1-Аминоциклопропан-1-карбоновая кислота
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 1-Аминоциклопропан-1-карбоновая кислота | |
| Другие имена 1-аминоциклопропанкарбоновая кислота | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| Сокращения | АСС |
| ЧЭБИ |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| DrugBank |
|
| Информационная карта ECHA | 100.108.227 |
| КЕГГ |
|
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С4Н7НО2 | |
| Молярная масса | 101.1 с |
| Температура плавления | 198–201 °C (388–394 °F; 471–474 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
1-Аминоциклопропан-1-карбоновая кислота ( АСС ) — это дизамещенная циклическая α- аминокислота , в которой циклопропановое кольцо соединено с атомом C α аминокислоты. Это белое твердое вещество. Известно много циклопропанзамещенных аминокислот, но эта встречается в природе. [2] [ требуется проверка ] Как и глицин, но в отличие от большинства α-аминокислот, АСС не является хиральной.
Биохимия
АЦК является предшественником растительного гормона этилена . [3] [4] Он синтезируется ферментом АЦК-синтазой ( EC 4.4.1.14) из метионина и преобразуется в этилен АЦК-оксидазой ( EC 1.14.17.4). [5]
ACC также демонстрирует этилен-независимую сигнализацию, которая играет важную роль в опылении и производстве семян, активируя белки, подобные тем, которые участвуют в реакциях нервной системы у людей и животных. Более конкретно, сигнализация ACC способствует секреции хемоаттрактанта пыльцевой трубки LURE1.2 в овулярной спорофитной ткани, тем самым усиливая притяжение пыльцевой трубки. Кроме того, ACC активирует токи ионов , содержащих Ca 2+, через каналы, подобные глутаматным рецепторам (GLR), в протопластах корней . [6]
ACC может использоваться почвенными микроорганизмами (как бактериями , так и грибами ) в качестве источника азота и углерода . [7] Таким образом, было доказано, что использование ACC для инкубации почв индуцирует обилие генов, кодирующих ACC- деаминазы , что может иметь положительные последствия для роста растений и устойчивости к стрессу . [7] [8]
АЦК также извлекается из водорослей . [9]
ACC также является экзогенным частичным агонистом рецептора NMDA млекопитающих . [10]
В 2019 году Агентство по охране окружающей среды США опубликовало уведомление о подаче заявки на выдачу разрешения на экспериментальное использование АЦК в качестве пестицида . [11]
Ссылки
- ^ Caspi R, Foerster H, Fulcher CA, Hopkinson R, Ingraham J, Kaipa P и др. (январь 2006 г.). "MetaCyc: база данных метаболических путей и ферментов многих организмов". Nucleic Acids Research . 34 (выпуск базы данных): D511-6. doi :10.1093/nar/gkj128. PMC 1347490. PMID 16381923 .
- ^ Бракманн Ф., де Мейере А. (ноябрь 2007 г.). «Природное происхождение, синтез и применение α-аминокислот, содержащих циклопропильную группу. 1. 1-Аминоциклопропанкарбоновая кислота и другие 2,3-метаноаминокислоты». Chemical Reviews . 107 (11): 4493– 4537. doi :10.1021/cr078376j. PMID 17944521.
- ^ Янг С., Хоффман Н. (1984). «Биосинтез этилена и его регуляция у высших растений». Annu. Rev. Plant Physiol . 35 : 155– 189. doi :10.1146/annurev.pp.35.060184.001103.
- ^ Kende H (1993). «Биосинтез этилена». Annu. Rev. Plant Physiol . 44 : 283– 307. doi :10.1146/annurev.pp.44.060193.001435.
- ^ Kende H (сентябрь 1989). «Ферменты биосинтеза этилена». Физиология растений . 91 (1): 1– 4. doi :10.1104/pp.91.1.1. PMC 1061940. PMID 16666977 .
- ^ Mou W, Kao YT, Michard E, Simon AA, Li D, Wudick MM и др. (август 2020 г.). «Этилен-независимая сигнализация предшественником этилена ACC при привлечении пыльцевой трубки яйцеклетки Arabidopsis». Nature Communications . 11 (1): 4082. Bibcode :2020NatCo..11.4082M. doi : 10.1038/s41467-020-17819-9 . PMC 7429864 . PMID 32796832.
- ^ ab Liu H, Khan MY, Carvalhais LC, Delgado-Baquerizo M, Yan L, Crawford M и др. (май 2019 г.). «Почвенные добавки с предшественником этилена смягчают негативное воздействие засоления на микробные свойства и продуктивность почвы». Scientific Reports . 9 (1): 6892. Bibcode :2019NatSR...9.6892L. doi :10.1038/s41598-019-43305-4. PMC 6499801 . PMID 31053834.
- ^ Фарахат МГ, Махмуд МК, Юсейф Ш, Салех СА, Камель З (2020). «Смягчение стресса засоления у пшеницы с помощью продуцирующей АЦК-дезаминазу Bacillus aryabhattai EWR29 с разнообразными свойствами, способствующими росту растений». Архивы растений . 20 (1): 417–429 .
- ^ Nelson W, van Staden J (1985). "Аминоциклопропан-1-карбоновая кислота в концентрате морских водорослей". Botanica Marina . 28 (9): 415-417. doi :10.1515/botm.1985.28.9.415.
- ^ Inanobe A, Furukawa H, Gouaux E (июль 2005 г.). «Механизм действия частичного агониста на субъединицу NR1 рецепторов NMDA». Neuron . 47 (1): 71– 84. doi : 10.1016/j.neuron.2005.05.022 . PMID 15996549. S2CID 16033761.
- ^ «Разрешение на экспериментальное использование пестицида; Получение заявки; Запрос комментариев» (PDF) . Федеральный реестр . 84 (152): 38624. 7 августа 2019 г. – через www.govinfo.gov.
