3,3'-Дихлорбензидин
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 3,3′-Дихлор[1,1′-бифенил]-4,4′-диамин | |
| Другие имена 4-(4-Амино-3-хлорфенил)-2-хлоранилин 4,4′-Диамино-3,3′-дихлорбифенил o , o' -Дихлорбензидин 3,3′-Дихлорбифенил-4,4′-диамин 3,3′-Дихлор-4,4′-бифенилдиамин 3,3′-Дихлор-4,4′-диаминобифенил | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.001.918 |
| КЕГГ |
|
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С12Н10Cl2N2 | |
| Молярная масса | 253,13 г/моль |
| Появление | Серое или фиолетовое кристаллическое вещество. |
| Температура плавления | 132–133 °C (270–271 °F; 405–406 K) |
| Точка кипения | 402 °C (756 °F; 675 К) |
| 0,07% (15°С) [2] | |
| Опасности | |
| Охрана труда и техника безопасности (OHS/OSH): | |
Основные опасности | Потенциальный канцероген [2] |
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
PEL (допустимый) | канцероген [2] |
РЕЛ (рекомендуется) | Ка [2] |
IDLH (Непосредственная опасность) | Ca [ND] [2] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
3,3'-Дихлорбензидин — органическое соединение с формулой (C 6 H 3 Cl(NH 2 )) 2 . Чистое соединение имеет бледно-желтый цвет, но коммерческие образцы часто окрашены. Он плохо растворяется в воде и часто поставляется в виде влажной пасты. Он широко используется в производстве диарилидных желтых пигментов, используемых в производстве печатных красок. [3] Его использование в производстве красителей было в значительной степени прекращено из-за опасений по поводу канцерогенности.
Приготовление и реакции
3,3'-Дихлорбензидин получают в два этапа из 2-нитрохлорбензола . Первый этап включает восстановление с цинком в основании для получения 2,2'-дихлордифенилгидразина . Этот промежуточный продукт подвергается перегруппировке бензидина для получения 3,3'-дихлорбензидина. [4]
Водные растворы 3,3'-дихлорбензидина разлагаются на свету до монохлорпроизводного. Он подвергается хлорированию (например, на водоочистных сооружениях) с образованием тетрахлорпроизводного.
Наиболее широко практикуемая реакция 3,3'-дихлорбензидина - это его двойное диазотирование . Этот бис(диазо) промежуточный продукт затем соединяется с производными ацетоацетиламинобензола (CH 3 C(O)CH 2 C(O)NHAr). Таким образом, производятся диарилидные коммерческие желтые пигменты: Пигмент желтый 12 , Пигмент желтый 13 , Пигмент желтый 14, Пигмент желтый 17, Пигмент оранжевый 13 , Пигмент желтый 81 и Пигмент желтый 83. [ 3]
Безопасность
3,3'-Дихлорбензидин считается канцерогеном . [1] Было показано, что это соединение увеличивает частоту возникновения опухолей у животных. [6] Поскольку его структура схожа с бензидином , известным канцерогеном, считается, что он может иметь схожий механизм возникновения рака мочевого пузыря у людей. [6]
Ссылки
- ^ ab Дихлорбензидин - Краткое описание соединений, PubChem .
- ^ abcde Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. "#0191". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ аб К. Голод; В. Хербст (2012). «Пигменты органические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a20_371. ISBN 9783527303854.
- ^ Швенеке, Х.; Майер, Д. (2005). «Бензидин и производные бензидина». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a03_539. ISBN 9783527303854.
- ^ Барроу, Майкл Дж.; Кристи, Роберт М.; Лоу, Алан Дж.; Монтейт, Джин Э.; Стэндринг, Пол Н. (2000). «Кристаллическая структура пигмента CI Yellow 12». Красители и пигменты . 45 (2): 153– 160. doi :10.1016/S0143-7208(00)00017-6.
- ^ ab "3, 3'-Дихлорбензидин". Агентство по охране окружающей среды США , Интегрированная система информации о рисках. 7 марта 2011 г. Доступ 3 мая 2011 г.
Внешние ссылки
- Информационный листок по химическим веществам Spectrum Laboratories
- CDC - Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям
