Хлоралкиловый эфир

Химическая структура хлорметилметилового эфира (MOM-Cl)

Хлоралкиловые эфиры представляют собой класс органических соединений с общей структурой RO-(CH 2 ) n -Cl, характеризующихся как эфир, связанный с хлорметильной группой через алкановую цепь.

Хлорметилметиловый эфир (CMME) — эфир с формулой C H 3 O CH 2 Cl . Используется в качестве алкилирующего агента и промышленного растворителя для производства додецилбензилхлорида, водоотталкивающих веществ , ионообменных смол , полимеров и в качестве реагента хлорметилирования . В органическом синтезе соединение используется для введения защитной группы метоксиметила (MOM) .

Близкими по значению соединениями промышленного значения являются бис(хлорметиловый) эфир (БХМЭ) (близко связанный с химическим оружием ипритом ) [1] и бензилхлорметиловый эфир (БХМЭ).

Хлорметиловый эфирРХимическая структураМолярная масса
(г/моль)
Номер CASТемпература кипения
(°С)
Бензилхлорметиловый эфирБензилбензилхлорметиловый эфир156.613587-60-8102 °C при 14 мм рт. ст. (1,9 кПа)
Хлорметилметиловый эфирМетилметилхлорметиловый эфир80,51107-30-255-57
Бис(хлорметиловый) эфирХлорметил114.96542-88-1106
трет-Бутилхлорметиловый эфиртрет -бутил124,540556-01-2
2-метоксиэтоксиметилхлоридМетоксиэтил124,573970-21-650-52 °C при 13 мм рт. ст. (1,7 кПа)
Дихлорметилметиловый эфирМетил114.964885-02-382 - 85,5 °С
Представительные хлоралкиловые эфиры [2]

Метоксиметиловые эфиры (МОМ) и метоксиэтиловые эфиры (МЭМ) являются распространенными защитными группами в органическом синтезе .

Безопасность

Хлоралкиловые эфиры являются сильными алкилирующими агентами с сопутствующими опасностями. Эти соединения являются канцерогенами для человека . [3]

Ссылки

  1. ^ Паспорт безопасности бис(хлорметил)эфира. Архивировано 13 января 2009 г. в Wayback Machine , Отдел охраны труда и техники безопасности, Национальный институт здравоохранения США.
  2. ^ «Sigma-Aldrich: Аналитические, Биологические, Химические и Материаловедческие Продукты и Услуги».
  3. ^ Бис(хлорметиловый) эфир и технический хлорметилметиловый эфир CAS № 542-88-1 и 107-30-2, Отчет о канцерогенах , Одиннадцатое издание
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Хлоралкиловый_эфир&oldid=1239764260"