Ацетилхлорид

Ацетилхлорид^[1]
Скелетная формула ацетилхлорида	Шаростержневая модель ацетилхлорида
	Модель заполнения пространства ацетилхлоридом
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Ацетилхлорид
	Систематическое название ИЮПАК Хлорид этаноила
	Другие имена Ацилхлорид
Идентификаторы
Номер CAS	75-36-5 И;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
Ссылка Бейльштейна	605303
ХЭБИ	ЧЕБИ:37580 И;
ChemSpider	6127 И;
DrugBank	DB14623;
Информационная карта ECHA	100.000.787
Номер ЕС	200-865-6;
Ссылка Гмелина	1611
CID PubChem	6367;
Номер RTECS	АО6390000;
УНИИ	QD15RNO45K И;
Номер ООН	1717
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID2023852;
	ИнЧи ИнХИ=1S/C2H3ClO/c1-2(3)4/h1H3 И Ключ: WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N И; InChI=1/C2H3ClO/c1-2(3)4/h1H3 Ключ: WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYAQ;
	УЛЫБКИ ClC(=O)C;
Характеристики
Химическая формула	СН3СОCl
Молярная масса	78,49 г/моль
Появление	Бесцветная жидкость.
Плотность	1,104 г/мл, жидкость
Температура плавления	−112 °C (−170 °F; 161 К)
Точка кипения	52 °C (126 °F; 325 К)
Растворимость в воде	Реагирует с водой
Магнитная восприимчивость (χ)	-38,9·10 −6 см 3 /моль
Структура
Дипольный момент	2.45 Д
Опасности
	Маркировка СГС :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Предупреждения об опасности	Н225 , Н302 , Н314 , Н335 , Н412
Меры предосторожности	Р210 , Р233 , Р240 , Р241 , Р242 , Р243 , Р260 , Р261 , Р264 , Р270 , Р271 , Р273 , Р280 , Р301+Р312 , Р301+Р330+Р331 , Р303+Р361+Р353 , Р304+Р340 , Р305+Р351+Р338 , Р310 , Р312 , Р321 , Р330 , Р363 , Р370+Р378 , Р403+Р233 , Р403+Р235 , Р405 , Р501
NFPA 704 (огненный алмаз)	3 3 2 Вт
точка возгорания	4 °C (39 °F; 277 К)
; Температура самовоспламенения	390 °C (734 °F; 663 К)
Пределы взрывоопасности	7,3–19%
Родственные соединения
Связанные ацилхлориды	Пропионилхлорид ; Бутирилхлорид
Родственные соединения	Уксусная кислота ; Уксусный ангидрид ; Ацетилбромид
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). И проверить ( что такое ?)ИН Ссылки на инфобокс

Органическое соединение (CH₃COCl)

Химическое соединение

Ацетилхлорид ( CH ₃ COCl ) — ацилхлорид, полученный из уксусной кислоты ( CH ₃ COOH ). Он относится к классу органических соединений, называемых галогенангидридами . Это бесцветная, едкая, летучая жидкость . Его формулу обычно сокращают до AcCl.

Синтез

В промышленных масштабах реакция уксусного ангидрида с хлористым водородом приводит к образованию смеси ацетилхлорида и уксусной кислоты: ^[3]

(CH ₃ CO) ₂ O + HCl → CH ₃ COCl + CH ₃ CO ₂ H

Лабораторные маршруты

Ацетилхлорид был впервые получен в 1852 году французским химиком Шарлем Герхардтом путем обработки ацетата калия фосфорилхлоридом . ^[4]

Ацетилхлорид производится в лаборатории путем реакции уксусной кислоты с хлордегидратирующими агентами _, такими как трихлорид фосфора ₍ PCl3 ) , пентахлорид фосфора ( PCl5 ), сульфурилхлорид ( SO2Cl2 ), фосген или тионилхлорид ( SOCl2 ). Однако эти методы обычно дают ацетилхлорид _, загрязненный примесями фосфора или серы, которые могут мешать органическим реакциям. _[₅^]

Другие методы

При нагревании смесь дихлорацетилхлорида и уксусной кислоты дает ацетилхлорид. ^{[5] Его}также можно синтезировать путем каталитического карбонилирования метилхлорида . ^[6]

Происшествие

Ацетилхлорид не предполагается существующим в природе, потому что контакт с водой гидролизует его в уксусную кислоту и хлористый водород . Фактически, если с ним работать на открытом воздухе, он выделяет белый «дым», возникающий в результате гидролиза из-за влаги в воздухе. Дым на самом деле представляет собой маленькие капельки соляной кислоты и уксусной кислоты, образованные в результате гидролиза.

