7-дегидрохолестерин
7-дегидрохолестерин
Шаростержневая модель 7-дегидрохолестерина
Имена
Название ИЮПАК
Холеста-5,7-диен-3β-ол
Систематическое название ИЮПАК
(1 R ,3a R ,7 S ,9a R ,9b S ,11a R )-9a,11a-Диметил-1-[(2 R )-6-метилгептан-2-ил]-2,3,3a,6,7,8,9,9a,9b,10,11,11a-додекагидро-1 H -циклопента[ a ]фенантрен-7-ол
Идентификаторы
  • 434-16-2 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ:17759 проверятьИ
ChemSpider
  • 388534 проверятьИ
Информационная карта ECHA100.006.456
МеШ7-дегидрохолестерин
CID PubChem
  • 172
УНИИ
  • БК1ИУ07ГКФ проверятьИ
  • DTXSID20861933
  • InChI=1S/C27H44O/c1-18(2)7-6-8-19(3)23-11-12-24-22-10-9-20-17-21(28)13-15-26(20,4)25(22)14-16-27(23,24)5/h9-10,18-19,21,23-25,28H,6-8,11-17H2,1-5H3/t19-,21+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1-дегидрохолестерин ☒Н
    Ключ: UCTLRSWJYQTBFZ-DDPQNLDTSA-N проверятьИ
  • ИнЧИ=1/C27H44O/c1-18(2)7-6-8-19(3)23-11-12-24-22-10-9-20-17-21(28)13-15-26( 20,4)25(22)14- 16-27(23,24)5/х9-10,18-19,21,23-25,28Н,6-8,11-17Н2,1-5Н3/t19-,21+,23-,24+, 25+,26+,27-/м1/с1
    Ключ: UCTLRSWJYQTBFZ-DDPQNLDTBZ
  • O[C@@H]4C/C3=C/C=C1\[C@H](CC[C@]2([C@H]1CC[C@@H]2[C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]3(C)CC4
Характеристики
С27Н44О​​​​
Молярная масса384.638
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
☒Н проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение
Эпидермальный слой кожи.

7-Дегидрохолестерин ( 7-DHC ) — это зоостерин , который функционирует в сыворотке как предшественник холестерина и фотохимически преобразуется в витамин D3 в коже , таким образом функционируя как провитамин -D3 . Присутствие этого соединения в коже человека позволяет людям вырабатывать витамин D3 ( холекальциферол ) . Под воздействием ультрафиолетовых лучей UV-B на солнце 7-DHC преобразуется в витамин D3 через превитамин D3 в качестве промежуточного изомера . Он также содержится в молоке нескольких видов млекопитающих. [1] [2] Ланолин , воскообразное вещество, которое естественным образом выделяется млекопитающими, имеющими шерсть, содержит 7-DHC, который преобразуется в витамин D под действием солнечного света, а затем усваивается во время ухода за собой в качестве питательного вещества. У насекомых 7-дегидрохолестерин является предшественником гормона экдизона , необходимого для достижения зрелого возраста. [3] 7-DHC был открыт лауреатом Нобелевской премии, химиком-органиком Адольфом Виндаусом .

Биосинтез

Он синтезируется из латостерола ферментом латостеролоксидазой (латостерол 5-десатураза). Это предпоследний этап биосинтеза холестерина. [4] Дефектный синтез приводит к наследственному заболеванию человека латостеролезу, напоминающему синдром Смита-Лемли-Опица . [4] Мыши, у которых этот ген был удален, теряют способность увеличивать уровень витамина D3 в крови после воздействия УФ-излучения на кожу. [5]

Расположение

Кожа состоит из двух основных слоев: внутреннего слоя, дермы , состоящего в основном из соединительной ткани , и внешнего, более тонкого эпидермиса . Толщина эпидермиса колеблется от 0,08 мм до более 0,6 мм (от 0,003 до 0,024 дюйма). [6] Эпидермис состоит из пяти слоев ; от внешнего к внутреннему это роговой слой , блестящий слой , зернистый слой , шиповатый слой и базальный слой . Самые высокие концентрации 7-дегидрохолестерина обнаружены в эпидермальном слое кожи, а именно в базальном и шиповатом слоях. [7] Следовательно, выработка превитамина D3 наибольшая в этих двух слоях.

Радиация

Синтез превитамина D 3 в коже включает УФ-излучение B , которое эффективно проникает только в эпидермальные слои кожи. 7-дегидрохолестерин поглощает УФ-свет наиболее эффективно на длинах волн от 295 до 300 нм , и, таким образом, выработка витамина D 3 будет происходить в первую очередь на этих длинах волн. [8] Двумя наиболее важными факторами, которые управляют выработкой превитамина D 3, являются количество (интенсивность) и качество (соответствующая длина волны) УФ-излучения B, достигающего 7-дегидрохолестерина глубоко в базальном и шиповатом слоях. [7] Для получения излучения могут использоваться светодиоды ( LED ). [9]

Другим важным фактором является количество 7-дегидрохолестерина, присутствующего в коже. При нормальных обстоятельствах достаточное количество 7-дегидрохолестерина (около 25–50 мкг /см 2 кожи) доступно в stratum spinosum и stratum basale человеческой кожи для удовлетворения потребностей организма в витамине D. Недостаточность 7-DHC была предложена в качестве альтернативной причины дефицита витамина D. [10]

Источники

7-DHC может вырабатываться животными и растениями различными путями. Он не вырабатывается грибами в значительных количествах. Он вырабатывается некоторыми водорослями , но этот путь плохо изучен. [11]

В промышленности 7-DHC обычно получают из ланолина и используют для получения витамина D3 с помощью УФ-облучения. [12] Лишайник ( Cladonia rangiferina ) используется для получения веганского витамина D3. [13] [14]

7-DHC используется для синтеза витамина D3 через ланостерол у наземных животных, через циклоартенол у растений и в водорослях вместе с другим провитамином D эргостеролом для D2. У грибов для синтеза D2 через ланостерол используется исключительно эргостерол. [15]

Интерактивная карта маршрутов

Нажмите на гены, белки и метаболиты ниже, чтобы перейти к соответствующим статьям. [§ 1]

  1. ^ Интерактивную карту путей можно редактировать на WikiPathways: «VitaminDSynthesis_WP1531».

