Аллилфениловый эфир
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК [(Проп-2-ен-1-ил)окси]бензол | |
| Другие имена (Аллилокси)бензол 3-Феноксипропен Аллилоксибензол | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.015.569 |
| Номер ЕС |
|
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С9Н10О | |
| Молярная масса | 134,178 г·моль −1 |
| Появление | бесцветное твердое вещество |
| Температура плавления | 90 °C (194 °F; 363 К) |
| Точка кипения | 191,7 °C (377,1 °F; 464,8 К) |
| Опасности | |
| Маркировка СГС : | |
 | |
| Предупреждение | |
| Н302 , Н312 , Н332 | |
| Р261 , Р264 , Р270 , Р271 , Р280 , Р301+Р312 , Р302+Р352 , Р304+Р312 , Р304+Р340 , Р312 , Р322 , Р330 , Р363 , Р501 | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Аллилфениловый эфир — органическое соединение с формулой C6H5OCH2CH = CH2 . Это бесцветное твёрдое вещество .
Подготовка
Аллилфениловый эфир получают реакцией феноксида натрия с аллилбромидом : [1]
- C 6 H 5 ONa + BrCH 2 CH=CH 2 → C 6 H 5 OCH 2 CH=CH 2 + NaBr
Выход почти количественный, когда реакция проводится в гомогенном растворе с использованием диметоксиэтана . Когда реакция проводится в виде суспензии в диэтиловом эфире , преобладающим продуктом после кислотной обработки является 2-аллилфенол.
Реакции
Аллилфениловый эфир превращается в 2-аллилфенол в присутствии кислотных катализаторов. Это превращение является примером перегруппировки Кляйзена . [2] [3]
Ссылки
- ^ Корнблюм, Натан; Лури, Арнольд П. (1959). «Гетерогенность как фактор алкилирования амбидентных анионов: феноксид-ионы1,2». Журнал Американского химического общества . 81 (11): 2705– 2715. doi :10.1021/ja01520a030.
- ^ Мартин Кастро, Ана М. (2004). «Перегруппировка Клайзена за последние девять десятилетий». Chemical Reviews . 104 (6): 2939– 3002. doi :10.1021/cr020703u. PMID 15186185.
- ^ Ядав, ГД; Ланде, СВ, UDCaT-5: новый и эффективный твердый суперкислотный катализатор для перегруппировки Кляйзена замещенных аллилфениловых эфиров. Synthetic Communications 2007, 37 (6), 941-946
