2-Нафтилметкатинон
Замещенный катинон стимулирующий препарат
Фармацевтическая смесь
БМАПН
Клинические данные
Другие именаBMAPN; βk-метамнетамин
Правовой статус
Правовой статус
Идентификаторы
  • 2-(метиламино)-1-(нафталин-2-ил)пропан-1-он
Номер CAS
  • 109453-73-8
CID PubChem
  • 112704365
ChemSpider
  • 65998790
УНИИ
  • DL8RX8N8NK
Панель инструментов CompTox ( EPA )
  • DTXSID601337020
Химические и физические данные
ФормулаС 14 Н 15 Н О
Молярная масса213,280  г·моль −1
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
  • CC(C(=O)C1=CC2=CC=CC=C2C=C1)NC
  • ИнЧИ=1S/C14H15NO/c1-10(15-2)14(16)13-8-7-11-5-3-4-6-12(11)9-13/h3-10,15H,1- 2H3
  • Ключ:QIMNQDXLKHGANJ-UHFFFAOYSA-N

2-Нафтилметкатинон ( BMAPN ), также известный как βk-метамнетамин , является стимулирующим препаратом из семейств катинонов и нафтиламинопропанов . Он подавляет обратный захват дофамина и обладает вознаграждающими и подкрепляющими свойствами в исследованиях на животных. [1] [2] Он запрещён законодательством об аналогах наркотиков в ряде юрисдикций. Препарат в какой-то момент продавался под названием NRG-3 , хотя было обнаружено, что только меньшинство образцов веществ, продаваемых под этим названием, фактически содержат BMAPN, при этом большинство таких образцов содержали смеси других производных катинона. [3] [4]

