2-хлорпропионовая кислота
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 2-хлорпропановая кислота | |
| Другие имена α-Хлорпропионовая кислота α-Хлорпропионовая кислота | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.009.049 |
| Номер ЕС |
|
CID PubChem |
|
| Номер RTECS |
|
| УНИИ |
|
| Номер ООН | 2511 |
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С3Н5ClО2 | |
| Молярная масса | 108,52 г·моль −1 |
| Появление | Бесцветная жидкость. |
| Плотность | 1,18 г/мл |
| Температура плавления | −13 °C (9 °F; 260 K) |
| Точка кипения | 78 °C (172 °F; 351 K) при 10 мм рт. ст. |
| Смешивающийся | |
| Опасности | |
| Охрана труда и техника безопасности (OHS/OSH): | |
Основные опасности | Токсичный, едкий |
| Маркировка СГС : | |
    | |
| Опасность | |
| Н301 , Н302 , Н310 , Н314 , Н331 , Н371 , Н373 | |
| Р260 , Р261 , Р262 , Р264 , Р270 , Р271 , Р280 , Р301+Р312 , Р301+Р330+Р331 , Р302+Р350 , Р303+Р361+Р353 , Р304+Р340 , Р305+Р351+Р338 , Р309+Р311 , Р310 , Р311 , Р314 , Р321 , Р322 , Р330 , Р361 , Р363 , Р403+Р233 , Р405 , Р501 | |
| точка возгорания | 101 °C (214 °F; 374 К) |
| Паспорт безопасности (SDS) | Внешний ПБС |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения | Пропионовая кислота Хлоруксусная кислота |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
2-Хлорпропионовая кислота ( 2-хлорпропановая кислота ) — химическое соединение с формулой CH3CHClCO2H . Эта бесцветная жидкость является простейшей хиральной хлоркарбоновой кислотой , и она примечательна тем, что легко доступна в виде одного энантиомера . Сопряженное основание 2 -хлорпропионовой кислоты ( CH3CHClCO2− ) , а также ее соли и эфиры известны как 2-хлорпропионаты или 2-хлорпропаноаты. [ 1]
Подготовка
Рацемическая 2-хлорпропионовая кислота получается путем хлорирования пропионилхлорида с последующим гидролизом 2-хлорпропионилхлорида. [1] Энантиомерно чистая ( S )-2-хлорпропионовая кислота может быть получена из L -аланина путем диазотирования в соляной кислоте . [2] Другие α- аминокислоты подвергаются этой реакции.
Реакции
Восстановление ( S )-2-хлорпропионовой кислоты с помощью литийалюминийгидрида дает ( S )-2-хлорпропанол, простейший хиральный хлороспирт. Этот спирт подвергается циклизации при обработке гидроксидом калия , что вызывает дегидрогалогенирование с получением эпоксида , ( R ) -пропиленоксида (метилоксирана). [3]
2-хлорпропионилхлорид реагирует с изобутилбензолом, давая после гидролиза ибупрофен . [1]
Безопасность
В целом, α-галогенкарбоновые кислоты и их эфиры являются хорошими алкилирующими агентами и с ними следует обращаться осторожно. 2-хлорпропионовая кислота является нейротоксином. [4]
Смотрите также
Ссылки
- ^ abc Самель, Ульф-Райнер; Колер, Уолтер; Геймер, Армин Отто; Койзер, Ульрих (2005). «Пропионовая кислота и ее производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a22_223. ISBN 978-3527306732.
- ^ Коппенхёфер, Бернхардт; Шуриг, Фолькер (1988). "(S)-2-Хлоралкановые кислоты высокой энантиомерной чистоты из (S)-2-аминокислот: (S)-2-хлорпропановая кислота". Органические синтезы . 66 : 151. doi :10.15227/orgsyn.066.0151.
- ^ Бернхард Коппенхофер; Фолькер Шуриг (1988). "(R)-Алкилоксираны высокой энантиомерной чистоты из (S)-2-хлоралкановых кислот через (S)-2-хлор-1-алканолы: (R)-метилоксиран". Органические синтезы . 66 : 160. doi :10.15227/orgsyn.066.0160.
- ^ Simpson MG, Wyatt I, Jones HB, Gyte AJ, Widdowson PS, Lock EA (1996). «Нейропатологические изменения в мозге крыс после перорального введения 2-хлорпропионовой кислоты». Neurotoxicology . 17 (2): 471–480. PMID 8856742.
