2,5-Диметокси-4-трифторметиламфетамин

ДОТФМ
Клинические данные
Другие имена	2,5-диметокси-4-трифторметиламфетамин; DOTFM
Правовой статус
Правовой статус	CA : Приложение I; Великобритания : Класс А;
Идентификаторы
	Название ИЮПАК ( RS )-1-[2,5-Диметокси-4-(трифторметил)фенил]пропан-2-амин;
Номер CAS	159277-07-3 159277-12-0 (гидрохлорид) И ; ;
CID PubChem	10400521;
ChemSpider	8575959 И;
УНИИ	NLH3FWZ9T4;
ChEMBL	ChEMBL6620 И;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID40439330;
Химические и физические данные
Формула	С12Н16Ф3Н2
Молярная масса	263,260 г·моль −1
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
	УЛЫБКИ ФК(Ф)(Ф)c1cc(ОС)c(cc1ОС)CC(Н)С;
	ИнЧи InChI=1S/C12H16F3NO2/c1-7(16)4-8-5-11(18-3)9(12(13,14)15)6-10(8)17-2/h5-7H,4, 16Х2,1-3Х3 И; Ключ:WPGOTSORDNBMHP-UHFFFAOYSA-N И;
	(проверять)

Психоделический препарат

Фармацевтическая смесь

2,5-Диметокси-4-трифторметиламфетамин ( DOTFM ) — психоделический препарат из группы фенэтиламина , амфетамина и DOx . Впервые он был синтезирован в 1994 году группой ученых из Университета Пердью под руководством Дэвида Э. Николса . ^[1] DOTFM — это α - метилированный аналог 2C -TFM .

Он действует как агонист серотониновых рецепторов 5-HT _2A и 5-HT _2C . ^[1] В тестах на различение наркотиков на крысах DOTFM полностью заменил ЛСД и был немного более мощным, чем DOI . ^[1] Кроме того, ( R )-DOTFM надежно вызывает реакцию подергивания головы , поведенческий представитель психоделических эффектов, у грызунов, с эквивалентной силой действия, как ( R )-DOI. ^[2] Препарат примерно в два раза ^[^{требуется разъяснение}^] сильнее 2C-TFM в исследованиях на животных .

В отличие от ( R )-DOI, который обладает чрезвычайно мощным противовоспалительным действием, опосредованным рецептором серотонина 5-HT _{2A ,}^[3]^[4] DOTFM не проявляет противовоспалительного действия. ^[5] Различия между препаратами в этом отношении, по-видимому, обусловлены различиями в функциональной селективности в отношении рецептора серотонина 5-HT _2A . ^[5]^[2]

Ссылки

^ abc Nichols DE, Frescas S, Marona-Lewicka D, Huang X, Roth BL , Gudelsky GA, Nash JF (1994). "1-(2,5-диметокси-4-(трифторметил)фенил)-2-аминопропан: мощный агонист серотонина 5-HT _2A/2C ". Журнал медицинской химии . 37 (25): 4346– 4351. doi :10.1021/jm00051a011. PMID 7996545.
^ ab Flanagan TW, Foster TP, Galbato TE, Lum PY, Louie B, Song G, Halberstadt AL, Billac GB, Nichols CD (февраль 2024 г.). «Агонисты рецепторов серотонина-2 оказывают противовоспалительное действие посредством функционально селективных механизмов, включающих подавление вызванной заболеванием экспрессии аргиназы 1». ACS Pharmacol Transl Sci . 7 (2): 478– 492. doi :10.1021/acsptsci.3c00297. PMC 10863441. PMID 38357283. Эффекты (R)-DOTFM были исследованы в анализе реакции подергивания головы (HTR). (R)-DOTFM произвел сильный HTR с мощным ED 50 0,60 мкмоль/кг. Эти значения эквивалентны (R)-DOI, как было определено ранее.
^ Nichols DE, Johnson MW, Nichols CD (февраль 2017 г.). «Психоделики как лекарства: новая возникающая парадигма». Clin Pharmacol Ther . 101 (2): 209– 219. doi :10.1002/cpt.557. PMID 28019026.
^ Yu B, Becnel J, Zerfaoui M, Rohatgi R, Boulares AH, Nichols CD (ноябрь 2008 г.). «Активация рецептора серотонина 5-гидрокситриптамина (2A) с необычайной силой подавляет воспаление, вызванное фактором некроза опухоли альфа». J Pharmacol Exp Ther . 327 (2): 316– 323. doi :10.1124/jpet.108.143461. PMID 18708586.
^ ab Фланаган, Томас В.; Биллак, Джеральд; Николс, Чарльз Д. (2022). «Дифференциальная регуляция воспалительных реакций после активации рецептора 5‐HT 2 в легочных тканях». Журнал FASEB . 36 (S1). doi :10.1096/fasebj.2022.36.S1.R2617. ISSN 0892-6638.{{cite journal}}: CS1 maint: неотмеченный бесплатный DOI ( ссылка )

[pmid7996545-1] Nichols DE, Frescas S, Marona-Lewicka D, Huang X, Roth BL , Gudelsky GA, Nash JF (1994). "1-(2,5-диметокси-4-(трифторметил)фенил)-2-аминопропан: мощный агонист серотонина 5-HT _2A/2C ". Журнал медицинской химии . 37 (25): 4346– 4351. doi :10.1021/jm00051a011. PMID 7996545.

[FlanaganFosterGalbato2024-2] Flanagan TW, Foster TP, Galbato TE, Lum PY, Louie B, Song G, Halberstadt AL, Billac GB, Nichols CD (февраль 2024 г.). «Агонисты рецепторов серотонина-2 оказывают противовоспалительное действие посредством функционально селективных механизмов, включающих подавление вызванной заболеванием экспрессии аргиназы 1». ACS Pharmacol Transl Sci . 7 (2): 478– 492. doi :10.1021/acsptsci.3c00297. PMC 10863441. PMID 38357283. Эффекты (R)-DOTFM были исследованы в анализе реакции подергивания головы (HTR). (R)-DOTFM произвел сильный HTR с мощным ED 50 0,60 мкмоль/кг. Эти значения эквивалентны (R)-DOI, как было определено ранее.

[NicholsJohnsonNichols2017-3] Nichols DE, Johnson MW, Nichols CD (февраль 2017 г.). «Психоделики как лекарства: новая возникающая парадигма». Clin Pharmacol Ther . 101 (2): 209– 219. doi :10.1002/cpt.557. PMID 28019026.

[YuBecnelZerfaoui2008-4] Yu B, Becnel J, Zerfaoui M, Rohatgi R, Boulares AH, Nichols CD (ноябрь 2008 г.). «Активация рецептора серотонина 5-гидрокситриптамина (2A) с необычайной силой подавляет воспаление, вызванное фактором некроза опухоли альфа». J Pharmacol Exp Ther . 327 (2): 316– 323. doi :10.1124/jpet.108.143461. PMID 18708586.

[FlanaganBillacNichols2022-5] Фланаган, Томас В.; Биллак, Джеральд; Николс, Чарльз Д. (2022). «Дифференциальная регуляция воспалительных реакций после активации рецептора 5‐HT 2 в легочных тканях». Журнал FASEB . 36 (S1). doi :10.1096/fasebj.2022.36.S1.R2617. ISSN 0892-6638.{{cite journal}}: CS1 maint: неотмеченный бесплатный DOI ( ссылка )