Бензилхлорид
This article needs additional citations for verification. (August 2024) |
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК (Хлорметил)бензол | |||
| Другие имена α-хлортолуол бензилхлорид альфа-хлорфенилметан | |||
| Идентификаторы | |||
| |||
3D модель ( JSmol ) |
| ||
| Сокращения | BnCl | ||
| ЧЭБИ |
| ||
| ChEMBL |
| ||
| ChemSpider |
| ||
| Информационная карта ECHA | 100.002.594 | ||
| Номер ЕС |
| ||
| КЕГГ |
| ||
CID PubChem |
| ||
| УНИИ |
| ||
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
| ||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| С7Н7Cl | |||
| Молярная масса | 126,58 г·моль −1 | ||
| Появление | Бесцветная или слегка желтоватая токсичная жидкость | ||
| Запах | Острый, ароматный [1] | ||
| Плотность | 1.100 г/см 3 | ||
| Температура плавления | −39 °C (−38 °F; 234 К) | ||
| Точка кипения | 179 °C (354 °F; 452 К) | ||
| очень мало растворим (0,05% при 20 °C) [1] | |||
| Растворимость | растворим в этаноле , этиловом эфире , хлороформе , CCl4 , смешивается с органическими растворителями | ||
| Давление пара | 1 мм рт. ст. (20 °C) [1] | ||
| -81,98·10 −6 см 3 /моль | |||
Показатель преломления ( nD ) | 1,5415 (15 °С) | ||
| Опасности | |||
| Охрана труда и техника безопасности (OHS/OSH): | |||
Основные опасности | Токсичный и канцерогенный ; слезоточивый | ||
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
| точка возгорания | 67 °C (153 °F; 340 К) | ||
| 585 °C (1085 °F; 858 К) | |||
| Пределы взрывоопасности | ≥1,1% [1] | ||
| Смертельная доза или концентрация (ЛД, ЛК): | |||
LD 50 ( средняя доза ) | 121 мг/кг (крыса, перорально) | ||
LC 50 ( средняя концентрация ) | 150 ppm (крыса, 2 часа) 80 ppm (мышь, 2 часа) [2] | ||
LC Lo ( самый низкий опубликованный ) | 380 ppm (собака, 8 часов) [2] | ||
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |||
PEL (допустимый) | TWA 1 ppm (5 мг/м 3 ) [1] | ||
РЕЛ (рекомендуется) | C 1 ppm (5 мг/м 3 ) [15-минутный] [1] | ||
IDLH (Непосредственная опасность) | 10 частей на миллион [1] | ||
| Паспорт безопасности (SDS) | Внешний ПБС | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |||
Бензилхлорид , или α-хлортолуол , — органическое соединение с формулой C6H5CH2Cl . Эта бесцветная жидкость — реакционноспособное хлорорганическое соединение , которое является широко используемым химическим строительным блоком .
Подготовка
Бензилхлорид получают в промышленности путем газофазной фотохимической реакции толуола с хлором : [3]
- С6Н5СН3 + Cl2 → С6Н5СН2Cl + HCl
Таким образом, ежегодно производится около 100 000 тонн. Реакция протекает по свободнорадикальному процессу, включающему посредничество свободных атомов хлора. [4] Побочные продукты реакции включают бензальхлорид и бензотрихлорид .
Существуют и другие методы производства, такие как хлорметилирование бензола по Бланку . Бензилхлорид был впервые получен путем обработки бензилового спирта соляной кислотой .
Применение и реакции
В промышленности бензилхлорид является предшественником бензиловых эфиров, которые используются в качестве пластификаторов , ароматизаторов и отдушек . Фенилуксусная кислота , предшественник фармацевтических препаратов, производится из бензилцианида , который, в свою очередь, образуется при обработке бензилхлорида цианидом натрия . Четвертичные аммониевые соли , используемые в качестве поверхностно-активных веществ , легко образуются путем алкилирования третичных аминов бензилхлоридом. [3]
Бензиловые эфиры часто получают из бензилхлорида. Бензилхлорид реагирует с водным раствором гидроксида натрия, давая дибензиловый эфир . В органическом синтезе бензилхлорид используется для введения бензильной защитной группы в реакцию со спиртами , давая соответствующий бензиловый эфир, карбоновые кислоты и бензиловый эфир.
Бензойную кислоту ( C 6 H 5 COOH ) можно получить окислением бензилхлорида в присутствии щелочного KMnO 4 :
- C6H5CH2Cl + 2KOH + 2 [ O ] → C6H5COOK + KCl + H2O
Бензилхлорид может использоваться в синтезе наркотиков класса амфетаминов, и по этой причине продажи бензилхлорида отслеживаются Управлением по борьбе с наркотиками США как химическое вещество-прекурсор Списка II .
Бензилхлорид также легко реагирует с металлическим магнием , образуя реактив Гриньяра . [5] Он предпочтительнее бензилбромида для приготовления этого реагента, поскольку реакция бромида с магнием имеет тенденцию к образованию продукта сочетания Вюрца 1,2-дифенилэтана .
Безопасность
Бензилхлорид является алкилирующим агентом . Ввиду его высокой реакционной способности (по сравнению с алкилхлоридами), бензилхлорид медленно реагирует с водой в реакции гидролиза с образованием бензилового спирта и соляной кислоты . При контакте со слизистыми оболочками гидролиз производит соляную кислоту. Таким образом, бензилхлорид является слезоточивым средством и использовался в химической войне . Он также очень раздражает кожу.
В Соединенных Штатах он классифицируется как чрезвычайно опасное вещество , как определено в разделе 302 Закона США о планировании действий в чрезвычайных ситуациях и праве общества на информацию (42 USC 11002), и подлежит строгим требованиям отчетности со стороны предприятий, которые производят, хранят или используют его в значительных количествах. [6]
Смотрите также
Ссылки
- ^ abcdefg Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. "#0053". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ ab "Бензилхлорид". Концентрации, представляющие немедленную опасность для жизни или здоровья (IDLH) . Национальный институт охраны труда (NIOSH).
- ^ ab "Хлорированные углеводороды". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a06_233.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2.
- ^ Фернисс, Б.С.; Ханнафорд, А.Дж.; Смит, П.В.Г.; Тэтчелл, А.Р. (1989), Учебник практической органической химии Фогеля (5-е изд.), Харлоу: Longman, стр. 864, ISBN 0-582-46236-3
- ^ Генри Гилман и У. Э. Кэтлин (1941). "н-Пропилбензол". Органические синтезы; Собрание томов , т. 1, стр. 471.
- ^ "40 CFR: Приложение A к Части 355 — Список чрезвычайно опасных веществ и их пороговые плановые количества" (PDF) (ред. от 1 июля 2008 г.). Правительственная типография . Архивировано из оригинала (PDF) 25 февраля 2012 г. Получено 29 октября 2011 г.
Внешние ссылки
- Международная карта химической безопасности 0016
- Первоначальный отчет об оценке SIDS для бензилхлорида от Организации экономического сотрудничества и развития (ОЭСР)
- CDC - Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям - Бензилхлорид
