4-трет-бутилфенол
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 4- трет -бутилфенол | |
| Другие имена п - трет -Бутилфенол; Бутилфен, Пара-третичный бутилфенол | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ЧЭБИ |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.002.436 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ |
|
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С10Н14О | |
| Молярная масса | 150,221 г·моль −1 |
| Появление | белое твердое вещество |
| Плотность | 0,908 г/см 3 (20 °C) [1] |
| Температура плавления | 99,5 °C (211,1 °F; 372,6 К) [1] |
| Точка кипения | 239,8 °C (463,6 °F; 513,0 К) [1] |
| 0,6 г/л (20 °C) [1] | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
4- трет -бутилфенол — органическое соединение с формулой (CH 3 ) 3 CC 6 H 4 OH. Это один из трех изомерных трет - бутилфенолов . Это белое твердое вещество с отчетливым фенольным запахом. Растворяется в щелочной воде. [2]
Производство
Его можно получить путем кислотно-катализируемого алкилирования фенола изобутеном , причем основным побочным продуктом является 2- трет -бутилфенол . Его можно получить путем различных реакций трансалкилирования .
Использует
Его основные применения - производство эпоксидных смол и отвердителей, а также поликарбонатных смол. Он также нашел применение в производстве фенольных смол . Другое применение - производство пара-третичного бутилфенолформальдегида . Он также нашел применение в качестве пластификатора .
Бисфенол А является дифункциональным и используется для производства эпоксидной смолы и поликарбоната . 4- трет -бутилфенол является монофункциональным, поэтому в терминах полимерной науки бисфенол А является удлинителем полимерной цепи, а 4- трет -бутилфенол является стопором цепи или иногда его называют эндкеппером. Таким образом, он используется для контроля молекулярной массы путем ограничения роста цепи.
4- трет -бутилфенол имеет группу ОН, поэтому он может реагировать с эпихлоргидрином и гидроксидом натрия , образуя глицидиловый эфир, который используется в химии эпоксидной смолы. Эта молекула имеет регистрационный номер CAS 3101-60-8. [3] [4]
Лабораторные реакции
Гидрирование дает транс -4- трет -бутилциклогексанол. [5]
Контролируемая конденсация с формальдегидом дает каликсарены . [6]
Безопасность
Записи OSHA показывают, что он является раздражителем, и разработали рекомендуемые методы испытаний для его обнаружения. [7] Отчет Европейского союза об оценке риска молекулы от мая 2006 года предположил, что он обладает потенциальными депигментирующими свойствами и является потенциальным эндокринным разрушителем. Это было сделано под его номером EINECS 202-679-0. [8] Были опубликованы и другие статьи, показывающие схожие результаты. [9]
Ссылки
- ^ abcd Запись в базе данных веществ GESTIS Института охраны труда и здоровья
- ^ Фиге, Хельмут; Фогес, Хайнц-Вернер; Хамамото, Тошиказу; Умемура, Сумио; Ивата, Тадао; Мики, Хисая; Фудзита, Ясухиро; Буйш, Ханс-Йозеф; Гарбе, Доротея; Паулюс, Вильфрид (2000). «Производные фенола». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a19_313. ISBN 3527306730.
- ^ "CAS Common Chemistry". commonchemistry.cas.org . Получено 2021-04-19 .
- ^ "4-трет-бутилфенилглицидиловый эфир". www.wikidata.org . Получено 19.04.2021 .
- ^ Элиель, EL; Мартин, RJL; Насипури, Д. (1967). "транс-4-т-БУТИЛЦИКЛОГЕКСАНОЛ". Органические синтезы . 47 : 16. doi :10.15227/orgsyn.047.0016.
- ^ CD Gutsche, M. Iqbal (1990). "p- трет -Butylcalix[4]arene". Organic Syntheses . 68 : 234. doi :10.15227/orgsyn.068.0234.
- ^ "Методы отбора проб и анализа: п-трет-бутилфенол, PV2085". www.osha.gov . Получено 16.04.2021 .
- ^ Отчет Европейского Союза по оценке риска P-ТРЕТИЧНЫЙ-БУТИЛФЕНОЛ, май 2006 г., проведенный в Норвегии
- ^ Мейер, Сонних; Андерсен, Торни Сесили; Линд-Ларсен, Кристин; Свардаль, Асбьёрн; Холмсен, Холм (апрель 2007 г.). «Влияние алкилфенолов на глицерофосфолипиды и холестерин в печени и мозге самок атлантической трески (Gadus morhua)». Сравнительная биохимия и физиология. Токсикология и фармакология . 145 (3): 420– 430. doi :10.1016/j.cbpc.2007.01.012. ISSN 1532-0456. PMID 17344102.
