Алазопептин

Алазопептин
Клинические данные
код АТС	Никто;
Идентификаторы
	Название ИЮПАК 6-диазо-2-{6-диазо-5-оксо-2-[(проп-2-ен-1-ил)амино]гексанамидо}-5-оксогексановая кислота;
Номер CAS	1397-84-8 Н;
CID PubChem	5486654;
ChemSpider	16735646 Н;
УНИИ	H2QL5CU7EQ;
ChEMBL	ChEMBL92957 Н;
Химические и физические данные
Формула	С15Н20Н6О5
Молярная масса	364,362 г·моль −1
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
	УЛЫБКИ С=ССNC(CCC(=C[N+]#N)[O-])С(=O)NC(CCC(=C[N+]#N)[O-])С(=O)O;
	ИнЧи InChI=1S/C15H20N6O5/c1-2-7-18-12(5-3-10(22)8-19-16)14(24)21-13(15(25)26)6-4-11(23)9-20-17/h2,8-9,12-13,18H,1,3-7H2,(H2-2,21,22,23,24,25,26)/b10-8-,11-9- Н; Ключ:RCQIFJCPIWRTAF-WGEIWTTOSA-N Н;
	НИ (что это?) (проверить)

Химическое соединение

Фармацевтическая смесь

Алазопептин — антибиотик с умеренной противотрипаносомной [ ^1] и противоопухолевой активностью. ^[2] Первоначально он был выделен из Streptacidiphilus griseoplanus , добываемого в почве около Уильямсбурга, штат Айова . ^[3] Он также выделен из Kitasatospora azatica ^[2] Он до сих пор в основном производится с помощью ферментационных бульонов этого организма . Структурно алазопептин представляет собой трипептид и содержит 2 молекулы 6-диазо-5-оксо-L-норлейцина и одну молекулу L-аланина. ^[4]^[5] В 2021 году был выяснен путь биосинтеза алазопептина. ^[6]^[7]

Ссылки

^ Исияма А., Отогуро К., Наматаме М., Нишихара А., Фурусава Т., Масума Р. и др. (октябрь 2008 г.). «Антитрипаносомальная активность [sic] in vitro и in vivo двух микробных метаболитов, KS-505a и алазопептина». Журнал антибиотиков . 61 (10): 627–632 . doi : 10.1038/ja.2008.83 . ПМИД 19168977.
^ аб Хата Т., Умезава И., Иваи Ю., Катагири М., Авая Дж. (март 1973 г.). «Исследование противоопухолевой активности алазопептина, выделенного из нового штамма Streptomyces». Журнал антибиотиков . 26 (3): 181–183 . doi : 10.7164/antibiotics.26.181 . ПМИД 4205875.
^ Patterson EL, Johnson BL, DeVoe SE, Bohonos N (1965). «Структура противоопухолевого антибиотика алазопептина». Антимикробные агенты и химиотерапия . 5 : 115–118 . PMID 5883414.
^ De Voe SE, Rigler NE, Shay AJ, Martin JH, Boyd TC, Backus EJ и др. (1956–1957). «Алазопептин; производство, выделение и химические характеристики». Antibiotics Annual : 730–735 . PMID 13425456.
^ Patterson EL, Johnson BL, DeVoe SE, Bohonos N (1965). «Структура противоопухолевого антибиотика алазопептина». Антимикробные агенты и химиотерапия . 5 : 115–118 . PMID 5883414.
^ Каваи С., Сугая Ю., Хагихара Р., Томита Х., Кацуяма Ю., Ониси Ю. (апрель 2021 г.). «Полный путь биосинтеза алазопептина, трипептида, состоящего из двух молекул 6-диазо-5-оксо-1-норлейцина и одной молекулы аланина». Ангеванде Хеми . 60 (18): 10319–10325 . doi :10.1002/anie.202100462. PMID 33624374. S2CID 232039107.
^ Каваи С., Кацуяма И., Ониши И. (апрель 2022 г.). «α/β-Гидролаза AzpM катализирует синтез дипептида в биосинтезе алазопептина с использованием двух молекул аминокислоты, связанной с белком-носителем». ChemBioChem . 23 (7): e202100700. doi :10.1002/cbic.202100700. PMID 35132756. S2CID 246651326.

