5α-дигидронандролон

5α-дигидронандролон
Клинические данные
Другие имена	Дигидронандролон; ДХН; 5α-ДХН; 5α-дигидро-19-нортестостерон; 5α-эстран-17β-ол-3-он; 19-нор-5α-андростан-17β-ол-3-он
Идентификаторы
	Название ИЮПАК (5 S ,8 R ,9 R ,10 S ,13 S ,14 S ,17 S )-17-гидрокси-13-метил-2,4,5,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16,17-тетрадекагидро-1 H -циклопента[ a ]фенантрен-3-он;
Номер CAS	1434-85-1;
CID PubChem	94202;
ChemSpider	85015;
УНИИ	I0V6O3097Q;
ChEMBL	ChEMBL3137999;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID60931866;
Химические и физические данные
Формула	С18Н28О2
Молярная масса	276,420 г·моль −1
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
	УЛЫБКИ С[С@]12СС[С@Н]3[С@Н]([С@@Н]1СС[С@@Н]2О)СС[С@@Н]4[С@@Н]3ССС(=О)С4;
	ИнЧи InChI=1S/C18H28O2/c1-18-9-8-14-13-5-3-12(19)10-11(13)2-4-15(14)16(18)6-7-17(18)20/ч11,13-17,20H,2-10H2,1H3/t11-,13-,14+,15+,16-,17-,18-/м0/с1; Ключ:RHVBIEJVJWNXBU-PNOKGRBDSA-N;

Химическое соединение

Фармацевтическая смесь

5α-Дигидронандролон (также известный как 5α-DHN , дигидронандролон , DHN , 5α-дигидро-19-нортестостерон или 5α-эстран-17β-ол-3-он ) — это встречающийся в природе анаболический-андрогенный стероид (ААС) и 5α-восстановленное производное нандролона (19-нортестостерона). ^[1] Он является основным метаболитом нандролона и образуется из него под действием фермента 5α -редуктазы аналогично образованию дигидротестостерона (ДГТ) из тестостерона . ^[1]^[2]

Когда тестостерон 5α-восстанавливается в ДГТ, который является гораздо более мощным ААС по сравнению с ним, его эффекты усиливаются на местном уровне. ^[1]^[2] Ткани, в которых это происходит (т. е. ткани, которые экспрессируют 5α-редуктазу), называются «андрогенными» тканями и включают в себя кожу , волосяные фолликулы и предстательную железу , среди прочих. ^[1] Превращение тестостерона в ДГТ является важным фактором в этиологии различных андроген-зависимых состояний , включая акне , чрезмерный рост волос на лице/теле , выпадение волос на голове , увеличение простаты и рак простаты . ^[1] В отличие от тестостерона и ДГТ, 5α-ДГН является гораздо более слабым агонистом андрогенового рецептора (АР), чем нандролон. ^[1]^[2]^[3]^[4] По этой причине вместо локального потенцирования в андрогенных тканях происходит локальная инактивация, когда нандролон преобразуется в 5α-DHN под действием 5α-редуктазы в этих тканях. ^[1]^[2]^[3] Считается, что это в значительной степени или полностью отвечает за исключительно высокое соотношение анаболических и андрогенных эффектов, наблюдаемых при использовании нандролона. ^[1]^[2]

Сочетание нандролона с ингибитором 5α-редуктазы , таким как финастерид или дутастерид, блокирует превращение нандролона в 5α-ДГН и, в отличие от тестостерона и различных других ААС, тем самым значительно увеличивает склонность нандролона к возникновению андрогенных побочных эффектов . ^[3]

в
т
е
Относительное сродство нандролона и родственных стероидов к андрогенным рецепторам
Сложный	рАР (%)	хАР (%)
Тестостерон	38	38
5α-дигидротестостерон	77	100
Нандролон	75	92
5α-дигидронандролон	35	50
Этилэстренол	НД	2
Норэтандролон	НД	22
5α-дигидроноретандролон	НД	14
Метриболон	100	110
Источники: см. шаблон.

Смотрите также

Ссылки

^ abcdefgh Kicman AT (июнь 2008). «Фармакология анаболических стероидов». British Journal of Pharmacology . 154 (3): 502– 21. doi :10.1038/bjp.2008.165. PMC 2439524. PMID 18500378 .
^ abcde Джон А. Томас (6 декабря 2012 г.). Лекарства, спортсмены и физическая работоспособность. Springer Science & Business Media. стр. 29–. ISBN 978-1-4684-5499-4.
^ abc Уильям Ллевеллин (2011). Анаболики. Molecular Nutrition Llc. стр. 464–. ISBN 978-0-9828280-1-4.
^ Bergink EW, Janssen PS, Turpijn EW, van der Vies J (июнь 1985 г.). «Сравнение свойств связывания рецепторов нандролона и тестостерона в условиях in vitro и in vivo». J. Steroid Biochem . 22 (6): 831– 6. doi :10.1016/0022-4731(85)90293-6. PMID 4021486.

[Kicman2008-1] Kicman AT (июнь 2008). «Фармакология анаболических стероидов». British Journal of Pharmacology . 154 (3): 502– 21. doi :10.1038/bjp.2008.165. PMC 2439524. PMID 18500378 .

[Thomas2012-2] Джон А. Томас (6 декабря 2012 г.). Лекарства, спортсмены и физическая работоспособность. Springer Science & Business Media. стр. 29–. ISBN 978-1-4684-5499-4.

[Llewellyn2011-3] Уильям Ллевеллин (2011). Анаболики. Molecular Nutrition Llc. стр. 464–. ISBN 978-0-9828280-1-4.

[pmid4021486-4] Bergink EW, Janssen PS, Turpijn EW, van der Vies J (июнь 1985 г.). «Сравнение свойств связывания рецепторов нандролона и тестостерона в условиях in vitro и in vivo». J. Steroid Biochem . 22 (6): 831– 6. doi :10.1016/0022-4731(85)90293-6. PMID 4021486.