4-Гидрокси-3-метоксиамфетамин

4-Гидрокси-3-метоксиамфетамин
Клинические данные
Другие имена	HMA; 3-метокси-4-гидроксиамфетамин; MHA; 3- O -метил-α-метилдофамин
Класс наркотиков	Агент, высвобождающий серотонин-норэпинефрин-дофамин
Идентификаторы
	Название ИЮПАК 4-(2-аминопропил)-2-метоксифенол;
Номер CAS	13026-44-3;
CID PubChem	197139;
ChemSpider	170725;
УНИИ	UW5V6G007J;
ЧЭБИ	ЧЕБИ:173516;
ChEMBL	ChEMBL1347;
Химические и физические данные
Формула	С10Н15Н2
Молярная масса	181,235 г·моль −1
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
	УЛЫБКИ CC(CC1=CC(=C(C=C1)O)OC)N;
	ИнЧи ИнХI=1S/C10H15NO2/c1-7(11)5-8-3-4-9(12)10(6-8)13-2/h3-4,6-7,12H,5,11H2,1- 2H3; Ключ:GPBOYXOSSQEJBH-UHFFFAOYSA-N;

Метаболит МДМА

Фармацевтическая смесь

4-Гидрокси-3-метоксиамфетамин ( ГМА ), также известный как 3- O -метил-α-метилдофамин , является активным метаболитом 3,4 -метилендиоксиметамфетамина (МДМА). ^[1]^[2]^[3] Он существенно менее эффективен, чем МДМА или 3,4-метилендиоксиамфетамин (МДА) в качестве агента, высвобождающего моноамины in vitro . ^[4]^{[5] Тем не менее, было обнаружено}_, что ГМА вызывает высвобождение серотонина , норадреналина и дофамина с EC50Подсказка полумаксимальной эффективной концентрациизначения 897 нМ, 694 нМ и 1450–3423 нМ соответственно, и, следовательно, действует как агент, высвобождающий серотонин-норэпинефрин-дофамин с более низкой активностью (SNDRA). ^[4]^[5] Прогнозируемый log P HMA составляет 0,6. ^[6]

Смотрите также

4-Гидрокси-3-метоксиметамфетамин (ГММА)
3,4-Дигидроксиамфетамин (ГГА; α-метилдофамин)
3,4-Дигидроксиметамфетамин (ГГМА; α-метилэпинин)
2,4,5-Тригидроксиамфетамин (ТГА)
2,4,5-Тригидроксиметамфетамин (ТГМА)
3,4-Диметоксиамфетамин (ДМА)

Ссылки

^ de la Torre R, Farré M, Roset PN, Pizarro N, Abanades S, Segura M и др. (апрель 2004 г.). «Человеческая фармакология MDMA: фармакокинетика, метаболизм и распределение». Therapeutic Drug Monitoring . 26 (2): 137– 144. doi :10.1097/00007691-200404000-00009. PMID 15228154.
^ Rietjens SJ, Hondebrink L, Westerink RH, Meulenbelt J (ноябрь 2012 г.). «Фармакокинетика и фармакодинамика 3,4-метилендиоксиметамфетамина (МДМА): межиндивидуальные различия из-за полиморфизмов и взаимодействия лекарств». Критические обзоры по токсикологии . 42 (10): 854– 876. doi :10.3109/10408444.2012.725029. PMID 23030234.
^ Luethi D, Kolaczynska KE, Walter M, Suzuki M, Rice KC, Blough BE и др. (Июль 2019 г.). «Метаболиты кольцевых стимуляторов MDMA, метилона и MDPV по-разному влияют на моноаминергические системы человека». Журнал психофармакологии . 33 (7): 831– 841. doi :10.1177/0269881119844185. PMC 8269116. PMID 31038382 .
^ ab Blough B (июль 2008 г.). "Агенты, высвобождающие дофамин" (PDF) . В Труделл ML, Айзенвассер S (ред.). Транспортеры дофамина: химия, биология и фармакология. Хобокен [Нью-Джерси]: Wiley. стр. 305–320 . ISBN 978-0-470-11790-3. OCLC 181862653. OL 18589888W.
^ ab Yubero-Lahoz S, Ayestas MA, Blough BE, Partilla JS, Rothman RB, de la Torre R, et al. (Январь 2012). «Влияние MDMA и родственных аналогов на плазменный 5-HT: отношение к транспортерам 5-HT в крови и мозге». European Journal of Pharmacology . 674 ( 2– 3): 337– 344. doi :10.1016/j.ejphar.2011.10.033. PMC 3253888 . PMID 22079770.
^ "3-O-Метил-Альфа-Метилдофамин". PubChem . Национальная медицинская библиотека США . Получено 14 ноября 2024 г.

Эта статья о психоактивных веществах — заглушка . Вы можете помочь Википедии, расширив ее.

[delaTorreFarréPizarro2004-1] Torre R, Farré M, Roset PN, Pizarro N, Abanades S, Segura M и др. (апрель 2004 г.). «Человеческая фармакология MDMA: фармакокинетика, метаболизм и распределение». Therapeutic Drug Monitoring . 26 (2): 137– 144. doi :10.1097/00007691-200404000-00009. PMID 15228154.

[RietjensHondebrinkWesterink2012-2] Rietjens SJ, Hondebrink L, Westerink RH, Meulenbelt J (ноябрь 2012 г.). «Фармакокинетика и фармакодинамика 3,4-метилендиоксиметамфетамина (МДМА): межиндивидуальные различия из-за полиморфизмов и взаимодействия лекарств». Критические обзоры по токсикологии . 42 (10): 854– 876. doi :10.3109/10408444.2012.725029. PMID 23030234.

[LuethiKolaczynskaWalter2019-3] Luethi D, Kolaczynska KE, Walter M, Suzuki M, Rice KC, Blough BE и др. (Июль 2019 г.). «Метаболиты кольцевых стимуляторов MDMA, метилона и MDPV по-разному влияют на моноаминергические системы человека». Журнал психофармакологии . 33 (7): 831– 841. doi :10.1177/0269881119844185. PMC 8269116. PMID 31038382 .

[Blough2008-4] Blough B (июль 2008 г.). "Агенты, высвобождающие дофамин" (PDF) . В Труделл ML, Айзенвассер S (ред.). Транспортеры дофамина: химия, биология и фармакология. Хобокен [Нью-Джерси]: Wiley. стр. 305–320 . ISBN 978-0-470-11790-3. OCLC 181862653. OL 18589888W.

[Yubero-LahozAyestasBlough2012-5] Yubero-Lahoz S, Ayestas MA, Blough BE, Partilla JS, Rothman RB, de la Torre R, et al. (Январь 2012). «Влияние MDMA и родственных аналогов на плазменный 5-HT: отношение к транспортерам 5-HT в крови и мозге». European Journal of Pharmacology . 674 ( 2– 3): 337– 344. doi :10.1016/j.ejphar.2011.10.033. PMC 3253888 . PMID 22079770.

[PubChem-6] "3-O-Метил-Альфа-Метилдофамин". PubChem . Национальная медицинская библиотека США . Получено 14 ноября 2024 г.