Эта статья о противоопухолевом или иммуномодулирующем препарате является заглушкой . Вы можете помочь Википедии, расширив ее.

[IshiyamaOtoguro2008-1] Исияма А., Отогуро К., Наматаме М., Нишихара А., Фурусава Т., Масума Р. и др. (октябрь 2008 г.). «Антитрипаносомальная активность [sic] in vitro и in vivo двух микробных метаболитов, KS-505a и алазопептина». Журнал антибиотиков . 61 (10): 627–632 . doi : 10.1038/ja.2008.83 . ПМИД 19168977.

[HataUmezawa1973-2] аб Хата Т., Умезава И., Иваи Ю., Катагири М., Авая Дж. (март 1973 г.). «Исследование противоопухолевой активности алазопептина, выделенного из нового штамма Streptomyces». Журнал антибиотиков . 26 (3): 181–183 . doi : 10.7164/antibiotics.26.181 . ПМИД 4205875.

[3] Patterson EL, Johnson BL, DeVoe SE, Bohonos N (1965). «Структура противоопухолевого антибиотика алазопептина». Антимикробные агенты и химиотерапия . 5 : 115–118 . PMID 5883414.

[4] De Voe SE, Rigler NE, Shay AJ, Martin JH, Boyd TC, Backus EJ и др. (1956–1957). «Алазопептин; производство, выделение и химические характеристики». Antibiotics Annual : 730–735 . PMID 13425456.

[5] Patterson EL, Johnson BL, DeVoe SE, Bohonos N (1965). «Структура противоопухолевого антибиотика алазопептина». Антимикробные агенты и химиотерапия . 5 : 115–118 . PMID 5883414.

[6] Каваи С., Сугая Ю., Хагихара Р., Томита Х., Кацуяма Ю., Ониси Ю. (апрель 2021 г.). «Полный путь биосинтеза алазопептина, трипептида, состоящего из двух молекул 6-диазо-5-оксо-1-норлейцина и одной молекулы аланина». Ангеванде Хеми . 60 (18): 10319–10325 . doi :10.1002/anie.202100462. PMID 33624374. S2CID 232039107.

[7] Каваи С., Кацуяма И., Ониши И. (апрель 2022 г.). «α/β-Гидролаза AzpM катализирует синтез дипептида в биосинтезе алазопептина с использованием двух молекул аминокислоты, связанной с белком-носителем». ChemBioChem . 23 (7): e202100700. doi :10.1002/cbic.202100700. PMID 35132756. S2CID 246651326.

Клинические данные

код АТС	Никто
Идентификаторы
Название ИЮПАК 6-диазо-2-{6-диазо-5-оксо-2-[(проп-2-ен-1-ил)амино]гексанамидо}-5-оксогексановая кислота
Номер CAS	1397-84-8^Н
CID PubChem	5486654
ChemSpider	16735646^Н
УНИИ	H2QL5CU7EQ
ChEMBL	ChEMBL92957^Н
Химические и физические данные
Формула	С15Н20Н6О5
Молярная масса	364,362 г·моль ⁻¹
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
УЛЫБКИ С=ССNC(CCC(=C[N+]#N)[O-])С(=O)NC(CCC(=C[N+]#N)[O-])С(=O)O
ИнЧи InChI=1S/C15H20N6O5/c1-2-7-18-12(5-3-10(22)8-19-16)14(24)21-13(15(25)26)6-4-11(23)9-20-17/h2,8-9,12-13,18H,1,3-7H2,(H2-2,21,22,23,24,25,26)/b10-8-,11-9-^Н Ключ:RCQIFJCPIWRTAF-WGEIWTTOSA-N^Н
^НИ (что это?) (проверить)