Хлортетрациклин

Хлортетрациклин

Клинические данные
Торговые наименования	Ауреомицин
AHFS / Drugs.com	Подробная информация для потребителей Micromedex
Пути введения	Внутрь , внутривенно , местно
код АТС	A01AB21 ( ВОЗ ) D06AA02 ( ВОЗ ) J01AA03 ( ВОЗ ) S01AA02 ( ВОЗ ) QG51AA08 ( ВОЗ ) QJ51AA03 ( ВОЗ )
Фармакокинетические данные
Биодоступность	30%
Связывание с белками	50-55%
Метаболизм	Желудочно-кишечный тракт , печень (75%)
Метаболиты	Изохлортетрациклин
Период полувыведения	5,6–9 часов
Выделение	60% почечных и >10% желчных
Идентификаторы
Название ИЮПАК (4 S ,4a S ,5a S ,6 S ,12a R )-7-хлор-4-(диметиламино)-1,6,10,11,12a-пентагидрокси-6-метил-3,12-диоксо-4,4a,5,5a-тетрагидротетрацен-2-карбоксамид [1]
Номер CAS	57-62-5 И
CID PubChem	54675777
DrugBank	DB09093 И
ChemSpider	10469370 И
УНИИ	WCK1KIQ23Q
КЕГГ	Д07689 И
ChEMBL	ChEMBL456066 Н
Номер E	E702 (антибиотики)
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID9022811
Информационная карта ECHA	100.000.310
Химические и физические данные
Формула	С22Н23ClN2O8​​​​​​​​
Молярная масса	478,88  г·моль −1
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
Удельное вращение	[α] D 25 −275°·см 3 ·дм −1 ·г −1 ( метан )
Температура плавления	168–169 °C (334–336 °F)
Растворимость в воде	0,5–0,6 мг/мл (20 °C)
УЛЫБКИ CN(C)[C@@H]2C(\O)=C(\C(N)=O)C(=O)[C@@]3(O)C(/O)=C4/C(=O)c1c(O)ccc(Cl)c1[C@@](C)(O)[C@H]4C[C@@H]23
ИнЧи InChI=1S/C22H23ClN2O8/c1-21(32)7-6-8-15(25(2)3)17(28)13(20(24)31)19(30)22(8,33)18(29)11(7)16(27)12 -10(26)5-4-9(23)14(12)21/h4-5,7-8,15,26,28-29,32-33H,6H2,1-3H3,(H2,24,31)/t7-,8-,15-,21-,22-/м0/с1 И Ключ:CYDMQBQPVICBEU-XRNKAMNCSA-N И
НИ (что это?) (проверить)

Хлортетрациклин (торговое название Ауреомицин , Lederle Laboratories ) — антибиотик тетрациклинового ряда , первый идентифицированный тетрациклин . Он был открыт в 1945 году в Lederle Laboratories под руководством учёных Йеллапрагада Суббароу и Бенджамина Минге Дуггара . Им помогал Луис Т. Райт ^[2] , хирург, который проводил первые эксперименты с этим лекарством на людях. Дуггар идентифицировал антибиотик как продукт актиномицета, который он выделил из образца почвы, собранного на поле Санборн в Университете Миссури ^[3] . Организм был назван Streptomyces aureofaciens , а выделенный препарат — Ауреомицином из-за их золотистого цвета. ^[1]

Он включен в список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения . ^[4]

Для лечения инфицированного аллергического дерматита у людей доступен комбинированный крем с триамцинолона ацетонидом . ^[5]

В ветеринарии хлортетрациклин обычно используется для лечения конъюнктивита у кошек , ^[6] собак и лошадей. Он также используется для лечения инфицированных ран у крупного рогатого скота, овец и свиней, а также инфекций дыхательных путей у телят, свиней и кур. ^[5]

Хлортетрациклин для системного применения противопоказан животным с тяжелой печеночной или почечной недостаточностью. Местный хлортетрациклин нельзя использовать на вымени животных, молоко которых предназначено для потребления человеком. ^[5]

Как и другие тетрациклины, хлортетрациклин может подавлять минерализацию костей и зубов у растущих и нерожденных животных и окрашивать их зубы в желтый или коричневый цвет. Он также может нарушать функцию печени и почек. Аллергические реакции редки. ^[5]

Хлортетрациклин может усиливать антикоагулянтную активность аценокумарола . Риск или тяжесть побочных эффектов могут быть увеличены при сочетании хлортетрациклина с ацитретином , адапаленом или алитретиноином . Фосфат алюминия и гидроксид алюминия могут вызывать снижение абсорбции хлортетрациклина, что приводит к снижению концентрации в сыворотке и потенциальному снижению эффективности. Терапевтическая эффективность мециллинама (аминоциллина), амоксициллина и ампициллина может быть снижена при использовании в сочетании с хлортетрациклином. Хлортетрациклин может усиливать нейромышечную блокирующую активность атракурия безилата . ^[7]