Астильбин

Астильбин
Имена
Название ИЮПАК
(2 R ,3 R )-3′,4′,5,7-Тетрагидрокси-3-(α- L -рамнопиранозилокси)флаван-4-он
Систематическое название ИЮПАК
(2 R ,3 R )-2-(3,4-Дигидроксифенил)-5,7-дигидрокси-3-{[(2 S ,3 R ,4 R ,5 R ,6 S )-3,4,5-тригидрокси-6-метилоксан-2-ил]окси}-2,3-дигидро-4 H -1-бензопиран-4-он
Другие имена
Изоастилбин
Неоастилбин
Неоизоастилбин
Таксифолин 3-O -рамнозид
Таксифолин 3-рамнозид
(2 R -транс)-3-((6-Дезокси-альфа-L-маннопиранозил)окси)-2-(3,4-дигидроксифенил)-2,3-дигидро-5,7-дигидрокси-4H-1-бензопиран-4-он [1]
Идентификаторы
  • 54141-72-9 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ:38200 проверятьИ
ChEMBL
  • ChEMBL486017 проверятьИ
ChemSpider
  • 106533 проверятьИ
Информационная карта ECHA100.222.924
КЕГГ
  • С17449
CID PubChem
  • 119258
УНИИ
  • KA92CW3M68 проверятьИ
  • DTXSID501019948
  • InChI=1S/C21H22O11/c1-7-15(26)17(28)18(29)21(30-7)32-20-16(27)14-12(25)5-9(22)6-13(14)31-19(20)8-2-3-10(23)11(24)4-8/h2-7,15,17-26,28-29H,1H3/t7-,15-,17+,18+,19+,20-,21-/m0/s1 проверятьИ
    Ключ: ZROGCCBNZBKLEL-MPRHSVQHSA-N проверятьИ
  • InChI=1/C21H22O11/c1-7-15(26)17(28)18(29)21(30-7)32-20-16(27)14-12(25)5-9(22)6- 13(14)31-19(20)8-2-3-10(23)11(24)4-8/х2-7,15,17-26,28-29Н,1Н3/т7-,15-, 17+,18+,19+,20-,21-/м0/с1
    Ключ: ZROGCCBNZBKLEL-MPRHSVQHBV
  • O=C3c4c(O)cc(O)cc4O[C@H](c1ccc(O)c(O)c1)[C@H]3O[C@@H]2O[C@H]([C@H](O)[C@@H](O)[C@H]2O)C
Характеристики
С21Н22О11
Молярная масса450,39 г/моль
Появлениекоричневый порошок [1]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
☒Н проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

Астильбин — это флаванонол , тип флавоноида. Астильбин — это (2R-транс)-изомер; неоизостилбин — это (2S-цис)-изомер, а изостилбин — это (2R-цис)-изомер. [2]

Природные явления

Астильбин можно найти в зверобое ( Hypericum perforatum , Clusiaceae, подсемейство Hypericoideae, ранее часто считавшееся полным семейством Hypericaceae), в Dimorphandra mollis [3] (Fava d'anta, Fabaceae), в листьях Harungana madagascariensis (Hypericaceae). , [4] в корневище Astilbe thunbergii , [5] в корне Astilbe odontophylla [6] (Saxifragaceae), в корневище Smilax glabra [7] (Chinaroot, Smilacaceae) и в коре Hymenaea martiana . [8]

В еде

Его можно выделить из чая Кохки , полученного из Engelhardtia chrysolepis (huang-qui). [2] Он также присутствует в некоторых винах. [9]

Использует

Астильбин может действовать как инсектицид против Anticarsia gemmatalis и Spodoptera frugiperda . [3] Он демонстрирует антибактериальную активность in vitro [4] и активность в заживлении ожоговых ран. [5] Астильбин используется в традиционной китайской медицине . [6]


3'-O-Метиластильбин проявляет иммунодепрессивную активность против контактного дерматита . [7]


Ссылки

  1. ^ ab http://anwabio.com/asti.htm [ постоянная мертвая ссылка ]
  2. ^ ab Астильбин на PubChem
  3. ^ ab Биологическая активность астильбина из Dimorphandra mollis против Anticarsia gemmatalis и Spodoptera frugiperda, Лусиана Дж. Батиста Перейра, Фернандо Петаччи, Жоао Б. Фернандес, Арлин Дж. Корреа, Паулу С. Виейра 1, М. Фатима Г.Ф. да Силва, Осмар Маласпина, 2002 г.
  4. ^ ab Выделение и антибактериальная активность in vitro астильбина, биоактивного флаванона из листьев Harungana madagascariensis Lam. ex Poir. (Hypericaceae), B. Moulari, Y. Pellequer, H. Lboutounne, C. Girard, J.-P. Chaumont, J. Millet и F. Muyard,
  5. ^ ab Влияние корневищ Astilbe thunbergii на заживление ран: Часть 1. Выделение стимулирующих эффекторов из корневищ Astilbe thunbergii на заживление ожоговых ран, Ёсиюки Кимура, Махо Сумиеши и Масахиро Саканака, 2006
  6. ^ ab Первый синтез астильбина, биологически активного гликозилфлавоноида, выделенного из китайской народной медицины, Кен Омори, Хироки Охруи и Кейсуке Судзуки, 2000
  7. ^ ab "Идентификация нового метаболита астильбина, 3'-O-метиластильбина, и его иммуносупрессивная активность против контактного дерматита, Цзяньмин Го, Фэн Цянь, Цзяньсинь Ли, Цян Сюй, Тин Чэнь, 2006". Архивировано из оригинала 2011-06-07 . Получено 2009-08-30 .
  8. ^ Выделение, химическая идентификация и фармакологическая оценка эукрифина, астильбина и энгелитина, полученных из коры Hymenaea martiana. Элиан Карнейро, Жуан Б. Каликсто, Франко Делле Монаке и Росендо А. Юнес, Фармацевтическая биология, 1993, том 31, № 1, страницы 38-46
  9. ^ Уровни стильбеновых олигомеров и астильбина во французских сортовых винах и винограде во время развития благородной гнили, Николя Ландро, Фабьен Ларронд, Жан-Клод Делоне, Шанталь Кастаньино, Жозеф Веркотерен, Жан-Мишель Мерийон, Франсис Гаск, Жерар Кро и Пьер-Луи Тейседре, Ж. Агрик. Food Chem., 2002, 50 (7), страницы 2046–2052, doi :10.1021/jf010794g.
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Астилбин&oldid=1201482312"