4-Трифторметилбензальдегид
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Другие имена α,α,α-трифтор-4-толуальдегид | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ЧЭБИ |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| Номер ЕС |
|
CID PubChem |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С8Н5Ф3О | |
| Молярная масса | 174,122 г·моль −1 |
| Появление | бесцветное масло |
| Плотность | 1.275 |
| Температура плавления | 1–2 °C (34–36 °F; 274–275 K) |
| Точка кипения | 64 °C (147 °F; 337 K) 12 торр |
Показатель преломления ( nD ) | 1.463 |
| Опасности | |
| Маркировка СГС : [1] | |
 | |
| Предупреждение | |
| Н315 , Н319 , Н335 | |
| Р261 , Р264 , Р264+Р265 , Р270 , Р271 , Р280 , Р301+Р317 , Р302+Р352 , Р304+Р340 , Р305+Р351+Р338 , Р319 , Р321 , Р330 , Р332+Р317 , Р337+Р317 , Р362+Р364 , Р403+Р233 , Р405 , Р501 | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
4-Трифторметилбензальдегид — фторорганическое соединение с формулой CF3C6H4CHO . Известны также два других изомера: 2-трифторметилбензальдегид и 3-трифторметилбензальдегид. Эти соединения являются производными бензальдегида с трифторметильными заместителями . Группа CF3 усиливает электрофильность формильной группы и обеспечивает метку для анализа методом спектроскопии ядерного магнитного резонанса фтора-19 .
Синтез и реакции
Его можно получить с помощью реакции Сузуки-Мияуры из 4-трифторметилфенилбороновой кислоты. [2] Дополнительно его можно получить с помощью трифторметилирования 4-формилфенилбороновой кислоты. [3]
Он легко конденсируется с аминами, образуя имины. [4] Он использовался в синтезе фармацевтических препаратов, таких как Ланперизон . [5]
Ссылки
- ^ "4-(Трифторметил)бензальдегид". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
- ^ Mai, Shaoyu; Li, Wendong; Li, Xue; Zhao, Yingwei; Song, Qiuling (2019). "Palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling of thioureas or thioamides". Nature Communications . 10 (1): 5709. Bibcode :2019NatCo..10.5709M. doi :10.1038/s41467-019-13701-5. PMC 6911099 . PMID 31836718.
- ^ Ye, Yingda; Sanford, Melanie S. (2012). «Объединение фотокатализа видимого света и катализа переходными металлами в катализируемом медью трифторметилировании бороновых кислот с CF3I». Журнал Американского химического общества . 134 (22): 9034– 9037. doi :10.1021/ja301553c. PMC 3415565. PMID 22624669 .
- ^ Хабиби, Мохаммад Хоссейн; Монтазерозохори, Мортеза; Лалегани, Араш; Харрингтон, Росс В.; Клегг, Уильям (2006). «Синтез, структурные и спектроскопические свойства нового лиганда основания Шиффа N,N′-бис(трифторметилбензилиден)этилендиамина». Журнал химии фтора . 127 (6): 769– 773. Bibcode : 2006JFluC.127..769H. doi : 10.1016/j.jfluchem.2006.02.014.
- ^ Сиодзава, А; Нарита, К; Изуми, Г; Курашиге, С; Сакитама, К; Исикава, М (январь 1995 г.). «Синтез и активность 2-метил-3-аминопропиофенонов как миорелаксантов центрального действия». Европейский журнал медицинской химии . 30 (1): 85–94 . doi :10.1016/0223-5234(96)88213-4.
