α-изометилионон
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК (3 E )-3-метил-4-(2,6,6-триметилциклогекс-2-ен-1-ил)бут-3-ен-2-он | |
| Другие имена α-Кетон Кетон Альфа Изометил-α-ионон | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ЧЭБИ |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.004.407 |
| Номер ЕС |
|
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С14Н22О | |
| Молярная масса | 206.3239 |
| Появление | жидкость |
| Плотность | 0,93 гсм−3 (20 °C) |
| Точка кипения | 93 °C (199 °F; 366 K) (3,1 мм рт. ст.)[1] |
| 0,064 г/л | |
| Опасности | |
| Охрана труда и техника безопасности (OHS/OSH): | |
Основные опасности | раздражитель, опасность для окружающей среды |
| Маркировка СГС : | |
  | |
| Предупреждение | |
| Н315 , Н317 , Н319 , Н411 , Н412 | |
| P261 , P264 , P272 , P273 , P280 , P302+P352 , P305+P351+P338 , P321 , P332+P313 , P333+P313 , P337+P313 , P362 , P363 , P391 , P501 | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
α-Изометилионон , также известный как α-кетон , является синтетически полученным и встречающимся в природе органическим соединением, содержащимся в пивных дрожжах или виде, известном как Saccharomyces cerevisiae . [1] Соединение является изомером метилионона . Альфа-изометилионон может быть бесцветной или бледно-соломенной жидкостью. [2] Его основной запах цветочный, а вторичный запах фиалковый. Он также может иметь древесный или похожий на ирис запах. [3] и часто используется в ароматизаторах и косметической промышленности, например, лосьонах после бритья, средствах для ванн, средствах по уходу за волосами, увлажняющих кремах, духах, шампунях и средствах по уходу за кожей. [4] Это также ингредиент, используемый в Chanel No. 5 , [5] и других фирменных продуктах, таких как Fidji by Guy Laroche. [6] Духи, в которых используется α-изометилионон, например, амбра , шипр , фиалка , мимоза , резеда, ирис , ирис , цикламен , шипр , ягоды , древесные ноты, иланг-иланг , кожа, апельсин , орех , фисташка , мускат и табак . [6]
Характеристики
α-изометилионон можно классифицировать как норсесквитерпеноид, имеющий 14 атомов углерода (на 1 меньше, чем 15 из трех последовательных изопреновых единиц). Это чрезвычайно слабое основание , расчетные значения pKa внутри молекулы составляют 19,7 (самая сильная кислота) и -4,8 (самая сильная основа). [7] Процент α-изометилионона, используемого в парфюмерии, приблизительно колеблется от 0,1% до 11,9%, со средним значением 1,1%. Например, его обычно используют в сочетании с гидроксицитронеллалем, древесными нотами, копайбой, N-метилиононом, иононом или ветивером. [6]
Синтез
Синтез α-изометилионона включает кросс-альдольную конденсацию цитраля с метилэтилкетоном [ 8] . Используется высокая температура и сильная щелочь. Соотношение между n-формой и изо-формой контролируется для получения метилпсевдо-ионона и позволяет произойти образованию кольца. Затем последовательно синтезируются изо-формы. [9]
Ссылки
- ^ "альфа-изометил-ионон (YMDB01634)". YMDB . Получено 29 мая 2020 .
- ^ "Альфа-изометилионон". Косметическая информация . Получено 29 мая 2020 г.
- ^ "Frangrance Demo Formula". Информационная система TGSC . Получено 24 июня 2020 г.
- ^ "Альфа-изометилионон". Chemo Technique Diagnostics . Получено 29 мая 2020 г.
- ^ Кеннеди, Джеймс. "Visual Ingredients Chanel No. 5" (PDF) . Джеймс Кеннеди Монаш . Получено 29 мая 2020 г. .
- ^ abc "Альфа-изометилионон". Perfumes World . Получено 9 июля 2020 г.
- ^ "3-Метил-4-(2,6,6-триметил-2-циклогексен-1-ил)-3-бутен-2-он". Foodb . Получено 9 июля 2020 г. .
- ^ Бердок, Джордж А. (29 июля 2014 г.). Энциклопедия пищевых и красящих добавок. CRC Press. ISBN 978-1-4987-1108-1. Получено 13 июля 2020 г. .
- ^ "АЛЬФА-ИЗО-МЕТИЛИОНОН". Chemical Book . Получено 24 июня 2020 .
