Азадирадион

Химическое соединение
Азадирадион
Имена
Название ИЮПАК
[(5 R ,7 R ,8 R ,9 R ,10 R ,13 S ,17 R )-17-(Фуран-3-ил)-4,4,8,10,13-пентаметил-3,16-диоксо-6,7,9,11,12,17-гексагидро-5 H -циклопента[ a ]фенантрен-7-ил]ацетат
Другие имена
24-Норхола-1,14,20,22-тетраен-3,16-дион, 7-(ацетилокси)-21,23-эпокси-4,4,8-триметил-, (5альфа,7альфа,13альфа,17альфа)-
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ:67280
ChEMBL
  • ChEMBL1215754
ChemSpider
  • 25044638
МеШазадирадион
CID PubChem
  • 12308714
  • DTXSID40949106
  • ИнЧИ=1S/C28H34O5/c1-16(29)33-23-14-20-25(2,3)22(31)8-11-26(20,4)19-7-10-27(5) 21(28(19,23)6)13-18(30 )24(27)17-9-12-32-15-17/h8-9,11-13,15,19-20,23-24H,7,10,14H2,1-6H3/t19-,20+ ,23-,24-,26-,27-,28-/м1/с1
    Ключ: KWAMDQVQFVBEAU-HMWIRDDCSA-N
  • CC(=O)O[C@@H]1C[C@@H]2[C@](C=CC(=O)C2(C)C)([C@@H]3[C@@]1(C4=CC(=O)[C@H]([C@@]4(CC3)C)C5=COC=C5)C)C
Характеристики
С28Н34О5
Молярная масса450,575  г·моль −1
Плотность1,2±0,1 г/см 3
Давление пара0,0±1,5 мм рт.ст.
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
Химическое соединение

Азадирадион — это природное соединение, встречающееся в нескольких растениях, в частности в дереве ним ( Azadirachta indica ). Это тетрациклический тритерпеноид .

Источники

Азадирадион является основным действующим веществом масла нима , которое извлекается из семян дерева нима. Меньшие количества азадирадиона можно также найти в других растениях, таких как Cedrela odorata (испанский кедр), Chisocheton siamensis , Xylocarpus granatum (мангровое дерево пушечное ядро) и Azalea indica (азалия обыкновенная).

Приложения

Азадирадион действует как антиоксидант и уже много веков используется в традиционной медицине в Азии , Африке и на Ближнем Востоке . [1]

Исследования показывают, что азадирадион может обладать свойствами, которые борются с микробами ( бактериями , грибками , вирусами ), [2] уменьшают воспаление, защищают клетки от повреждений [3] и даже оказывают противораковое действие. [4] [5] [6] [7]

Азадирадион также может действовать как природный пестицид, потенциально контролирующий некоторых насекомых и вредителей. [8]

Ссылки

  1. ^ Сакиб, Райян; Карузо, Франческо; Белли, Стюарт; Росси, Мириам (18.11.2023). «Азадирадион, компонент масла нима, ведет себя как имитатор супероксиддисмутазы при удалении супероксидного радикала, как показано с помощью DFT и гидродинамической вольтамперометрии». Biomedicines . 11 (11): 3091. doi : 10.3390/biomedicines11113091 . ISSN  2227-9059. PMC  10669394 . PMID  38002091.
  2. ^ Аманква, Чарльз Э.; Кодати, Бинду; Донкор, Нина; Ачарья, Сучизмита (2023). «Терапевтический потенциал антиоксидантов и гибридных производных TEMPOL при нейродегенеративных заболеваниях глаз: взгляд в будущее». Biomedicines . 11 (11): 2959. doi : 10.3390/biomedicines11112959 . ISSN  2227-9059. PMC 10669210 . PMID  38001960. 
  3. ^ Прия, П. Снега; Кумар, Раджендран Саравана; Гаввад, Мохамед Рагаб Абдель; Аларджани, Халуд Мохаммед; Элшихе, Мохамед С; Намасиваям, С. Картхик Раджа; Арокиарадж, Джесу (01.07.2023). «Азадирадион (AZD) из биомассы нима, полученный лимоноидом: экстракция, характеристика и потенциальная биологическая активность с особым упором на антимикробную и противораковую активность». Южноафриканский журнал ботаники . 158 : 405–416 . doi :10.1016/j.sajb.2023.05.042. ISSN  0254-6299.
  4. ^ Патель, Шрадха М.; Нагулапалли Венката, Калян К.; Бхаттачарья, Пияли; Сетхи, Гаутама; Бишайи, Анупам (2016). «Потенциал нима (Azadirachta indica L.) для профилактики и лечения онкологических заболеваний». Семинары по биологии рака . 40–41 : 100–115 . doi :10.1016/j.semcancer.2016.03.002. ISSN  1096-3650. ПМИД  27019417.
  5. ^ Setzer, WN; Setzer, MC (2003). «Тритерпеноиды растительного происхождения как потенциальные противоопухолевые агенты». Mini Reviews in Medicinal Chemistry . 3 (6): 540–556 . doi :10.2174/1389557033487854. ISSN  1389-5575. PMID  12871157.
  6. ^ Subapriya, R.; Nagini, S. (2005). «Лечебные свойства листьев нима: обзор». Current Medicinal Chemistry. Противораковые средства . 5 (2): 149– 146. doi :10.2174/1568011053174828. ISSN  1568-0118. PMID  15777222.
  7. ^ Бисвас, Каузик; Чаттопадхьяй, Ишита; Банерджи, Ранаджит К.; Бандиопадхьяй, Удай (2002). «Биологическая активность и лечебные свойства нима (Azadirachta indica)». Современная наука . 82 (11): 1336–1345 . ISSN  0011-3891. JSTOR  24106000.
  8. ^ Линь, Мейхун; Ян, Сыфань; Хуан, Цзигуан; Чжоу, Лицзюань (2021-12-09). «Инсектицидные тритерпены в Meliaceae: виды растений, молекулы и виды деятельности: часть Ⅰ (Aphanamixis-Chukrasia)». Международный журнал молекулярных наук . 22 (24): 13262. doi : 10.3390/ijms222413262 . ISSN  1422-0067. PMC 8704831. PMID 34948062  . 
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Azadiradione&oldid=1242826402"