α-аминоадипиновая кислота
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 2-аминогександиовая кислота | |
| Другие имена 2-аминоадипиновая кислота | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| 1724349 | |
| ЧЭБИ |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.008.009 |
| Номер ЕС |
|
| МеШ | 2-аминоадипиновая+кислота |
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С 6 Н 11 НЕТ 4 | |
| Молярная масса | 161,156 г/моль |
| Появление | Кристаллический |
| Плотность | 1,333 г/мл |
| Температура плавления | 196 °C (385 °F; 469 К) |
| Точка кипения | 364 °C (687 °F; 637 К) |
| Опасности | |
| Охрана труда и техника безопасности (OHS/OSH): | |
Основные опасности | Раздражающее |
| Маркировка СГС : [1] | |
 | |
| Предупреждение | |
| H317 | |
| P261 , P272 , P280 , P302+P352 , P321 , P333+P317 , P362+P364 , P501 | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
α-Аминоадипиновая кислота является одним из метаболических предшественников в биосинтезе лизина через α-аминоадипатный путь . Ее сопряженное основание - α-аминоадипат , который является преобладающей формой при физиологическом pH .
α-Аминоадипиновая кислота имеет стереогенный центр и может появляться в двух энантиомерах , L -α-аминоадипате и D -α-аминоадипате. L -энантиомер появляется во время биосинтеза и деградации лизина, тогда как D -энантиомер входит в состав некоторых антибиотиков .
Метаболизм
Распад лизина
Через сахаропин и аллизин лизин преобразуется в α-аминоадипат, который затем полностью расщепляется до ацетоацетата . [2] Аллизин окисляется аминоадипат-полуальдегиддегидрогеназой : [2]
- аллизин + НАД(Ф) + ↔ α-аминоадипат НАД(Ф)H + H +
Затем α-аминоадипат трансаминируется с α-кетоглутаратом, образуя α-кетоадипат и глутамат , соответственно, под действием 2-аминоадипаттрансаминазы : [2]
- α-аминоадипат + α-кетоглутарат ↔ α-кетоадипат + глутамат
Биосинтез лизина
α-Аминоадипат появляется в процессе биосинтеза лизина у нескольких видов дрожжей , грибов и некоторых простейших . [3] [4] [5] [6] В ходе этого пути, который назван в честь α-аминоадипата , те же шаги повторяются в обратном порядке, что и в реакциях деградации, а именно, α-кетоадипат трансаминируется в α-аминоадипат, который затем восстанавливается до аллизина, аллизин соединяется с глутаматом, образуя сахаропин, который затем расщепляется, образуя лизин. [7]
Важность
Исследование 2013 года выявило α-аминоадипат как новый предиктор развития диабета и предположило, что он является потенциальным модулятором гомеостаза глюкозы у людей. [8]
D -α-аминоадипиновая кислота входит в состав антибиотика цефалоспорина С. [9]
Ссылки
- ^ "2-Аминогександионовая кислота". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
- ^ abc Voet D, Voet JG (2011). Биохимия (4-е изд.). Хобокен, Нью-Джерси: Уайли. стр. 1040–1041 . ISBN. 978-0-470-91745-9.
- ^ Xu H, Andi B, Qian J, West AH, Cook PF (2006). «Путь альфа-аминоадипата для биосинтеза лизина у грибов». Cell Biochemistry and Biophysics . 46 (1): 43– 64. doi :10.1385/CBB:46:1:43. PMID 16943623. S2CID 22370361.
- ^ Andi B, West AH, Cook PF (сентябрь 2004 г.). «Кинетический механизм гистидин-меченой гомоцитратсинтазы из Saccharomyces cerevisiae». Биохимия . 43 (37): 11790– 11795. doi :10.1021/bi048766p. PMID 15362863.
- ^ Bhattacharjee JK (1985). "альфа-аминоадипатный путь биосинтеза лизина у низших эукариот". Critical Reviews in Microbiology . 12 (2): 131– 151. doi :10.3109/10408418509104427. PMID 3928261.
- ^ Bhattacharjee JK, Strassman M (май 1967). «Накопление трикарбоновых кислот, связанных с биосинтезом лизина в мутанте дрожжей». Журнал биологической химии . 242 (10): 2542– 2546. doi : 10.1016/S0021-9258(18)95997-1 . PMID 6026248.
- ^ Xu H, Andi B, Qian J, West AH, Cook PF (2006). «α-аминоадипатный путь биосинтеза лизина у грибов». Cell Biochemistry and Biophysics . 46 (1): 43– 64. doi :10.1385/CBB:46:1:43. PMID 16943623. S2CID 22370361.
- ^ Wang TJ, Ngo D, Psychogios N, Dejam A, Larson MG, Vasan RS, Ghorbani A, O'Sullivan J, Cheng S, Rhee EP, Sinha S, McCabe E, Fox CS, O'Donnell CJ, Ho JE, Florez JC, Magnusson M, Pierce KA, Souza AL, Yu Y, Carter C, Light PE, Melander O, Clish CB, Gerszten RE (2013). «2-аминоадипиновая кислота — биомаркер риска диабета». Журнал клинических исследований . 123 (10): 4309– 4317. doi :10.1172/JCI64801. PMC 3784523. PMID 24091325 .
- ^ Newton GG, Abraham EP (1955). "Цефалоспорин C, новый антибиотик, содержащий серу и D-α-аминоадипиновую кислоту". Nature . 175 (4456): 548. Bibcode :1955Natur.175..548N. doi : 10.1038/175548a0 . ISSN 1476-4687. PMID 14370161.