Использует

Ацетилхлорид используется для реакций ацетилирования, т. е. введения ацетильной группы. Ацетил — это ацильная группа с формулой −C(=O)−CH ₃ . Для получения дополнительной информации о типах химических реакций, в которые могут вступать такие соединения, как ацетилхлорид, см. ацилгалогенид . Два основных класса ацетилирования включают этерификацию и реакцию Фриделя-Крафтса .

Эфиры и амиды уксусной кислоты

Ацетилхлорид является реагентом для получения эфиров и амидов уксусной кислоты, используемых в дериватизации спиртов и аминов . Одним из классов реакций ацетилирования является этерификация , например, реакция с этанолом для получения этилацетата и хлористого водорода :

CH3COCl + HO−CH2 ₋_CH3 → _CH3 − _COO −CH2 ₋ CH3 ₊ HCl

Часто такие ацилирования проводятся в присутствии основания, такого как пиридин , триэтиламин или DMAP , которые действуют как катализаторы, способствуя протеканию реакции, и как основания нейтрализуют образующийся HCl . Такие реакции часто протекают через кетен .

Ацетилирование Фриделя-Крафтса

Вторым основным классом реакций ацетилирования являются реакции Фриделя-Крафтса . ^[7]

Смотрите также

Ссылки

^ Merck Index , 11-е издание, 79 .
^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. стр. 796–797 . doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
^ Cheung, Hosea; Tanke, Robin S.; Torrence, G. Paul (2000). "Уксусная кислота". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a01_045. ISBN 3527306730.
^
См.:
- Герхардт, Чарльз (1852) «Ueber Wasserfreie Organische Säuren» (О безводных органических кислотах), Annalen der Chemie und Pharmacie , 83 : 112–116.
- Герхардт, Чарльз (1853) «Untersuchungen über die Wasserfreien Organischen Säuren» (Исследования безводных органических кислот), Annalen der Chemie und Pharmacie , 87 : 57–84; особенно см. стр. 68–71.
^ ab Leo A. Paquette (2005). "Ацетилхлорид". Справочник по реагентам для органического синтеза, активирующим агентам и защитным группам . John Wiley & Sons. стр. 16. ISBN 978-0-471-97927-2.
^ США 4352761, Эрпенбах, Хайнц; Германн, Клаус и Лорк, Винфрид и др., «Производство ацетилхлорида», опубликовано 5 октября 1982 г., передано Hoechst AG.
^ Чарльз Мерритт-младший и Чарльз Э. Браун "9-Ацетилантрацен" Org. Synth. 1950, 30, 2. doi :10.15227/orgsyn.030.0001

Внешние ссылки

Международная карта химической безопасности 0210

[1] Merck Index , 11-е издание, 79 .

[iupac2013-2] Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. стр. 796–797 . doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.

[3] Cheung, Hosea; Tanke, Robin S.; Torrence, G. Paul (2000). "Уксусная кислота". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a01_045. ISBN 3527306730.

[4] См.:
Герхардт, Чарльз (1852) «Ueber Wasserfreie Organische Säuren» (О безводных органических кислотах), Annalen der Chemie und Pharmacie , 83 : 112–116.
Герхардт, Чарльз (1853) «Untersuchungen über die Wasserfreien Organischen Säuren» (Исследования безводных органических кислот), Annalen der Chemie und Pharmacie , 87 : 57–84; особенно см. стр. 68–71.

[5] Герхардт, Чарльз (1852) «Ueber Wasserfreie Organische Säuren» (О безводных органических кислотах), Annalen der Chemie und Pharmacie , 83 : 112–116.

[6] Герхардт, Чарльз (1853) «Untersuchungen über die Wasserfreien Organischen Säuren» (Исследования безводных органических кислот), Annalen der Chemie und Pharmacie , 87 : 57–84; особенно см. стр. 68–71.

[HdBook-5] Leo A. Paquette (2005). "Ацетилхлорид". Справочник по реагентам для органического синтеза, активирующим агентам и защитным группам . John Wiley & Sons. стр. 16. ISBN 978-0-471-97927-2.

[6] США 4352761, Эрпенбах, Хайнц; Германн, Клаус и Лорк, Винфрид и др., «Производство ацетилхлорида», опубликовано 5 октября 1982 г., передано Hoechst AG.

[7] Чарльз Мерритт-младший и Чарльз Э. Браун "9-Ацетилантрацен" Org. Synth. 1950, 30, 2. doi :10.15227/orgsyn.030.0001