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ "7-дегидрохолестерин". Медицинский словарь американского наследия Стедмана . Компания Houghton Mifflin. 21 января 2007 г.
  2. ^ "7-дегидрохолестерин". Answers.com . Архивировано из оригинала 25 октября 2012 года.
  3. ^ Young E (2012). «Благодаря одному гену, этой мухе нужен кактус, чтобы сбежать из Неверленда». Not Exactly Rocket Science . Архивировано из оригинала 2012-09-30 . Получено 2012-09-28 .
  4. ^ ab Краковяк П.А., Вассиф К.А., Кратц Л., Козма Д., Коварова М., Харрис Г., Гринберг А., Ян Ю., Хантер А.Г., Цокос М., Келли Р.И., Портер Ф.Д. (июль 2003 г.). «Латостеролоз: врожденная ошибка синтеза холестерина у человека и мышей из-за дефицита латостерол-5-десатуразы». Молекулярная генетика человека . 12 (13): 1631–41 . doi : 10.1093/hmg/ddg172 . ПМИД  12812989.
  5. ^ Макарова AM, Паста S, Уотсон G, Шеклтон C, Эпштейн EH (июль 2017 г.). «Ослабление синтеза витамина D3, вызванного УФ-излучением, в мышиной модели с удаленной 5-десатуразой кератиноцитов латостерола». Журнал стероидной биохимии и молекулярной биологии . 171 : 187– 194. doi : 10.1016/j.jsbmb.2017.03.017. PMID  28330720. S2CID  206502190.
  6. ^ Мартини Ф., Тиммонс М.Дж., Таллитч Р.Б. (2006). Анатомия человека . Pearson/Benjamin-Cummings Publishers. стр. 89. ISBN 0-8053-7211-3.
  7. ^ ab Norman AW (июнь 1998 г.). «Солнечный свет, сезон, пигментация кожи, витамин D и 25-гидроксивитамин D: неотъемлемые компоненты эндокринной системы витамина D». Американский журнал клинического питания . 67 (6): 1108– 1110. doi : 10.1093/ajcn/67.6.1108 . PMID  9625080.
  8. ^ MacLaughlin JA, Anderson RR, Holick MF (май 1982). «Спектральный характер солнечного света модулирует фотосинтез превитамина D3 и его фотоизомеров в коже человека». Science . 216 (4549): 1001– 3. doi :10.1126/science.6281884. PMID  6281884.
  9. ^ Kalajian TA, Aldoukhi A, Veronikis AJ, Persons K, Holick MF (сентябрь 2017 г.). «Ультрафиолетовые светодиоды B (LED) более эффективны и действенны в производстве витамина D3 в коже человека по сравнению с естественным солнечным светом». Scientific Reports . 7 (1): 11489. doi :10.1038/s41598-017-11362-2. PMC 5597604 . PMID  28904394. 
  10. ^ Gokhale S, Bhaduri A (декабрь 2019 г.). «Модуляция провитамина D3 посредством добавления пребиотиков: оценка на основе моделирования». Scientific Reports . 9 (1): 19267. Bibcode :2019NatSR...919267G. doi : 10.1038/s41598-019-55699-2 . PMC 6917722 . PMID  31848400. 
  11. ^ Jäpelt RB, Jakobsen J (2013). "Витамин D в растениях : обзор встречаемости, анализа и биосинтеза". Frontiers in Plant Science . 4 : 136. doi : 10.3389/fpls.2013.00136 . PMC 3651966. PMID  23717318. 
  12. ^ Holick MF (ноябрь 2005 г.). «Эпидемия витамина D и ее последствия для здоровья». The Journal of Nutrition . 135 (11): 2739S – 2748S . doi : 10.1093/jn/135.11.2739S . PMID  16251641. [Витамин D3] производится в коммерческих целях путем извлечения 7-дегидрохолестерина из шерстяного жира с последующим облучением УФ-В и очисткой [...] [Витамин D2] производится в коммерческих целях путем облучения и последующей очистки эргостерина, извлеченного из дрожжей
  13. ^ "Витамин D". Веганское общество .
  14. ^ Гангвар, Гурвендра (1 июля 2023 г.). «Формула лишайниковой таблетки — натурального источника витамина D3 с высокой скоростью усвоения от Ambrosiya Neo-Medicine Pvt. Ltd». Международный журнал биомедицинских исследований : 1.
  15. ^ Геринг, Хорст (ноябрь 2018 г.). «Витамин D в природе: продукт синтеза и/или деградации компонентов клеточной мембраны». Биохимия (Москва) . 83 (11): 1350– 1357. doi :10.1134/S0006297918110056. PMID  30482146. S2CID  53437216. Получено 2 декабря 2023 г.
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=7-Дегидрохолестерин&oldid=1268892586"