Эсцин

Основной активный компонент конского каштана

β-Аэсцин (основной компонент)
Имена
Название ИЮПАК
β- D -глюкопиранозил-(1→2)-[β- D -глюкопиранозил-(1→4)]-(22α-(ацетилокси)-16α,24,28-тригидрокси-21β-{[(2 Z )-2-метилбут-2-еноил]окси}олеан-12-ен-3β-ил β- D -глюкопиранозидуроновая кислота)
Систематическое название ИЮПАК
(2 S ,3 S ,4 S ,5 R ,6 R )-6-{[(3 S ,4 S ,4a R ,6a R ,6b S ,8 R ,8a R ,9 R ,10 R ,12a S ,14a R ,14b R )-9-(Ацетилокси)-8-гидрокси-4,8a-бис(гидроксиметил)-4,6a,6b,11,11,14b-гексаметил-10-{[(2 Z )-2-метилбут-2-еноил]окси}-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,14,14a,14b-икозагидропицен-3-ил]окси}-4-гидрокси-3,5-бис{[(2 S ,3 R ,4 S ,5 S ,6 R )-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]окси}оксан-2-карбоновая кислота
Другие имена
Эсцин
Идентификаторы
  • 6805-41-0 Эсцин проверятьИ
  • 11072-93-8 β-Аэсцин проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ChEMBL
  • ChEMBL505939 проверятьИ
ChemSpider
  • 4977652 проверятьИ
Информационная карта ECHA100.027.164
КЕГГ
  • С08921 ☒Н
CID PubChem
  • 6476031
УНИИ
  • RUU8G67GQM  Эсцин проверятьИ
  • QYK0D6H79O  β-Аэсцин проверятьИ
  • InChI=1S/C55H86O24/c1-10-23(2)46(71)79-43-44(72-24(3)60)55(22-59)26(17-50(43,4)5)25-11-12-30-51(6)15-14-32(52(7,21-58)29(51)13-16-53(30,8)54(25,9)18-31(55)61)75-49-41(77-48-38(67)36(65)34(63)28(20-57)74-48)39(68)40(42(78-49)4 5(69)70)76-47-37(66)35(64)33(62)27(19-56)73-47/ч10-11,26-44,47-49,56-59,61-68Н,12-22Н2,1-9Н3,(Н,69,70)/б23-10-/т26-,27+,28+,29+,30+,31+,32-,33+,34+,35-,36-,37+,38+,39-,40-,41+,42-,43-,44-,47-,48-,49+,51-,52+,53+,54+,55-/м0/с1 проверятьИ
    Ключ: AXNVHPCVMSNXNP-OXPBSUTMSA-N проверятьИ
  • ИнЧИ=1/C55H86O24/c1-10-23(2)46(71)79-43-44(72-24(3)60)55(22-59)26(17-50(43,4)5) 25-11-12-30-51(6)15-14-32(52(7,21-58)29(51)13-16-53(30,8)54(25,9)18-31( 55)61)75-49-41(77-48-38(67)36(65)34(63)28(20-57)74-48)39(68)40(42(78-49)4 5(69)70)76-47-37(66)35(64)33(62)27(19-56)73-47/ч10-11,26-44,47-49,56-59,61- 68H,12-22H2,1-9H3,(H,69,70)/b23-10-/t26-,27+,28+,29+,30+,31+,32-,33+,34+, 35-,36-,37+,38+,39-,40-,41+,42-,43-,44-,47-,48-,49+,51-,52+,53+,54+ ,55-/м0/с1
    Ключ: AXNVHPCVMSNXNP-OXPBSUTMBO
  • CC=C(C)C(=O)OC1C(C2(C(CC1(C)C)C3=CCC4C5(CCC(C(C5CCC4(C3(CC2O)C)C)(C)CO)OC6C(C(C(C(O6)C(=O)O)OC7C(C(C(C(O7)CO)O)O)O)O)OC8C(C(C(C(O8)CO)O)O)O)C)CO)OC(=O)C
Характеристики
С 55 Н 86 О 24
Молярная масса1 131 .269  г·моль −1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
☒Н проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

Аэсцин или эсцин представляет собой смесь сапонинов с противовоспалительным , сосудосуживающим и вазопротекторным действием, обнаруженную в Aesculus hippocastanum (конский каштан). Аэсцин является основным активным компонентом конского каштана и отвечает за большинство его лечебных свойств. Основным активным соединением аэсцина является β-аэсцин , хотя смесь также содержит различные другие компоненты, включая α-аэсцин, протоэсцигенин, баррингтогенол, криптоэсцин и бензопироны . [1]

Данные свидетельствуют о том, что аэсцин, особенно чистый β-аэсцин, является безопасным и эффективным средством для краткосрочного лечения хронической венозной недостаточности ; [2] [3] однако для подтверждения эффективности необходимы более качественные рандомизированные контролируемые исследования. [3] Экстракт конского каштана может быть таким же эффективным и хорошо переносимым, как использование компрессионных чулок . [3]

Механизм действия

Аэсцин, по-видимому, оказывает действие посредством широкого спектра механизмов. Он индуцирует синтез оксида азота в эндотелии, делая эндотелиальные клетки более проницаемыми для ионов кальция , а также индуцирует высвобождение простагландина F2α . [ 4] [5] [6] Другие возможные механизмы включают антагонизм серотонина и антагонизм гистамина и снижение катаболизма мукополисахаридов тканей . [4]

Ссылки

  1. ^ Ramelet AA (24 ноября 2016 г.). «Веноактивные препараты». Склеротерапия: лечение варикозного расширения и телеангиэктатических вен ног (6-е изд.). Elsevier Science Health Science. стр. 426–434. ISBN 978-0-323-37726-3.
  2. ^ Goldman, Mitchel P. (2016). Склеротерапия: лечение варикозных и телеангиэктатических вен ног . Weiss, Robert A., Guex, Jean-Jerome (6-е изд.). Amsterdam: Elsevier Science Health Science. ISBN 978-0-323-37727-0. OCLC  959274899.
  3. ^ abc Pittler MH, Ernst E (2012-11-14). "Экстракт семян конского каштана при хронической венозной недостаточности". База данных систематических обзоров Cochrane . 11 (11): CD003230. doi :10.1002/14651858.CD003230.pub4. ISSN  1469-493X. PMC 7144685. PMID  23152216 . 
  4. ^ ab Sirtori CR (сентябрь 2001 г.). «Аэсцин: фармакология, фармакокинетика и терапевтический профиль». Pharmacol. Res . 44 (3): 183–193. doi :10.1006/phrs.2001.0847. PMID  11529685.
  5. ^ Carrasco OF, Vidrio H (июль 2007 г.). «Эндотелийпротекторное и сократительное действие противоварикозного принципа эсцина в аорте крысы». Vascul. Pharmacol . 47 (1): 68–73. doi :10.1016/j.vph.2007.04.003. PMID  17512261.
  6. ^ Berti F, Omini C, Longiave D (август 1977). «Способ действия эсцина и высвобождение простагландинов». Простагландины . 14 (2): 241–249. doi :10.1016/0090-6980(77)90169-1. PMID  897216.
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Aescin&oldid=1198563279"