Анисатин
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК (1 R ,4 S ,5 R ,6 S ,6a R ,7 R ,9 R ,9a S )-1,5,6a,7-Тетрагидрокси-5,9-диметилгексагидроспиро[[4,9a]метаноциклопента[ d ]оксоцин-6,3′-оксетан]-2,2′(1 H )-дион | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| 3DMet |
|
| ХЭБИ |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.208.646 |
| КЕГГ |
|
| МеШ | Анисатин |
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С15Н20О8 | |
| Молярная масса | 328,317 г·моль −1 |
| лог P | -1.894 |
| Кислотность ( pK a ) | 12.005 |
| Основность (p K b ) | 1.992 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Анисатин — чрезвычайно токсичный , инсектицидно активный компонент растения шикими . [1] [2] Смертельная доза составляет 1 мг/кг (внутрибрюшинно) для мышей. [3] Симптомы начинают проявляться примерно через 1–6 часов после приема, начиная с желудочно-кишечных расстройств, таких как диарея , рвота и боли в желудке , за которыми следует возбуждение нервной системы , судороги , потеря сознания и паралич дыхания , который является конечной причиной смерти . [4]
Роль в системе ГАМК
Система ГАМК является важным местом действия различных химических веществ, включая спирты, тяжелые металлы и инсектициды . [5] [6] Исследование, проведенное на спинном мозге лягушки и мозге крысы, показало, что анизатин является сильным неконкурентным антагонистом ГАМК. [5] Было показано, что анизатин подавляет сигналы, вызванные ГАМК, но когда анизатин добавляли без ГАМК, никаких изменений в сигнале не наблюдалось. [5] Было также обнаружено, что анизатин имеет тот же сайт связывания, что и пикротоксинин , и не вызывает дополнительного подавления сигналов, вызванных ГАМК, в присутствии высоких концентраций пикротоксинина. [5]
Было показано, что отравление анизатином вызывает эпилепсию , галлюцинации , тошноту и судороги . [7] [8] Диазепам изучался как противосудорожное средство на системе ГАМК и, как было показано, является эффективным средством для лечения судорог, вызванных анизатином. [8]
Синтез
Полный синтез (-)-анизатина был зарегистрирован в 1990 году. [9]
Ссылки
- ^ "Анизатин". PubChem, Национальная медицинская библиотека, Национальные институты здравоохранения США. 11 мая 2019 г. Получено 17 мая 2019 г.
- ^ Лейн Дж. Ф., Кох В. Т., Лидс Н. С., Горин Г. (1952). «Токсин Illicium anisatum. I. Выделение и характеристика судорожного принципа: анизатин». Журнал Американского химического общества . 74 (13): 3211–3215. doi :10.1021/ja01133a002.
- ^ Kouno I, Kawano N, Yang CS (1988). «Новые псевдоанизатин-подобные сесквитерпеновые лактоны из коры Illicium dunnianum». Журнал химического общества, Perkin Transactions 1 (6): 1537. doi :10.1039/P19880001537.
- ^ "Naoru.com:シキミ(японский)". Архивировано из оригинала 2018-09-09 . Получено 2009-03-11 .
- ^ abcd Ikeda T, Ozoe Y, Okuyama E, Nagata K, Honda H, Shono T, Narahashi T (август 1999). "Модуляция анизатином рецепторного канала гамма-аминомасляной кислоты в нейронах дорсального корешкового ганглия крысы". British Journal of Pharmacology . 127 (7): 1567–76. doi :10.1038/sj.bjp.0702700. PMC 1566146. PMID 10455311 .
- ^ Бакингем, SD; Ихара, M; Саттель, DB; Мацуда, K (2017). «Механизмы действия, резистентности и токсичности инсектицидов, нацеленных на рецепторы ГАМК». Current Medicinal Chemistry . 24 (27): 2935–45. doi :10.2174/0929867324666170613075736. ISSN 1875-533X. PMID 28606041.
- ^ Li P, Wei DD, Wang JS, Yang MH, Kong LY (январь 2016 г.). "(1)H ЯМР-метаболомика для изучения эффектов диазепама на судорожные припадки, вызванные анизатином". Журнал фармацевтического и биомедицинского анализа . 117 : 184–94. doi : 10.1016/j.jpba.2015.08.029. PMID 26361344.
- ^ ab Shen Y, van Beek TA, Claassen FW, Zuilhof H, Chen B, Nielen MW (октябрь 2012 г.). «Быстрый контроль плодов и чаев китайского звездчатого аниса на нейротоксичный анизатин с помощью прямого анализа в режиме реального времени в масс-спектрометрии высокого разрешения». Журнал хроматографии A. 1259 : 179–86. doi :10.1016/j.chroma.2012.03.058. PMID 22484123.
- ^ Нива Х, Нисиваки М, Цукада И, Исигаки Т, Ито С, Вакамацу К, Мори Т, Икагава М, Ямада К (ноябрь 1990 г.). «Стереоконтролируемый полный синтез (-)-анизатина: нейротоксический сесквитерпеноид, обладающий новым спиро-бета-лактоном». Журнал Американского химического общества . 112 (24): 9001–9003. дои : 10.1021/ja00180a067. ISSN 0002-7863.
Внешние ссылки
