Бамбутерол
 | |
 Бамбутерол (вверху) и ( R )-бамбутерол (внизу) | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| AHFS / Drugs.com | Международные названия лекарств |
Категория беременности |
|
| Пути введения | Перорально ( таблетки ) |
| код АТС |
|
| Правовой статус | |
| Правовой статус |
|
| Фармакокинетические данные | |
| Биодоступность | 20% |
| Метаболизм | Обширный печеночный . Далее метаболизируется в тербуталин плазменной холинэстеразой |
| Период полувыведения | 13 часов (бамбутерол) 21 час (тербуталин) |
| Выделение | Почечный |
| Идентификаторы | |
| |
| Номер CAS |
|
| CID PubChem |
|
| ИУФАР/БПС |
|
| DrugBank |
|
| ChemSpider |
|
| УНИИ |
|
| КЕГГ |
|
| ЧЭБИ |
|
| ChEMBL |
|
| Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| Химические и физические данные | |
| Формула | С18Н29Н3О5 |
| Молярная масса | 367,446 г·моль −1 |
| 3D модель ( JSmol ) |
|
| Хиральность | Рацемическая смесь |
| |
| |
 Н И (что это?) (проверить) | |
Бамбутерол ( INN ) — это агонист β-адренорецепторов длительного действия (LABA), используемый при лечении астмы ; он также является пролекарством тербуталина . В коммерческих целях фармацевтическая компания AstraZeneca производит и продает бамбутерол под торговыми марками Bambec и Oxeol . [1]
Недоступно в США.
Показания
Как и другие LABA, бамбутерол используется для долгосрочного лечения персистирующей астмы . [1] Его не следует использовать в качестве средства неотложной помощи для кратковременного облегчения симптомов астмы.
Противопоказания
Бамбутерол противопоказан при беременности и у людей с серьезными нарушениями функции печени . Его могут использовать люди с почечной недостаточностью , но необходима корректировка дозы. [1]
Побочные эффекты
Профиль побочных эффектов бамбутерола аналогичен профилю сальбутамола и может включать усталость , тошноту , учащенное сердцебиение , головную боль , головокружение и тремор . [1]
Взаимодействия
Одновременное применение бамбутерола с кортикостероидами , диуретиками и производными ксантина (такими как теофиллин ) увеличивает риск гипокалиемии (снижения уровня калия в крови). [2]
Бамбутерол действует как ингибитор холинэстеразы и может продлевать продолжительность действия суксаметония (сукцинилхолина) и других препаратов, распад которых в организме зависит от функции холинэстеразы. [1] Активность бутирилхолинэстеразы возвращается к норме примерно через две недели после прекращения приема бамбутерола. [3] Он также может усиливать действие недеполяризующих нервно-мышечных блокаторов , таких как векурония бромид . [2]
Синтез
Реакция между 3',5'-дигидроксиацетофеноном [51863-60-6] (1) и диметилкарбамоилхлоридом [79-44-7] (2) дает 5-ацетил-1,3-фенилен бис(диметилкарбамат) [81732-48-1] (3). Галогенирование бромом привело к 5-(бромацетил)-1,3-фенилен бис(диметилкарбамат) [81732-49-2] (4). Обработка N-(трет-бутил)бензиламином [3378-72-1] (5) дала [81732-47-0] (6). Каталитическое гидрирование завершило синтез бамбутерола (7).
Ссылки
- ^ abcde Sweetman SC, ред. (2009). «Бронходилататоры и противоастматические препараты». Мартиндейл: Полный справочник лекарственных средств (36-е изд.). Лондон: Pharmaceutical Press. стр. 1115–16 . ISBN 978-0-85369-840-1.
- ^ аб Свитман (2009), стр. 1132–33.
- ^ Sitar DS (октябрь 1996 г.). «Клиническая фармакокинетика бамбутерола». Клиническая фармакокинетика . 31 (4): 246–56 . doi :10.2165/00003088-199631040-00002. PMID 8896942. S2CID 25696134.
- ^ Кастер, Дж.; Прус, Дж.; Бамбутерол. Наркотики Фут 1986, 11, 7, 553.
- ^ EP0043807 там же Отто Агне Олссон и др. Патент США 4,419,364 (1983, DRACO AB); CA, 96, 199263.
- ^ 김신종 и др. КР100803291 (2008 г.).
- ^ 唐冬军 и 寇景平, CN104262202 (2016 г. для Guangdong HEC Pharmaceutical).
- ^ Асами, К., Мачида, Т., Юнг, С., Ханая, К., Шоджи, М., Сугай, Т. (декабрь 2013 г.). «Синтез (R)-бамбутерола на основе асимметричного восстановления 1-[3,5-бис(диметилкарбамоилокси)фенил]-2-хлорэтанона с инкубированными целыми клетками Williopsis californica JCM 3600». Журнал молекулярного катализа B: Enzymatic. 97: 106–109. doi:10.1016/j.molcatb.2013.08.003.
- ^ Cao, G., Hu, A., Zou, K., Xu, L., Chen, J., Tan, W. (июль 2008 г.). «Высокоэнантиоселективный синтез, кристаллическая структура и спектроскопия кругового дихроизма гидрохлорида (R)-бамбутерола». Хиральность. 20 (7): 856–862. doi:10.1002/chir.20558.
