Эскулетин
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 6,7-Дигидрокси-2 Н -1-бензопиран-2-он | |
| Другие имена эскулетин цихоригенин 6,7-дигидроксикумарин | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ЧЭБИ |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.005.602 |
| |
| КЕГГ |
|
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С9Н6О4 | |
| Молярная масса | 178,14 г моль −1 |
| Появление | белый или светло-желтый порошок |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Эскулетин (также известный как эскулетин , 6,7-дигидроксикумарин и цихоригенин ) является производным кумарина . Это природный лактон , который получается в результате внутримолекулярной циклизации производного коричной кислоты .
Он присутствует в цикории и во многих ядовитых и лекарственных растениях в форме гликозидов и конъюгатов кофейной кислоты . [2]
Это соединение используется в некоторых солнцезащитных кремах, но есть данные, что оно действует как фотосенсибилизатор для повреждения ДНК. [3] Натриевая соль его метилпроизводного используется в дерматологии для лечения варикозного расширения вен . [4]
Это синее флуоресцентное соединение, обнаруженное в растениях. [5] Эскулин , глюкозид эскулетина, будет флуоресцировать под действием длинноволнового ультрафиолетового света (360 нм ). Гидролиз эскулина приводит к потере этой флуоресценции. Эскулетин обладает способностью гасить внутреннюю флуоресценцию бычьего сывороточного альбумина . [6]
Эскулетин может быть преобразован в скополетин (7-гидрокси-6-метоксикумарин) и изоскополетин (6-гидрокси-7-метоксикумарин) путем инкубации с катехол-О-метилтрансферазой печени крысы . [7]
Эскулетин может быть синтезирован путем конденсации триацетата гидроксигидрохинона с малоновой кислотой в концентрированной серной кислоте. [8]
Смотрите также
Ссылки
- ^ "Эскулетин". Sigma-Aldrich .
- ^ Дей, П. М.; Харборн, Дж. Б. , ред. (1997). Биохимия растений. Academic Press . ISBN 9780122146749.
- ^ Хаузен, Б. М.; Шмидер, М. (сентябрь 1986 г.). «Сенсибилизирующая способность кумаринов (I)». Контактный дерматит . 15 (3): 157– 163. doi :10.1111/j.1600-0536.1986.tb01317.x. PMID 3780217. S2CID 221575607.
- ^ "Паспорт безопасности "Перметола"" (PDF) .[ постоянная мертвая ссылка ]
- ^ Ланг, М.; Стобер, Ф.; Лихтенталер, ХК (1991). «Спектры флуоресцентного излучения листьев растений и компонентов растений». Радиационная и экологическая биофизика . 30 (4): 333–347 . doi :10.1007/BF01210517. PMID 1961919. S2CID 25892031.
- ^ Лю, X.-F.; Ся, Ю.-М.; Фанг, Ю.; Цзоу, Л.; Лю, Л.-Л. (2004). «Взаимодействие природных фармацевтических гомологов кумарина и бычьего сывороточного альбумина». Хуасюэ Сюэбао . 62 (16): 1484–1490 . ИНИСТ 16312595
- ^ Мюллер-Энох, Д.; Зайдль, Э.; Томас, Х. (1976). «6,7-Дигидроксикумарин (эскулетин) как субстрат для катехол-о-метилтрансферазы». Z. Naturforsch. C (на немецком языке). 31 ( 5– 6): 280– 284. doi : 10.1515/znc-1976-5-611 . PMID 134569. S2CID 82796973.
- ^ Ахлувалия, ВК; Бхагат, Пуджа; Аггарвал, Рену; Чандра, Рамеш (2013-12-30). Промежуточные продукты для органического синтеза . IK International Pvt Ltd. стр. 213. ISBN 978-81-88237-33-3.
