2-фенилфенол

2-фенилфенол
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК [1,1′-Бифенил]-2-ол
	Другие имена 2-фенилфенол; 2-Бифенилол; о- Фенилфенол; Бифенилол; 2-Гидроксибифенил; Ортофенилфенол; о -Ксенол; Ортоксенол;
Идентификаторы
Номер CAS	90-43-7 И;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
ЧЭБИ	ЧЕБИ:17043;
ChEMBL	ChEMBL108829 И;
ChemSpider	13839012 И;
Информационная карта ECHA	100.001.812
Номер ЕС	201-993-5;
Номер E	E231 (консерванты)
КЕГГ	Д08367 И;
CID PubChem	7017;
Номер RTECS	DV5775000;
УНИИ	D343Z75HT8 И;
Номер ООН	3077
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID2021151;
	ИнЧи ИнЧИ=1S/C12H10O/c13-12-9-5-4-8-11(12)10-6-2-1-3-7-10/h1-9,13H И Ключ: LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N И; ИнХI=1/C12H10O/c13-12-9-5-4-8-11(12)10-6-2-1-3-7-10/h1-9,13H Ключ: LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYAF;
	УЛЫБКИ Oc2cccccc2c1ccccc1;
Характеристики
Химическая формула	С12Н10О
Молярная масса	170,211 г·моль −1
Плотность	1,293 г/см 3
Температура плавления	55,5–57,5 °C (131,9–135,5 °F; 328,6–330,6 K)
Точка кипения	280–284 °C (536–543 °F; 553–557 K)
Фармакология
код АТС	D08AE06 ( ВОЗ )
Опасности
	Маркировка СГС :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Предупреждение
Предупреждения об опасности	Н315 , Н319 , Н335 , Н400
Меры предосторожности	Р261 , Р264 , Р264+Р265 , Р271 , Р273 , Р280 , Р302+Р352 , Р304+Р340 , Р305+Р351+Р338 , Р319 , Р321 , Р332+Р317 , Р337+Р317 , Р362+Р364 , Р391 , Р403+Р233 , Р405 , Р501
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Н проверить ( что такое ?)ИН Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

2-Фенилфенол , или о -фенилфенол, является органическим соединением . По структуре это один из моногидроксилированных изомеров бифенила . ^[2]^[3] Это белое твердое вещество. Это биоцид, используемый в качестве консерванта с номером E231 и под торговыми названиями Dowicide, Torsite, Fungal, Preventol, Nipacide и многими другими.

Использует

Основное применение 2-фенилфенола — в качестве сельскохозяйственного фунгицида. Обычно его применяют после сбора урожая. Это фунгицид, используемый для воскования цитрусовых . Он больше не является разрешенной пищевой добавкой в Европейском Союзе, но все еще разрешен в качестве послеуборочной обработки в 4 странах ЕС. ^[4]

Он также используется для дезинфекции семенных ящиков. Это общее дезинфицирующее средство для поверхностей , используемое в домашних хозяйствах, больницах, домах престарелых, фермах, прачечных, парикмахерских и на предприятиях по переработке пищевых продуктов. Его можно использовать для обработки волокон и других материалов. Он используется для дезинфекции больничного и ветеринарного оборудования. Другие применения — в резиновой промышленности и в качестве лабораторного реагента. Он также используется в производстве других фунгицидов, красителей, смол и резиновых химикатов.

2-фенилфенол содержится в низких концентрациях в некоторых бытовых продуктах, таких как дезинфицирующие спреи и аэрозольные или спреевые дезодоранты для подмышек.

Натриевая соль ортофенилфенола, ортофенилфенол натрия , является консервантом , используемым для обработки поверхности цитрусовых . ^[5]

Ортофенилфенол также используется в качестве фунгицида в упаковке пищевых продуктов и может мигрировать в содержимое. ^[6]

Подготовка

Его получают путем конденсации циклогексанона с образованием циклогексенилциклогексанона. Последний подвергается дегидрированию с образованием 2-фенилфенола. ^[7]

Безопасность

LD50 (крысы) составляет от 2700 до 3000 мг/кг. ^[7]