Высвобождение моноаминов BMAPN и родственных агентов ( EC 50Подсказка Половина максимальной эффективной концентрации, нМ)
СложныйСВПодсказка НорадреналинДАПодсказка Дофамин5-НТПодсказка СеротонинСсылка
г -Амфетамин6.6–10.25,8–24,8698–1,765[5] [6] [7] [8] [9]
Нафтиламинопропан (НАП; PAL-287)11.112.63.4[10] [7]
г - Метамфетамин12.3–14.38,5–40,4736–1,292[5] [11] [7] [9]
Метилнафтиламинопропан (МНАП; PAL-1046)341013[12] [13]
l -меткатинон13.114.81,772[14] [8]
2-Нафтилметкатинон (BMAPN; βk-MNAP)94% при 10  мкМ3427[15] [16]
d -Этиламфетамин28.844.1333.0[17] [18]
Этилнафтиламинопропан (ЭНАП; PAL-1045)13746 а12 а[12]
Фенметразин29–50,470–1317,765–>10,000[19] [7] [20] [21]
Нафтилметразин (PAL-704)203111РИ (105)[21]
Примечания: Чем меньше значение, тем сильнее препарат высвобождает нейротрансмиттер. Анализы проводились на синаптосомах мозга крысы, и потенции у людей могут отличаться. См. также Моноаминовый высвобождающий агент § Профили активности для более подробной таблицы с большим количеством соединений. Сноски: a ENAPПодсказка Этилнафтиламинопропанявляется частичным высвобождающим серотонин ( E maxПодсказка максимальная эффективность= 66%) и дофамин ( E max = 78%). Ссылки: [22] [23]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Botanas CJ, Yoon SS, de la Peña JB, Dela Peña IJ, Kim M, Woo T, Seo JW, Jang CG, Park KT, Lee YH, Lee YS, Kim HJ, Cheong JH (январь 2017 г.). «Новый синтетический катинон, 2-(метиламино)-1-(нафталин-2-ил) пропан-1-он (BMAPN), вызывал эффекты вознаграждения и изменял экспрессию генов, связанных с дофамином в полосатом теле, у мышей». Behavioural Brain Research . 317 : 494–501 . doi :10.1016/j.bbr.2016.10.016. PMID  27737791. S2CID  3095092.
  2. ^ Simmons SJ, Kim E, Gentile TA, Murad A, Muschamp JW, Rawls SM (2018). «Поведенческие профили и базовые трансмиттеры/цепи психостимулирующих препаратов, полученных из катинона, которые вызывают злоупотребление». В Zawilska J (ред.). Синтетические катиноны . Текущие темы в области нейротоксичности. Том 12. Cham: Springer. стр.  125–152 . doi :10.1007/978-3-319-78707-7_8. ISBN 978-3-319-78706-0.
  3. ^ Брандт SD, Фримен S, Самналл HR, Мишем F, Коул J (сентябрь 2011 г.). «Анализ «легальных наркотиков» NRG ​​в Великобритании: идентификация и образование новых катинонов». Тестирование и анализ наркотиков . 3 (9): 569–75 . doi :10.1002/dta.204. PMID  21960541.
  4. ^ Eiden C, Mathieu O, Cathala P, Debruyne D, Baccino E, Petit P, Peyriere H (ноябрь 2013 г.). «Токсичность и смерть после рекреационного использования 2-пирролидиновалерофенона». Клиническая токсикология . 51 (9). Филадельфия, Пенсильвания: 899– 903. doi : 10.3109/15563650.2013.847187. PMID  24111554. S2CID  22826544.
  5. ^ ab Rothman RB, Baumann MH, Dersch CM, Romero DV, Rice KC, Carroll FI, Partilla JS (январь 2001 г.). «Стимуляторы центральной нервной системы амфетаминового типа высвобождают норадреналин сильнее, чем дофамин и серотонин». Synapse . 39 (1): 32– 41. doi :10.1002/1098-2396(20010101)39:1<32::AID-SYN5>3.0.CO;2-3. PMID  11071707. S2CID  15573624.
  6. ^ Baumann MH, Partilla JS, Lehner KR, Thorndike EB, Hoffman AF, Holy M, Rothman RB, Goldberg SR, Lupica CR, Sitte HH, Brandt SD, Tella SR, Cozzi NV, Schindler CW (март 2013 г.). «Мощные кокаиноподобные действия 3,4-метилендиоксипировалерона (MDPV), основного компонента психоактивных продуктов «солей для ванн». Neuropsychopharmacology . 38 (4): 552– 562. doi :10.1038/npp.2012.204. PMC 3572453 . PMID  23072836. 
  7. ^ abcd Blough B (июль 2008 г.). "Агенты, высвобождающие дофамин" (PDF) . В Труделл ML, Айзенвассер S (ред.). Транспортеры дофамина: химия, биология и фармакология. Хобокен [Нью-Джерси]: Wiley. стр.  305–320 . ISBN 978-0-470-11790-3. OCLC  181862653. OL  18589888W.
  8. ^ ab Glennon RA, Dukat M (2017). «Структурно-активностные связи синтетических катинонов». Curr Top Behav Neurosci . Текущие темы в поведенческих нейронауках. 32 : 19– 47. doi :10.1007/7854_2016_41. ISBN 978-3-319-52442-9. PMC  5818155 . PMID  27830576.
  9. ^ ab Partilla JS, Dersch CM, Baumann MH, Carroll FI, Rothman RB (1999). «Профилирование стимуляторов ЦНС с помощью высокопроизводительного анализа для субтрактов биогенных аминов-транспортеров». Проблемы наркотической зависимости 1999: Труды 61-й ежегодной научной конференции, Колледж по проблемам наркотической зависимости, Inc (PDF) . NIDA Res Monogr. Vol. 180. pp. 1–476 (252). PMID  11680410. РЕЗУЛЬТАТЫ. Метамфетамин и амфетамин мощно высвобождали NE (IC50s = 14,3 и 7,0 нМ) и DA (IC50s = 40,4 нМ и 24,8 нМ) и были гораздо менее мощными высвобождателями 5-HT (IC50s = 740 нМ и 1765 нМ). Фентермин высвобождал все три биогенных амина с порядком мощности NE (IC50 = 28,8 нМ)> DA (IC50 = 262 нМ)> 5-HT (IC50 = 2575 нМ). Аминорекс высвобождал NE (IC50 = 26,4 нМ), DA (IC50 = 44,8 нМ) и 5-HT (IC50 = 193 нМ). Хлорфентермин был очень мощным релизером 5-HT (IC50 = 18,2 нМ), более слабым релизером DA (IC50 = 935 нМ) и неактивным в анализе высвобождения NE. Хлорфентермин был умеренно мощным ингибитором захвата [3H]NE (Ki = 451 нМ). Диэтилпропион, который вводят самостоятельно, был слабым ингибитором захвата DA (Ki = 15 мкМ) и ингибитором захвата NE (Ki = 18,1 мкМ) и по существу неактивным в других анализах. Фендиметразин, который вводят самостоятельно, был слабым ингибитором захвата DA (IC50 = 19 мкМ), слабым ингибитором захвата NE (8,3 мкМ) и по существу неактивным в других анализах.
