов (PPDB)
  • альфа-циперметрин в базе данных свойств пестицидов (PPDB)
  • зета-циперметрин в базе данных свойств пестицидов (PPDB)
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Циперметрин&oldid=1264631581"