2,6-Лютидин
2,6-Лютидин[1]
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
2,6-Диметилпиридин
Другие имена
Лютидин
Идентификаторы
  • 108-48-5 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
105690
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ:32548 проверятьИ
ChemSpider
  • 13842613 проверятьИ
Информационная карта ECHA100.003.262
Номер ЕС
  • 203-587-3
2863
CID PubChem
  • 7937
УНИИ
  • 15FQ5D0T3P проверятьИ
Номер ООН2734
  • DTXSID7051557
  • ИнЧИ=1S/C7H9N/c1-6-4-3-5-7(2)8-6/h3-5H,1-2H3
    Ключ: OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N
  • CC1=CC=CC(C)=N1
Характеристики
С 7 Н 9 Н
Молярная масса107,153 г/моль
Появлениебесцветная маслянистая жидкость
Плотность0,9252
Температура плавления−5,8 °C (21,6 °F; 267,3 К)
Точка кипения144 °C (291 °F; 417 К)
27,2% при 45,3 °С
Кислотность ( pK a )6.72 [2]
−71,72 × 10 −6  см 3 /моль
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)
Четырехцветный бриллиант NFPA 704Health 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 3: Liquids and solids that can be ignited under almost all ambient temperature conditions. Flash point between 23 and 38 °C (73 and 100 °F). E.g. gasolineInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
2
3
0
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
☒Н проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

2,6-Лутидин — это природное гетероциклическое ароматическое органическое соединение с формулой (CH 3 ) 2 C 5 H 3 N. Это одно из нескольких диметилзамещенных производных пиридина , все из которых называются лутидинами . Это бесцветная жидкость со слабощелочными свойствами и резким, неприятным запахом.

Возникновение и производство

Впервые он был выделен из основной фракции каменноугольной смолы и из костного масла . [1]

Лабораторный путь включает конденсацию этилацетоацетата , формальдегида и источника аммиака с получением бис(карбоксиэфира) 2,6-диметил-1,4-дигидропиридина, который после гидролиза подвергается декарбоксилированию. [3]

Его производят в промышленных масштабах путем реакции формальдегида , ацетона и аммиака . [2]

Использует

2,6-Лютидин был оценен для использования в качестве пищевой добавки из-за его орехового аромата, когда он присутствует в растворе в очень низких концентрациях.

Из-за стерических эффектов двух метильных групп 2,6-лутидин менее нуклеофилен, чем пиридин. Протонирование лутидина дает лутидиний , [(CH 3 ) 2 C 5 H 3 NH] + , соли которого иногда используются в качестве слабой кислоты, поскольку сопряженное основание (2,6-лутидин) является очень слабо координирующим. В аналогичной реализации 2,6-лутидин, таким образом, иногда используется в органическом синтезе в качестве стерически затрудненного мягкого основания. [4] Одним из наиболее распространенных применений 2,6-лутидина является его использование в качестве ненуклеофильного основания в органическом синтезе . Он принимает участие в образовании силиловых эфиров , как показано в многочисленных исследованиях. [5] [6]

Окисление 2,6-лутидина воздухом дает 2,6-диформилпиридин :

C 5 H 3 N(CH 3 ) 2 + 2 O 2 → C 5 H 3 N(CHO) 2 + 2 H 2 O

Биодеградация

Биодеградация пиридинов происходит несколькими путями. [7] Хотя пиридин является отличным источником углерода, азота и энергии для некоторых микроорганизмов, метилирование значительно замедляет деградацию пиридинового кольца. В почве 2,6-лутидин значительно более устойчив к микробиологической деградации, чем любой из изомеров пиколина или 2,4-лутидин . [8] Расчетное время полной деградации составило более 30 дней. [9]

Смотрите также

Токсичность

Как и у большинства алкилпиридинов, LD 50 2,6-диметилпиридина скромна и составляет 400 мг/кг (перорально, крыса). [2]

Ссылки

  1. ^ ab Индекс Merck: Энциклопедия химикатов, лекарств и биологических препаратов (11-е изд.). Merck. 1989. ISBN 091191028X., 5485
  2. ^ abc Симидзу, Шинкичи; Ватанабэ, Нанао; Катаока, Тошиаки; Сёдзи, Такаюки; Абэ, Нобуюки; Моришита, Синдзи; Ичимура, Хисао (2007). «Пиридин и производные пиридина». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a22_399. ISBN 978-3-527-30673-2.
  3. ^ Сингер, Элвин; МакЭлвейн, SM (1934). "2,6-Диметилпиридин". Органические синтезы . 14 : 30. doi :10.15227/orgsyn.014.0030.
  4. ^ Прюдомм, Дэниел Р.; Парк, Минни; Ван, Живэй; Бак, Джейсон Р.; Риццо, Кармело Дж. (2000). «Синтез 2'-дезоксирибонуклеозидов: В-3',5'-ди -о -бензоилтимидин». Орг. Синтез . 77 : 162. дои : 10.15227/orgsyn.077.0162.
  5. ^ Corey, EJ; Cho, H.; Rücker, C.; Hua, DH (1981). «Исследования с триалкилсилилтрифлатами: новые синтезы и приложения». Tetrahedron Letters . 22 (36): 3455– 3458. doi :10.1016/s0040-4039(01)81930-4.
  6. ^ Франк, Ксавье; Фигадер, Бруно; Каве, Андре (1995). «Мягкое снятие защиты с трет -бутиловых и трет -амиловых эфиров, приводящее либо к спиртам, либо к триалкилсилиловым эфирам». Tetrahedron Letters . 36 (5): 711– 714. doi :10.1016/0040-4039(94)02340-H. ISSN  0040-4039.
  7. ^ Филипп, Бодо; Хофф, Мальте; Герма, Флоренс; Шинк, Бернхард; Беймборн, Дитер; Мерш-Зундерманн, Фолькер (2007). «Биохимическая интерпретация количественных соотношений структура-активность (QSAR) для биодеградации N-гетероциклов: дополнительный подход к прогнозированию биодеградируемости». Environmental Science & Technology . 41 (4): 1390– 1398. Bibcode : 2007EnST...41.1390P. doi : 10.1021/es061505d. PMID  17593747.
  8. ^ Sims, GK; Sommers, LE (1985). «Деградация производных пиридина в почве». Журнал качества окружающей среды . 14 (4): 580– 584. Bibcode : 1985JEnvQ..14..580S. doi : 10.2134/jeq1985.00472425001400040022x.
  9. ^ Sims, GK; Sommers, LE (1986). «Биодеградация производных пиридина в почвенных суспензиях». Экологическая токсикология и химия . 5 (6): 503–509 . Bibcode : 1986EnvTC...5..503S. doi : 10.1002/etc.5620050601.
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=2,6-Лютидин&oldid=1264182166"