4-гидроксибензилизотиоцианат
 | |
| Идентификаторы | |
|---|---|
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ЧЭБИ |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С 8 Н 7 БЕЗ УПАКОВКИ | |
| Молярная масса | 165,21 г· моль −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
4-Гидроксибензилизотиоцианат — это встречающийся в природе изотиоцианат . Он образуется как продукт распада синальбина из белой горчицы и придает семенам горчицы острый вкус.
Происшествие
4-гидроксибензилизотиоцианат встречается как продукт распада синальбина или глюкозинальбина в белой горчице . Это соединение расщепляется как гликозид горчичного масла мирозиназой , высвобождая изотиоцианат . Изотиоцианат далее распадается на гидроксибензиловые спирты с высвобождением тиоцианатов . [1] [2] [3] В присутствии белка-спецификатора нитрила вместо этого из гликозида горчичного масла образуется менее токсичный 4-гидроксифенилацетонитрил. Бабочка-капустница использует этот механизм, чтобы избежать токсического воздействия изотиоцианата. [2] Подобно другим изотиоцианатам, обнаруженным в крестоцветных овощах , это соединение способствует острому вкусу горчицы. [3]
Производство
Подобно своему естественному образованию, 4-гидроксибензилизотиоцианат может быть синтезирован путем реакции синальбина с мирозиназой . [4]
Ссылки
- ^ Кавакиши С., Мурамацу К. (1966). «Исследования по разложению синалбина». Сельскохозяйственная и биологическая химия . 30 (7): 688– 692. doi :10.1271/bbb1961.30.688.
- ^ ab Agerbirk N, Olsen CE, Topbjerg HB, Sørensen JC (ноябрь 2007 г.). «Зависящий от растения-хозяина метаболизм 4-гидроксибензилглюкозинолата у Pieris rapae: субстратная специфичность и эффекты генетической модификации и нитрилгидратазы растений». Биохимия насекомых и молекулярная биология . 37 (11): 1119– 1130. Bibcode : 2007IBMB...37.1119A. doi : 10.1016/j.ibmb.2007.06.009. PMID 17916498.
- ^ ab Bell L, Oloyede OO, Lignou S, Wagstaff C, Methven L (сентябрь 2018 г.). «Вкус и восприятие аромата глюкозинолатов, изотиоцианатов и родственных соединений» (PDF) . Molecular Nutrition & Food Research . 62 (18): e1700990. doi :10.1002/mnfr.201700990. PMID 29578640.
- ^ Buskov S, Hasselstrøm J, Olsen CE, Sørensen H, Sørensen JC, Sørensen S (июль 2000 г.). «Суперкритическая флюидная хроматография как метод анализа для определения продуктов распада 4-гидроксибензилглюкозинолата». Журнал биохимических и биофизических методов . 43 ( 1– 3): 157– 174. doi :10.1016/S0165-022X(00)00081-6. PMID 10869674.
