Бемегрид

Бемегрид

Клинические данные
Торговые наименования	Мигимид, другие
Другие имена	Мететаримид β,β-метилэтилглутаримид
AHFS / Drugs.com	Международные названия лекарств
код АТС	R07AB05 ( ВОЗ )
Правовой статус
Правовой статус	AU : S4 (только по рецепту)
Идентификаторы
Название ИЮПАК 4-этил-4-метилпиперидин-2,6-дион
Номер CAS	64-65-3 И
CID PubChem	2310
ChemSpider	2220 И
УНИИ	57DQA39DO2
КЕГГ	Д01957 И
ChEMBL	ChEMBL1214192 И
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID0045250
Информационная карта ECHA	100.000.535
Химические и физические данные
Формула	С8Н13Н2​​​​​​
Молярная масса	155,197  г·моль −1
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
Температура плавления	127 °C (261 °F)
УЛЫБКИ О=С1НК(=О)СС(СС)(С1)С
ИнЧи ИнХI=1S/C8H13NO2/c1-3-8(2)4-6(10)9-7(11)5-8/h3-5H2,1-2H3,(H,9,10,11) И Ключ:ORRZGUBHBVWWOP-UHFFFAOYSA-N И
(проверять)

Бемегрид (торговая марка Мегимид ) — стимулятор центральной нервной системы . ^[1] Препарат был впервые изготовлен в 1911 году. ^[2] Его использовали при передозировке снотворных. ^[1]

Как и другие агонисты хеморецепторов, он является мощным рвотным средством в дозах, превышающих те, которые обычно используются при лечении передозировки барбитуратов, хотя рвота и аспирация являются проблемой во время лечения.

В некоторых странах это контролируемое вещество . ^[1]

Бемегрид также используется для вызывания судорог у экспериментальных животных. ^[3]

Первоначальный синтез включает сначала конденсацию метилэтилкетона с двумя эквивалентами цианоацетамида . Продукт можно рационализировать, предположив сначала альдольную конденсацию кетона и активного метиленового соединения с последующей дегидратацией, чтобы получить 3. Сопряженное присоединение второй молекулы цианоацетамида даст 4. Добавление одного из амидных аминов к нитрилу затем даст иминонитрил 5. Наблюдаемый продукт 6 можно рационализировать, предположив потерю карбоксамида в сильно основных условиях. Декарбоксилирующий гидролиз 6 затем приводит к бемегриду 7.

Бемегрид был препаратом, который, как подозревал серийный убийца доктор Джон Бодкин Адамс , неправильно назначил лекарство своей пациентке Гертруде Халлетт . Халлетт приняла передозировку барбитуратов 19 июля 1956 года, но Адамс дал ей только одну дозу бемегрида в 10 куб. см три дня спустя, 22-го числа, несмотря на то, что приобрел 100 куб. см для ее лечения. Халлетт умерла на следующий день, 23 июля 1956 года. Адамс был обвинен, но никогда не представал перед судом за ее убийство. ^[4]