Метиловый желтый
Метиловый желтый
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
N , N -Диметил-4-(фенилдиазенил)анилин
Другие имена
4-Диметиламиноазобензол
p -Диметиламиноазобензол
DAB
N , N -Диметил-4-фенилазоанилин
N , N -Диметил-4-аминоазобензол
Масло Желтый
Растворитель Желтый 2
C.I. 11020
Идентификаторы
  • 60-11-7 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ChEMBL
  • ChEMBL263116 проверятьИ
ChemSpider
  • 5829 проверятьИ
Информационная карта ECHA100.000.414
Номер ЕС
  • 200-455-7
CID PubChem
  • 6053
Номер RTECS
  • BX7350000
УНИИ
  • А49Л8Е13ФД проверятьИ
  • DTXSID5020491
  • ИнЧИ=1S/C14H15N3/c1-17(2)14-10-8-13(9-11-14)16-15-12-6-4-3-5-7-12/h3-11H,1- 2H3/b16-15+ проверятьИ
    Ключ: JCYPECIVGRXBMO-FOCLMDBBSA-N проверятьИ
  • ИнЧИ=1/С14Х15Н3/с1-17(2)14-10-8-13(9-11-14)16-15-12-6-4-3-5-7-12/х3-11Н,1- 2H3/b16-15+
    Ключ: JCYPECIVGRXBMO-FOCLMDBBB
  • Н(=Н/c1cccc1)\c2ccc(N(C)C)cc2
Характеристики
С 14 Н 15 Н 3
Молярная масса225,295  г·моль −1
ПоявлениеЖелтые кристаллы
Температура плавления111–116 °C (232–241 °F; 384–389 K)
разлагается [1]
13,6 мг/л
лог P4.58
Опасности
Охрана труда и техника безопасности (OHS/OSH):
Основные опасности
Канцероген [2]
Маркировка СГС :
GHS06: ТоксичноGHS08: Опасность для здоровья[1]
Опасность
Н301 , Н351 [1]
П281 , П301+П310 [1]
NFPA 704 (огненный алмаз)
Четырехцветный бриллиант NFPA 704Health 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
2
1
0
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (допустимый)
Канцероген, регулируемый OSHA [2]
РЕЛ (рекомендуется)
Ка [2]
IDLH (Непосредственная опасность)
Ca [ND] [2]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
проверятьИ проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

Метиловый желтый , или CI 11020 , представляет собой органическое соединение с формулой C 6 H 5 N 2 C 6 H 4 N(CH 3 ) 2 . Это азокраситель, полученный из диметиланилина . Это желтое твердое вещество. Согласно рентгеновской кристаллографии , ядро ​​молекулы C 14 N 3 является плоским. [3]

Используется в качестве красителя для пластмасс и может использоваться в качестве индикатора pH .

Метиловый желтый ( индикатор pH )
рН ниже 2,9выше рН 4,0
2.9⇌4.0

В водном растворе при низком pH метиловый желтый выглядит красным. Между pH 2,9 и 4,0 метиловый желтый претерпевает переход, становясь желтым выше pH 4,0.

Безопасность

Это возможный канцероген . [2] Как «масляный желтый» агент использовался в качестве пищевой добавки в сливочном масле и маргарине до того, как была признана его токсичность. [4]

История

Масляный желтый был синтезирован Питером Гриссом в 1860-х годах в Королевском колледже химии в Лондоне. [5] Краситель использовался для окрашивания масла в Германии [5] [6] и других частях мира [ требуется ссылка ] во второй половине 19 века и начале 20-го, прежде чем его использование было прекращено в 1930-х и 40-х годах. Именно в 1930-х годах исследования под руководством Риоджуна Киноситы показали связь между несколькими азокрасителями и раком, связав масляный желтый с раком печени у крыс после двух-трехмесячного воздействия. [7] В 1939 году Международный конгресс по исследованию рака выпустил рекомендацию о запрете пищевых красителей, вызывающих рак (включая масляный желтый), в производстве продуктов питания. [5] [6]

В 2014 году было обнаружено, что сушеные продукты тофу (также известные как dougan豆乾) из Тайваня были фальсифицированы метиловым желтым, который использовался в качестве красителя. [8]

Смотрите также

Структурно подобные соединения:

Ссылки

  1. ^ abcd Диметиловый желтый
  2. ^ abcde Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. "#0220". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  3. ^ Уитакер А. (1992). «Кристаллическая и молекулярная структура CI Solvent Yellow 2, 1-Phenylazo-4 (N,N-диметиламин)-фенил». Журнал кристаллографических и спектроскопических исследований . 22 (2): 151–155. doi :10.1007/BF01186250. S2CID  93052691.
  4. ^ Opie EL (сентябрь 1944 г.). «Патогенез опухолей печени, вызванных масляным желтым». Журнал экспериментальной медицины . 80 (3): 231–46. doi :10.1084/jem.80.3.231. PMC 2135460. PMID  19871411 . 
  5. ^ abc Ortiz-Gómez T, Santesmases MJ (2016-04-22). Гендерные препараты и медицина: исторические и социокультурные перспективы. Routledge. ISBN 978-1-317-12981-3.
  6. ^ ab Robert P (1999). Нацистская война с раком . Принстон, Нью-Джерси: Princeton University Press. стр. 165-170. ISBN 978-0-691-00196-8.
  7. ^ Киносита Р. (январь 1940 г.). «Исследования канцерогенных азо и родственных соединений». Йельский журнал биологии и медицины . 12 (3): 287–300. PMC 2602186. PMID  21433884 . 
  8. ^ "Тайвань отзывает испорченный сушеный тофу из свежих продуктов". Channel NewsAsia . 17 декабря 2014 г. Архивировано из оригинала 19 декабря 2014 г. Получено 13 июля 2016 г.

Дальнейшее чтение

  • Chung KT, Fulk GE, Andrews AW (октябрь 1981 г.). «Тестирование мутагенности некоторых часто используемых красителей». Applied and Environmental Microbiology . 42 (4): 641–8. Bibcode : 1981ApEnM..42..641C. doi : 10.1128/AEM.42.4.641-648.1981. PMC  244076. PMID  7039509 .
  • Международная карта химической безопасности 1498
  • «пара-диметиламиноазобензол».
  • CDC - Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Метиловый_желтый&oldid=1247543724"