3-Дегидрохиновая кислота
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК (1 R ,3 R ,4 S )-1,3,4-Тригидрокси-5-оксоциклогексан-1-карбоновая кислота | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ЧЭБИ |
|
| ChemSpider |
|
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С7Н10О6 | |
| Молярная масса | 190,152 г/моль |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
3-Дегидрохиновая кислота ( DHQ ) является первым карбоциклическим промежуточным продуктом шикиматного пути . [1] Она образуется из 3-дезоксиарабиногептулозонат 7-фосфата , 7-углеродной улоновой кислоты , ферментом DHQ-синтазой . Механизм замыкания кольца сложен, но включает альдольную конденсацию при C-2 и C-7.
Она имеет ту же структуру, что и хинная кислота , которая содержится в кофе , но гидроксил C-3 окисляется до кетоновой группы. 3-дегидрохиновая кислота проходит пять дальнейших ферментативных стадий в оставшейся части шикиматного пути до хоризмовой кислоты , предшественника тирозина , 3- фенилаланина , триптофана и некоторых витаминов, включая:
- Витамин К
- Птероилмоноглутаминовая кислота , называемая фолатом.
3-дегидрохината также может быть предшественником пирролохинолинхинона (PQQ), альтернативного окислительно-восстановительного кофермента, участвующего в окислительном фосфорилировании .
Биосинтез
3-Дегидрохинат проходит бета-окисление , аналогично жирным кислотам . Затем это соединение (6-оксо-3-дегидрохинат) трансаминируется в 6-амино-3-дегидрохинат. Затем 6-амино-3-дегидрохинат дегидратируется и восстанавливается до 6-амино-4-дезокси-3-кето-хината, который реагирует с дегидроаланином и альфа-кетоглутаратом , образуя гексагидропирролохинолинхинон. [2] Это соединение окисляется FAD до PQQ.
Ссылки
- ^ Морроу, Гэри В. (2016). «Шикиматный путь: биосинтез фенольных продуктов из шикимовой кислоты». Oxford University Press . doi : 10.1093/oso/9780199860531.001.0001. ISBN 978-0-19-986053-1. Получено 14.09.2022 .
- ^ Пеон, Антонио; Отеро, Хосе М.; Тисон, Лорена; Празерес, Вероника Ф.В.; Льямас-Саис, Антонио Л.; Фокс, Гэвин С.; ван Раай, Марк Дж.; Лэмб, Хизер; Хокинс, Аластер Р.; Гаго, Федерико; Кастедо, Луис; Гонсалес-Белло, Консепсьон (2 сентября 2010 г.). «Понимание ключевых факторов, которые контролируют ингибирование дегидрохиназы типа II (2R)-2-бензил-3-дегидрохиновой кислотой». ХимМедХим . 5 (10): 1726–1733. doi : 10.1002/cmdc.201000281. PMID 20815012. S2CID 13587154.
