2,6-Дихлорфенол

2,6-Дихлорфенол^[1]
Скелетная формула	Шаростержневая модель
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 2,6-Дихлорфенол
Идентификаторы
Номер CAS	87-65-0 И;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
ЧЭБИ	ЧЕБИ:28457 И;
ChEMBL	ChEMBL282597 И;
ChemSpider	6633 И;
Информационная карта ECHA	100.001.602
Номер ЕС	201-761-3;
КЕГГ	С07096 И;
CID PubChem	6899;
Номер RTECS	SK8750000;
УНИИ	Q7E9K52W7E;
Номер ООН	2020 2021
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID2025004;
	ИнЧи InChI=1S/C6H4Cl2O/c7-4-2-1-3-5(8)6(4)9/h1-3,9H И Ключ: HOLHYSJJBXSLMV-UHFFFAOYSA-N И; InChI=1/C6H4Cl2O/c7-4-2-1-3-5(8)6(4)9/h1-3,9H Ключ: HOLHYSJJBXSLMV-UHFFFAOYAE;
	УЛЫБКИ Clc1cccc(Cl)c1O;
Характеристики
Химическая формула	С6Н4Сl2О
Молярная масса	163,00 г·моль −1
Появление	белое твердое вещество
Плотность	1,653 г/см 3 при 20 °C
Температура плавления	66,6 °C (151,9 °F; 339,8 К)
Точка кипения	226 °C (439 °F; 499 К)
Опасности
	Маркировка СГС :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Предупреждения об опасности	Н314 , Н315 , Н319 , Н411
Меры предосторожности	P260 , P264 , P273 , P280 , P301+P330+P331 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P310 , P321 , P332+P313 , П337+П313 , П362 , П363 , П391 , П405 , П501
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). И проверить ( что такое ?)ИН Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

2,6-Дихлорфенол — это соединение с формулой C ₆ H ₃ Cl ₂ OH. Это один из шести изомеров дихлорфенола . Это бесцветное твердое вещество. Его pK _a составляет 6,78, что примерно в 100 раз более кисло, чем 2-хлорфенол (8,52) и в 1000 раз более кисло, чем сам фенол (9,95). ^[3]

Подготовка

Его можно получить в многоступенчатом процессе из фенола , который преобразуется в его производное 4-сульфоновой кислоты. Полученная фенолсульфоновая кислота хлорируется в положениях, фланкирующих фенол. Гидролиз высвобождает группу сульфоновой кислоты. ^[4]

Альтернативный синтез начинается с этилового эфира 4-гидроксибензойной кислоты, который хлорируется в положениях, фланкирующих фенольный центр. Гидролиз эфира с последующим декарбоксилированием дает 2,6-дихлорфенол. ^[5]

Ссылки

^ 2,6-Дихлорфенол в Sigma-Aldrich
^ abc Haynes, стр. 3.166
^ Франсуа Мюллер; Лилиан Кайяр (2011). "Хлорфенолы". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a07_001.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2.
^ Отто Линднер; Ларс Родефельд (2005). "Бензолсульфоновые кислоты и их производные". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a03_507. ISBN 978-3-527-30673-2.
^ DS Tarbell; JW Wilson; Paul E. Fanta (1949). "2,6-Дихлорфенол". Org. Synth . 29 : 35. doi :10.15227/orgsyn.029.0035.

Цитируемые источники

Хейнс, Уильям М., ред. (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97-е изд.). CRC Press . ISBN 9781498754293.

Эта статья об органическом галогениде — заглушка . Вы можете помочь Википедии, расширив ее.

[1] 2,6-Дихлорфенол в Sigma-Aldrich

[crc-2] Haynes, стр. 3.166

[Ullmann-3] Франсуа Мюллер; Лилиан Кайяр (2011). "Хлорфенолы". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a07_001.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2.

[4] Отто Линднер; Ларс Родефельд (2005). "Бензолсульфоновые кислоты и их производные". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a03_507. ISBN 978-3-527-30673-2.

[5] DS Tarbell; JW Wilson; Paul E. Fanta (1949). "2,6-Дихлорфенол". Org. Synth . 29 : 35. doi :10.15227/orgsyn.029.0035.