Аннулирование
В органической химии аннелирование ( от лат. anellus «маленькое кольцо»; иногда аннелирование ) — это химическая реакция , в которой на молекуле строится новое кольцо . [1]
Примерами являются аннелирование Робинсона , аннелирование Данхайзера и некоторые циклоприсоединения . Кольцевые молекулы строятся из боковых конденсированных циклических сегментов, например, гелиценов и аценов . При трансаннелировании бициклическая молекула создается путем образования внутримолекулярной углерод-углеродной связи в большом моноциклическом кольце. Примером является индуцированная иодидом самария(II) кетон - алкеновая циклизация 5-метиленциклооктанона , которая протекает через промежуточный кетильный продукт : [2]
Бензаннуляция
Термин бензаннелированные соединения относится к производным циклических соединений (обычно ароматических), которые конденсированы с бензольным кольцом. Примеры приведены в таблице ниже:
| Бензаннулированное производное | Источник циклического соединения |
|---|---|
| Бензопирен | Пирен |
| Хинолин | Пиридин |
| Изохинолин | |
| Хромен | Пиран |
| Изохромен | |
| индол | Пиррол |
| Изоиндол | |
| Бензофуран | Фуран |
| Изобензофуран | |
| Бензимидазол | Имидазол |
В современной химической литературе термин бензаннелирование также означает «построение бензольных колец из ациклических предшественников». [3]
Трансаннулярное взаимодействие
Трансаннулярное взаимодействие в химии — это любое химическое взаимодействие (благоприятное или неблагоприятное) между различными несвязывающими молекулярными группами в большом кольце или макроцикле . [5] См., например, атраны .
Ссылки
- ^ IUPAC , Compendium of Chemical Terminology , 2nd ed. (The "Gold Book") (1997). Онлайн-исправленная версия: (2006–) "annulation". doi :10.1351/goldbook.A00367 IUPAC , Compendium of Chemical Terminology , 2nd ed. (The "Gold Book") (1997). Онлайн-исправленная версия: (2006–) "annelation". doi :10.1351/goldbook.A00365
- ^ Построение бициклических кольцевых систем с помощью стратегии трансаннулярной кетон-олефиновой циклизации, опосредованной SmI2 Гари А. Моландер, Барбара Чако и Майкл Рим J. Org. Chem. ; 2007 ; 72(5) стр. 1755 - 1764; (Статья) doi :10.1021/jo062292d
- ^ Свами, Бхавна; Ядав, Дипак; Менон, Раджив С. (январь 2022 г.). «Реакции бензанирования: случай изменения перспективы от декорирования аренов к построению аренов». The Chemical Record . 22 (1): e202100249. doi :10.1002/tcr.202100249. ISSN 1527-8999. PMID 34796605. S2CID 244403005.
- ^ Веркаде, Джон Г.; Ургаонкар, Самир (2012). "Проазафосфатран". Энциклопедия реагентов для органического синтеза . doi :10.1002/047084289X.rn00702.pub2. ISBN 978-0471936237.
- ^ Экспериментальные доказательства в поддержку трансаннулярных взаимодействий в дикетонах Ката Млинарич-Маджерски, Марияна Винкович, Данко Шкаре, Алан П. Маршанд Arkivoc DS-339E 2002 Онлайн-статья Архивировано 04.05.2006 на Wayback Machine
