Агариковая кислота
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 2-Гидроксинонадекан-1,2,3-трикарбоновая кислота | |
| Другие имена Агарициновая кислота; Агарицин; 2-гидрокси-1,2,3-нонадекантрикарбоновая кислота | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.010.516 |
| Номер ЕС |
|
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С22Н40О7 | |
| Молярная масса | 416,555 г·моль −1 |
| Появление | Порошок [1] |
| Плотность | 1,115 г/см 3 |
| Температура плавления | 138 °C (280 °F; 411 К) |
| Точка кипения | 509 °C (948 °F; 782 K) при 760 мм рт. ст. |
| Нерастворимый | |
| Кислотность ( pK a ) | 2.93 |
| Структура | |
| Микрокристаллический | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Агариковая кислота , также известная как агарицин или 2-гидроксинонадекан-1,2,3-трикарбоновая кислота , является органической трикарбоновой кислотой ( жирной кислотой ) , обнаруженной в грибах, например, Laricifomes officinalis . Ее молекулярная формула - C22H40O7 .
Химические свойства
Агариковая кислота, как и любая другая жирная кислота , имеет амфипатический характер. Это означает, что она имеет как полярные ( гидроксильные группы), так и неполярные (углеводородная цепь) участки, и поэтому она не полностью растворима в воде . Это трехосновная кислота , и поэтому она может отдавать до 3 ионов водорода другим основаниям в кислотно-щелочной реакции . Другими примерами трехосновных кислот являются фосфорная кислота или лимонная кислота . Это кислота без запаха и вкуса , и мы также можем отличить ее по белому цвету. Ее температура плавления при атмосферном давлении составляет 140 °C.
Молекулярная структура
Агариковая кислота — это тип жирной кислоты, которая состоит из длинной углеводородной цепи («хвост») и трех карбоксильных групп на одном конце («голова»). Углеводородная цепь имеет шестнадцать атомов углерода и тридцать четыре водорода.
Эта кислота обладает микрокристаллическими свойствами и поэтому образует мелкие кристаллы , которые невозможно увидеть невооруженным глазом, но можно увидеть только с помощью оптического микроскопа .
Функции
Агариковая кислота используется в качестве ингибитора метаболизма в нескольких экспериментах на животных. Показано, что эта кислота предотвращает образование C 2 -единиц из цитрата и снижает доступность цитрата для активации ацетил-КоА-карбоксилазы . Более того, она играет важную роль в метаболизме липидов, поскольку влияет на синтез стеролов. [ необходима цитата ]
Агариковая кислота индуцирует переход митохондриальной проницаемости, взаимодействуя с адениннуклеотидтранслоказой. [2] Она облегчает отток накопленного Ca 2+ , нарушает потенциал мембраны и вызывает митохондриальные комки. Все эти эффекты делают ставку на текучесть мембраны. Считается, что агариковая кислота активирует открытие мембранных пор из-за объединения цитрата с транспортерами АДФ .
Однако более позднее исследование показало, что N-этилмалеимид ингибирует эффекты карбоксиатрактилозида и агариковой кислоты. Было обнаружено, что этот амин ограничивает действие агариковой кислоты на открытие пор, но не влияет на ограничение обмена АДФ агариковой кислотой. [3]
Медицинское применение
 | Этот раздел нуждается в более надежных медицинских ссылках для проверки или слишком полагается на первоисточники . ( июль 2017 г. ) |  |
Агариковая кислота используется в медицине как ангидротическое средство для остановки чрезмерного потоотделения, поскольку она парализует нервные окончания в потовых железах человеческого тела . [ необходима медицинская цитата ] Например, она помогает избежать частого ночного потоотделения у больных туберкулезом . Кроме того, при приеме в дозах от 5 до 15 граммов агариковая кислота вызывает рвоту у людей. В прошлом агариковая кислота использовалась как раздражающее, противодиарейное и уменьшающее бронхиальную секрецию средство. [1]
Другие применения
Врачи используют агариевую кислоту, но ее также можно использовать во многих других областях, таких как ветеринария и биохимия . У низших животных это вещество подавляет нервную, дыхательную и кровеносную системы. Она использовалась в качестве метаболического ингибитора на клеточном и субклеточном уровне в научных экспериментах на животных. [4] Агариевая кислота также использовалась в качестве ингибитора альфа-глицерофосфатдегидрогеназы у Crithidia fasciculata , который является видом паразитических простейших .
Ссылки
- ^ ab Агариковая кислота, словарь Merriam-Webster]
- ^ Гарсия, Ноэми; Засуэта, Сесилия; Павон, Наталия; Чавес, Эдмундо (2005). «Агариковая кислота индуцирует переход митохондриальной проницаемости посредством взаимодействия с транслоказой адениннуклеотида. Ее зависимость от текучести мембраны». Mitochondrion . 5 (4): 272–81. doi :10.1016/j.mito.2005.05.002. PMID 16050990.
- ^ Гарсия, Ноэми; Павон, Наталия; Чавес, Эдмундо (2008). «Влияние N-этилмалеимида на переход проницаемости, вызванный карбоксиатрактилозидом, агариковой кислотой и олеатом». Биохимия и биофизика клеток . 51 (2–3): 81–7. doi :10.1007/s12013-008-9016-5. PMID 18649145. S2CID 20167763.
- ^ Фридленд, РА; Ньютон, Роджер С. (1981). «Агаровая кислота». В «Шпионах», Мария; Чемла, Янн Р. (ред.). Липиды Часть D. Методы энзимологии. Том. 72. С. 497–506. дои : 10.1016/S0076-6879(81)72039-1. ISBN 978-0-12-809267-5. PMID 7311847.