  10. ^ Rothman RB, Blough BE, Woolverton WL, Anderson KG, Negus SS, Mello NK, Roth BL, Baumann MH (июнь 2005 г.). «Разработка рационально спроектированного биогенного аминовысвобождающего средства с низким потенциалом злоупотребления, подавляющего самостоятельное введение кокаина». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 313 (3): 1361– 1369. doi :10.1124/jpet.104.082503. PMID  15761112. S2CID  19802702.
  11. ^ Baumann MH, Ayestas MA, Partilla JS, Sink JR, Shulgin AT, Daley PF, Brandt SD, Rothman RB, Ruoho AE, Cozzi NV (апрель 2012 г.). «Аналоги дизайнерского меткатинона, мефедрон и метилон, являются субстратами для переносчиков моноаминов в мозговой ткани». Neuropsychopharmacology . 37 (5): 1192– 1203. doi :10.1038/npp.2011.304. PMC 3306880 . PMID  22169943. 
  12. ^ ab Rothman RB, Partilla JS, Baumann MH, Lightfoot-Siordia C, Blough BE (апрель 2012 г.). «Исследования биогенных переносчиков аминов. 14. Идентификация низкоэффективных «частичных» субстратов для биогенных переносчиков аминов». J Pharmacol Exp Ther . 341 (1): 251– 262. doi :10.1124/jpet.111.188946. PMC 3364510. PMID  22271821 . 
  13. ^ Reith ME, Blough BE, Hong WC, Jones KT, Schmitt KC, Baumann MH, Partilla JS, Rothman RB, Katz JL (февраль 2015 г.). «Поведенческие, биологические и химические перспективы атипичных агентов, нацеленных на транспортер дофамина». Drug Alcohol Depend . 147 : 1– 19. doi :10.1016/j.drugalcdep.2014.12.005. PMC 4297708. PMID  25548026 . 
  14. ^ Rothman RB, Vu N, Partilla JS, Roth BL, Hufeisen SJ, Compton-Toth BA, Birkes J, Young R, Glennon RA (октябрь 2003 г.). «Характеристика стереоизомеров, связанных с эфедрином, in vitro на биогенных переносчиках аминов и рецептороме выявляет селективные действия в качестве субстратов переносчиков норадреналина». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 307 (1): 138– 145. doi :10.1124/jpet.103.053975. PMID  12954796. S2CID  19015584.
  15. ^ Blough BE, Decker AM, Landavazo A, Namjoshi OA, Partilla JS, Baumann MH, Rothman RB (март 2019 г.). «Активность высвобождения дофамина, серотонина и норадреналина рядом аналогов меткатинона в синаптосомах мозга самцов крыс». Психофармакология (Berl) . 236 (3): 915– 924. doi :10.1007/s00213-018-5063-9. PMC 6475490. PMID  30341459 . 
  16. ^ Ядав, Баркха Дж (16 июля 2019 г.). Понимание связи структуры и активности синтетических катинонов (солей для ванн) с использованием метилфенидата. VCU Scholars Compass (диссертация). doi :10.25772/MJQW-8C64 . Получено 24 ноября 2024 г. .
  17. ^ Fitzgerald LR, Gannon BM, Walther D, Landavazo A, Hiranita T, Blough BE, Baumann MH, Fantegrossi WE (март 2024 г.). «Структурно-активностные связи для эффектов локомоторных стимуляторов и взаимодействий транспортеров моноаминов замещенных амфетаминов и катинонов». Neuropharmacology . 245 : 109827. doi : 10.1016/j.neuropharm.2023.109827. PMC  10842458. PMID  38154512.
  18. ^ Николь, Лорен (2022). "In vivo Structure-Activity Relationships of Substituted Amphetamines and Substituted Cathinones". ProQuest . Получено 5 декабря 2024 г. РИСУНОК 2-6: Высвобождение: Влияние указанного тестируемого препарата на высвобождение моноаминов DAT (красные круги), NET (синие квадраты) и SERT (черные треугольники) в ткани мозга крысы. [...] Значения EC50, определенные для препарата, указанного на панели. [...]
  19. ^ Rothman RB, Katsnelson M, Vu N, Partilla JS, Dersch CM, Blough BE, Baumann MH (июнь 2002 г.). «Взаимодействие анорексигенного препарата фендиметразина и его метаболитов с переносчиками моноаминов в мозге крыс». European Journal of Pharmacology . 447 (1): 51– 57. doi :10.1016/s0014-2999(02)01830-7. PMID  12106802.
  20. ^ McLaughlin G, Baumann MH, Kavanagh PV, Morris N, Power JD, Dowling G, Twamley B, O'Brien J, Hessman G, Westphal F, Walther D, Brandt SD (сентябрь 2018 г.). «Синтез, аналитическая характеристика и активность переносчика моноаминов нового психоактивного вещества 4-метилфенметразина (4-MPM) с дифференциацией от его орто- и метапозиционных изомеров». Drug Test Anal . 10 (9): 1404– 1416. doi :10.1002/dta.2396. PMC 7316143. PMID 29673128  . 
  21. ^ ab "Фенилморфолины и их аналоги". Google Patents . 20 мая 2011 г. Получено 7 декабря 2024 г.
  22. ^ Rothman RB, Baumann MH (октябрь 2003 г.). «Транспортеры моноаминов и психостимулирующие препараты». European Journal of Pharmacology . 479 ( 1–3 ): 23–40 . doi :10.1016/j.ejphar.2003.08.054. PMID  14612135.
  23. ^ Rothman RB, Baumann MH (август 2006). «Баланс между высвобождением дофамина и серотонина модулирует поведенческие эффекты наркотиков амфетаминового ряда». Annals of the New York Academy of Sciences . 1074 (1): 245–260 . Bibcode : 2006NYASA1074..245R. doi : 10.1196/annals.1369.064. PMID  17105921. S2CID  19739692.



Значок заглушки

Эта статья о наркотиках , касающаяся нервной системы , является заглушкой . Вы можете помочь Википедии, расширив ее.

Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=2-Нафтилметкатинон&oldid=1273061266"