Ссылки

^ "2-Фенилфенол". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Получено 11 сентября 2022 г. .
^ O'Neil, MJ, ред. (2001). Merck Index: энциклопедия химикатов, лекарств и биологических препаратов (13-е изд.). США: MERCK & CO INC. стр. 7388. ISBN 0911910131.
^ Будавари, Сьюзен (1997). Индекс Merck — энциклопедия химикатов, лекарств и биологических препаратов (12-е, 2-е печатное издание). Whitehouse Station, NJ: Merck. стр. 7458. ISBN 0911910123.
^ Ур, Герман; Мильке, Буркхард; Экснер, Отто; Пейн, Кен Р.; Хилл, Эдвард (2013). «Биоциды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. стр. 1–26. дои : 10.1002/14356007.a16_563.pub2. ISBN 9783527306732.
^ "Environmental Fate and Exposure Potential". 2-Phenylphenol - Substance Summary . Национальный центр биотехнологической информации, Национальная медицинская библиотека США . Получено 2 июня 2012 г.
^ Мехмет Коэльхан; Карл-Хайнц Бромиг; Карл Глас; А. Линн Робертс (2006). «Определение и уровни биоцида орто-фенилфенола в консервированном пиве из разных стран». J. Agric. Food Chem . 54 (16): 5731–5735. doi :10.1021/jf060743p. PMID 16881670.
^ аб Хельмут Фиге; Хайнц-Вернер Фогес; Тошиказу Хамамото; Сумио Умемура; Тадао Ивата; Хисая Мики; Ясухиро Фудзита; Ханс-Йозеф Буйш; Доротея Гарбе; Вильфрид Паулюс (2007). «Производные фенола». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a19_313. ISBN 978-3527306732.

Внешние ссылки

Список фирменных продуктов, содержащих 2-фенилфенол. Архивировано 26 августа 2005 г. на Wayback Machine.
Национальный центр биотехнологической информации 2-фенилфенол - Краткое описание вещества

[1] "2-Фенилфенол". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Получено 11 сентября 2022 г. .

[2] O'Neil, MJ, ред. (2001). Merck Index: энциклопедия химикатов, лекарств и биологических препаратов (13-е изд.). США: MERCK & CO INC. стр. 7388. ISBN 0911910131.

[3] Будавари, Сьюзен (1997). Индекс Merck — энциклопедия химикатов, лекарств и биологических препаратов (12-е, 2-е печатное издание). Whitehouse Station, NJ: Merck. стр. 7458. ISBN 0911910123.

[4] Ур, Герман; Мильке, Буркхард; Экснер, Отто; Пейн, Кен Р.; Хилл, Эдвард (2013). «Биоциды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. стр. 1–26. дои : 10.1002/14356007.a16_563.pub2. ISBN 9783527306732.

[5] "Environmental Fate and Exposure Potential". 2-Phenylphenol - Substance Summary . Национальный центр биотехнологической информации, Национальная медицинская библиотека США . Получено 2 июня 2012 г.

[6] Мехмет Коэльхан; Карл-Хайнц Бромиг; Карл Глас; А. Линн Робертс (2006). «Определение и уровни биоцида орто-фенилфенола в консервированном пиве из разных стран». J. Agric. Food Chem . 54 (16): 5731–5735. doi :10.1021/jf060743p. PMID 16881670.

[Ullmann-7] аб Хельмут Фиге; Хайнц-Вернер Фогес; Тошиказу Хамамото; Сумио Умемура; Тадао Ивата; Хисая Мики; Ясухиро Фудзита; Ханс-Йозеф Буйш; Доротея Гарбе; Вильфрид Паулюс (2007). «Производные фенола». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a19_313. ISBN 978-3527306732.

Имена


Предпочтительное название ИЮПАК [1,1′-Бифенил]-2-ол
Другие имена 2-фенилфенол 2-Бифенилол о- Фенилфенол Бифенилол 2-Гидроксибифенил Ортофенилфенол о -Ксенол Ортоксенол
Идентификаторы
Номер CAS	90-43-7^И
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ:17043
ChEMBL	ChEMBL108829^И
ChemSpider	13839012^И
Информационная карта ECHA	100.001.812
Номер ЕС	201-993-5
Номер E	E231 (консерванты)
КЕГГ	Д08367^И
CID PubChem	7017
Номер RTECS	DV5775000
УНИИ	D343Z75HT8^И
Номер ООН	3077
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID2021151
ИнЧи ИнЧИ=1S/C12H10O/c13-12-9-5-4-8-11(12)10-6-2-1-3-7-10/h1-9,13H^И Ключ: LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N^И ИнХI=1/C12H10O/c13-12-9-5-4-8-11(12)10-6-2-1-3-7-10/h1-9,13H Ключ: LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYAF
УЛЫБКИ Oc2cccccc2c1ccccc1
Характеристики
Химическая формула	С12Н10О
Молярная масса	170,211 г·моль ⁻¹
Плотность	1,293 г/см ³
Температура плавления	55,5–57,5 °C (131,9–135,5 °F; 328,6–330,6 K)
Точка кипения	280–284 °C (536–543 °F; 553–557 K)
Фармакология
код АТС	D08AE06 ( ВОЗ )
Опасности
Маркировка СГС :^[1]
Пиктограммы
Сигнальное слово	Предупреждение
Предупреждения об опасности	Н315 , Н319 , Н335 , Н400
Меры предосторожности	Р261 , Р264 , Р264+Р265 , Р271 , Р273 , Р280 , Р302+Р352 , Р304+Р340 , Р305+Р351+Р338 , Р319 , Р321 , Р332+Р317 , Р337+Р317 , Р362+Р364 , Р391 , Р403+Р233 , Р405 , Р501
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Н проверить ( что такое ?)^ИН Ссылки на инфобокс