5,6-Дигидрокситриптамин

5,6-Дигидрокситриптамин
Клинические данные
Другие имена	5,6-ДГТ
Идентификаторы
	Название ИЮПАК 3-(2-аминоэтил)-1 H -индол-5,6-диол;
Номер CAS	5090-36-8;
CID PubChem	21163;
ChemSpider	19902;
УНИИ	W2QY253O8S;
ChEMBL	ChEMBL303916;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID40198930;
Информационная карта ECHA	100.023.464
Химические и физические данные
Формула	С10Н12Н2О2
Молярная масса	192,218 г·моль −1
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
	УЛЫБКИ С1=С2С(=СС(=С1О)О)NC=С2CCN;
	ИнЧи ИнЧИ=1S/C10H12N2O2/c11-2-1-6-5-12-8-4-10(14)9(13)3-7(6)8/h3-5,12-14H,1-2, 11H2; Ключ:SKOKLDQYOKPCPU-UHFFFAOYSA-N;

Селективный серотонинергический нейротоксин, используемый в научных исследованиях.

Фармацевтическая смесь

5,6-Дигидрокситриптамин ( 5,6-ДГТ ) — моноаминергический нейротоксин и производное триптамина, родственное серотонину (5-гидрокситриптамину) и 5,7-дигидрокситриптамину (5,7-ДГТ). ^[1]^[2]^[3] Это относительно селективный серотонинергический нейротоксин , но также действует как дофаминергический и норадренергический нейротоксин в более высоких дозах. ^[1]^[2]^[3] Кроме того, он вызывает широко распространенную генерализованную токсичность в более высоких дозах. ^[1] Его селективная серотонинергическая нейротоксичность обусловлена его высоким сродством к переносчику серотонина (SERT). ^[2] Из-за своего сродства к SERT 5,6-ДГТ обладает активностью ингибитора обратного захвата серотонина . ^[1]

Это соединение может быть использовано в научных исследованиях для поражения серотонинергической системы мозга у животных. ^[1]^[2]^[3] Однако оно имеет ряд ограничений и недостатков по сравнению с 5,7-ДГТ, которые сделали 5,7-ДГТ более предпочтительным серотонинергическим нейротоксином в научных исследованиях. ^[3]^[1]^[2] Введение 5,6-ДГТ (и 5,7-ДГТ) животным вызывает резкие изменения в поведении. ^[1]

5,6-ДГТ впервые был описан в научной литературе в 1971 году. ^[1]^[2]^[3]^[4]

Ссылки

^ abcdefgh Paterak J, Stefański R (2022). "5,6- и 5,7-дигидрокситриптамины как серотонинергические нейротоксины". Справочник по нейротоксичности . Cham: Springer International Publishing. стр. 691–717 . doi :10.1007/978-3-031-15080-7_76. ISBN 978-3-031-15079-1.
^ abcdef Kostrzewa RM (2022). «Обзор селективных моноаминергических нейротоксинов, нацеленных на дофаминергические, норадренергические и серотонинергические нейроны». Справочник по нейротоксичности . Cham: Springer International Publishing. стр. 159– 198. doi :10.1007/978-3-031-15080-7_53. ISBN 978-3-031-15079-1.
^ abcde Baumgarten HG, Lachenmayer L (2004). "Нейротоксины серотонина — прошлое и настоящее". Исследования нейротоксичности . 6 ( 7– 8): 589– 614. doi :10.1007/BF03033455. PMID 15639791.
^ Baumgarten HG, Björklund A, Lachenmayer L, Nobin A, Stenevi U (1971). «Длительное избирательное истощение серотонина мозга 5,6-дигидрокситриптамином». Acta Physiologica Scandinavica. Supplementum . 373 : 1–15 . PMID 5291907.

[PaterakStefański2022-1] Paterak J, Stefański R (2022). "5,6- и 5,7-дигидрокситриптамины как серотонинергические нейротоксины". Справочник по нейротоксичности . Cham: Springer International Publishing. стр. 691–717 . doi :10.1007/978-3-031-15080-7_76. ISBN 978-3-031-15079-1.

[Kostrzewa2022-2] Kostrzewa RM (2022). «Обзор селективных моноаминергических нейротоксинов, нацеленных на дофаминергические, норадренергические и серотонинергические нейроны». Справочник по нейротоксичности . Cham: Springer International Publishing. стр. 159– 198. doi :10.1007/978-3-031-15080-7_53. ISBN 978-3-031-15079-1.

[BaumgartenLachenmayer2004-3] Baumgarten HG, Lachenmayer L (2004). "Нейротоксины серотонина — прошлое и настоящее". Исследования нейротоксичности . 6 ( 7– 8): 589– 614. doi :10.1007/BF03033455. PMID 15639791.

[BaumgartenBjörklundLachenmayer1971-4] Baumgarten HG, Björklund A, Lachenmayer L, Nobin A, Stenevi U (1971). «Длительное избирательное истощение серотонина мозга 5,6-дигидрокситриптамином». Acta Physiologica Scandinavica. Supplementum . 373 : 1–15 . PMID 5291907.