Синалбин

Синалбин
Имена
Название ИЮПАК
[(2 S ,3 R ,4 S ,5 S ,6 R )-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил] 2-(4-гидроксифенил)- N -сульфооксиэтанимидотиоат
Другие имена
Глюкозинальбин; 4-гидроксибензилглюкозинолат; Глюкозинальбат
Идентификаторы
  • 19253-84-0 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ChemSpider
  • 7875243 ☒Н
Информационная карта ECHA100.039.606
CID PubChem
  • 656568
УНИИ
  • MZ3RB28MCY проверятьИ
  • DTXSID90430594
  • ИнЧИ=1S/C14H19NO10S2/c16-6-9-11(18)12(19)13(20)14(24-9)26-10(15-25-27(21,22)23)5-7- 1 -3-8(17)4-2-7/h1-4,9,11-14,16-20H,5-6H2,(H,21,22,23)/b15-10+/t9-,11 -,12+,13-,14+/м1/с1 ☒Н
    Ключ: WWBNBPSEKLOHJU-BXLHIMNRSA-N ☒Н
  • ИнЧИ=1/C14H19NO10S2/c16-6-9-11(18)12(19)13(20)14(24-9)26-10(15-25-27(21,22)23)5-7- 1- 3-8(17)4-2-7/h1-4,9,11-14,16-20H,5-6H2,(H,21,22,23)/b15-10+/t9-,11- ,12+,13-,14+/м1/с1
    Ключ: WWBNBPSEKLOHJU-BXLHIMNRBZ
  • O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H](S/C(CC2=CC=C(O)C=C2)=N \OS(O)(=O)=O)[C@@H]1O
Характеристики
С 14 Н 19 Н О 10 С 2
Молярная масса425,42  г·моль −1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
☒Н проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

Синалбин — это глюкозинолат, содержащийся в семенах белой горчицы, Sinapis alba , и во многих диких видах растений. В отличие от горчицы из семян черной горчицы ( Brassica nigra ), которая содержит синигрин , горчица из семян белой горчицы имеет лишь слабо острый вкус. [1]

Синалбин метаболизируется с образованием горчичного масла 4-гидроксибензилизотиоцианата ферментом мирозиназой . Менее резкий вкус белой горчицы объясняется тем, что 4-гидроксибензилизотиоцианат нестабилен и распадается на 4-гидроксибензиловый спирт и тиоцианат-ион , которые не являются острыми. Период полураспада изотиоцианата зависит от pH раствора — самое большое время составляет 321 минуту при pH 3, а самое короткое — 6 минут при pH 6,5. [2] Глюкобрассицин — структурно родственный глюкозинолат, который также дает не острый изотиоцианат из-за реакции с водой.

Ссылки

  1. ^ (на французском) RICHARD H. Arômes alimentaires Документ курса Архивировано 14.02.2007 на Wayback Machine
  2. ^ Борек, Владимир; Морра, Мэтью Дж. (2005-09-24). "Ионный тиоцианат (SCN ) Производство из 4-гидроксибензилглюкозинолата, содержащегося в муке семян Sinapis alba". Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 53 (22): 8650– 8654. doi :10.1021/jf051570r. PMID  16248567.
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Sinalbin&oldid=1252435682"