4-Бензилпиперидин

4-Бензилпиперидин
Правовой статус
Правовой статус	DE : NpSG не применяется к этому веществу, поскольку оно не является производным 2-фенилэтиламина.; Великобритания : Согласно Закону о психоактивных веществах;
Идентификаторы
	Название ИЮПАК 4-(фенилметил)пиперидин;
Номер CAS	31252-42-3 Н;
CID PubChem	31738;
ChemSpider	29432 И;
УНИИ	JDF1T4667S;
ChEMBL	ChEMBL144129 И;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID3067603;
Информационная карта ECHA	100.045.926
Химические и физические данные
Формула	С 12 Н 17 Н
Молярная масса	175,275 г·моль −1
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
	УЛЫБКИ C1CNCCC1CC2=CC=CC=C2;
	ИнЧи InChI=1S/C12H17N/c1-2-4-11(5-3-1)10-12-6-8-13-9-7-12/h1-5,12-13H,6-10H2 И; Ключ:ABGXADJDTPFFSZ-UHFFFAOYSA-N И;
	НИ (что это?) (проверить)

Химическое соединение

Фармацевтическая смесь

4-Бензилпиперидин — это лекарственный препарат и исследовательский химикат, используемый в научных исследованиях. Он был обнаружен как дизайнерский наркотик . ^[1]

Фармакология

4-Бензилпиперидин действует как моноаминовый высвобождающий агент с 20-48-кратной селективностью для высвобождения дофамина по сравнению с серотонином . Он наиболее эффективен как высвобождающий агент норадреналина , с EC50 109 нМ (DA), 41,4 нМ (NE) и 5246 нМ ( 5-HT ₎ . ^[2]

Он также действует как слабый ингибитор моноаминоксидазы (ИМАО) ( IC ₅₀ Подсказка полумаксимальной ингибирующей концентрации= 130 мкМ для МАО-АПодсказка моноаминоксидаза Аи 750 мкМ для МАО-БПодсказка моноаминоксидаза B). ^[3]

Препарат имеет быстрое начало действия и короткую продолжительность действия . ^[2]

Синтез

4-Цианопиридин может реагировать с толуолом, давая 4-бензилпиридин. ^{[4] Затем} каталитическое гидрирование пиридинового кольца завершает синтез. ^[5]

Приложения

RMI-10608 — производное 4-бензилпиперидина и аналог галоперидола , который, как было обнаружено, может потенциально использоваться для лечения психозов и предотвращения повреждений мозга благодаря своей фармакологии антагониста NMDA . ^[6]^[7]

Смотрите также

Ссылки

^ «Ежегодный отчет EMCDDA–Europol 2011 о выполнении Решения Совета 2005/387/JHA». www.euda.europa.eu . 2 июля 2024 г. . Получено 9 декабря 2024 г. .
^ ab Negus SS, Baumann MH, Rothman RB, Mello NK, Blough BE (апрель 2009 г.). «Избирательное подавление реакции, поддерживаемой кокаином и пищей, с помощью моноаминовых релизеров у макак-резусов: бензилпиперазин, (+)фенметразин и 4-бензилпиперидин». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 329 (1): 272– 281. doi :10.1124/jpet.108.143701. PMC 2670586. PMID 19151247 .
^ Arai Y, Hamamichi N, Kinemuchi H (октябрь 1986 г.). «Зависимое от времени ингибирование моноаминоксидазы мозга крысы аналогом 1-метил-4-фенил-1,2,3,6-тетрагидропиридина (MPTP), 4-(4-хлорфенил)-1,2,3,6-тетрагидропиридина». Neuroscience Letters . 70 (2): 255– 260. doi :10.1016/0304-3940(86)90473-8. PMID 3490636. S2CID 30243106.
^ Хошикава Т., Иноуэ М. (2013). «Фотоиндуцированное прямое 4-пиридинирование связей C(sp3)–H». Chemical Science . 4 (8): 3118. doi :10.1039/c3sc51080h. ISSN 2041-6520.
^ Siegel S (2001). "Родий на оксиде алюминия". Энциклопедия реагентов для органического синтеза e-EROS . Нью-Йорк: John Wiley & Sons. doi :10.1002/047084289X.rr003. ISBN 978-0-471-93623-7. OCLC 1031885332.
^ Рафаэль Фогет и др. Патент США 5 395 841 (1995 г., Ferrer Internacional SA).
^ Суй Сюн Цай и др. WO1996002250 (Cocensys Inc, Acea Pharmaceuticals Inc).

[EUDA2011-1] «Ежегодный отчет EMCDDA–Europol 2011 о выполнении Решения Совета 2005/387/JHA». www.euda.europa.eu . 2 июля 2024 г. . Получено 9 декабря 2024 г. .

[pmid19151247-2] Negus SS, Baumann MH, Rothman RB, Mello NK, Blough BE (апрель 2009 г.). «Избирательное подавление реакции, поддерживаемой кокаином и пищей, с помощью моноаминовых релизеров у макак-резусов: бензилпиперазин, (+)фенметразин и 4-бензилпиперидин». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 329 (1): 272– 281. doi :10.1124/jpet.108.143701. PMC 2670586. PMID 19151247 .

[pmid3490636-3] Arai Y, Hamamichi N, Kinemuchi H (октябрь 1986 г.). «Зависимое от времени ингибирование моноаминоксидазы мозга крысы аналогом 1-метил-4-фенил-1,2,3,6-тетрагидропиридина (MPTP), 4-(4-хлорфенил)-1,2,3,6-тетрагидропиридина». Neuroscience Letters . 70 (2): 255– 260. doi :10.1016/0304-3940(86)90473-8. PMID 3490636. S2CID 30243106.

[HoshikawaInoue2013-4] Хошикава Т., Иноуэ М. (2013). «Фотоиндуцированное прямое 4-пиридинирование связей C(sp3)–H». Chemical Science . 4 (8): 3118. doi :10.1039/c3sc51080h. ISSN 2041-6520.

[5] Siegel S (2001). "Родий на оксиде алюминия". Энциклопедия реагентов для органического синтеза e-EROS . Нью-Йорк: John Wiley & Sons. doi :10.1002/047084289X.rr003. ISBN 978-0-471-93623-7. OCLC 1031885332.

[6] Рафаэль Фогет и др. Патент США 5 395 841 (1995 г., Ferrer Internacional SA).

[7] Суй Сюн Цай и др. WO1996002250 (Cocensys Inc, Acea Pharmaceuticals Inc).